(Z)-4-((4-bromophenyl)amino)pent-3-en-2-one | 70704-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-((4-bromophenyl)amino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-bromo-phenylamino)-pent-3-en-2-one；4-(p-bromphenylamino)-3-penten-2-on；(Z)-4-(4-bromoanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 70704-62-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: KYJFBKPPRYRZLS-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-((4-bromophenyl)amino)pent-3-en-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (Z)-3-(4-Bromo-phenylamino)-but-2-enethioic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Walter,W.; Fleck,T., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 670 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 4-溴苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.17h， 以90%的产率得到(Z)-4-((4-bromophenyl)amino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  K7[PW11CoO40]：用于β-二羰基化合物烯化的高效环保催化剂

  摘要：

  摘要 在催化量的 K7[PW11CoO40] 存在下，多种 β-二羰基化合物与伯胺和仲胺的缩合反应。从该反应中以高产率获得了 N-取代的 β-烯氨基酯和酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701860968

文献信息

• A novel enamination of β-dicarbonyl compounds catalyzed by Bi(TFA)₃ immobilized on molten TBAB
  作者：Mohammad M Khodaei、Ahmad R Khosropour、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1139/v05-021

  日期：2005.3.1

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully carried out in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) trifluoroacetate immobilized on molten tetrabutylammonium bromide as "green" media under mild conditions. This new system of the catalyst is recyclable and reusable. Generally, the results of the reaction in tetrabutylammonium bromide is better than the previously obtained

  在催化量的三氟乙酸铋 (III) 固定在作为“绿色”介质的熔融四丁基溴化铵上，在温和条件下成功地进行了多种伯胺的烯化。这种新的催化剂系统是可回收和可重复使用的。一般来说，在四丁基溴化铵中的反应结果由于其产率和反应时间而优于先前在水中获得的结果。关键词：胺、铋化合物、β-二羰基化合物、烯化、离子液体。
• NMR of Enaminones Part 3—1H,13C and17O NMR Spectroscopic Studies of Acyclic and CyclicN-Aryl Enaminones: Substituent Effects and Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Jin-Cong Zhuo

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199705)35:5<311::aid-omr94>3.0.co;2-m

  日期：1997.5

  17O, 13C and 1H NMR spectra for para‐ and meta‐substituted 4‐arylaminopent‐3‐en‐2‐ones (acyclic enaminones, 1 and 2) and 3‐arylaminocyclohex‐2‐en‐1‐ones (cyclic enaminones, 3 and 4) are reported. The 17O, 13C and 1H shift values of these enaminones correlate well with σm0 and σp‐ constants in the correlations for meta and para derivatives, and with pKa values of the corresponding anilines. Dual substituent

  对位和间位取代的 4-芳基氨基戊-3-烯-2-酮（无环烯胺酮，1 和 2）和 3-芳基氨基环己-2-烯-1-酮（环烯胺酮，3和 4) 被报告。这些烯胺酮的 17O、13C 和 1H 位移值与间位和对位衍生物相关性中的 σm0 和 σp 常数以及相应苯胺的 pKa 值密切相关。还进行了双取代基参数分析。羰基的 17O 和 13C 化学位移与相应的 N-酰基苯胺化学位移的相关性表明，烯胺酮部分作为一个整体具有与 RCONH 基团相似的电子特性。烯胺酮的羰基 O 原子的 17O 位移值与其 1H 和 13C 数据密切相关。与 3 和 4 相比，观察到 1 和 2 对 O 原子的屏蔽为 33–45 ppm，分别。这归因于分子内氢键。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.
• A general and efficient method for synthesis of enaminones and enamino esters catalyzed by NbCl5 under solvent-free conditions
  作者：Yu-Heng Liu、Ping Wang、Gui-Tian Cheng

  DOI：10.1007/s00706-012-0783-8

  日期：2013.2

  synthesis of β-enaminones and β-enamino esters by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of niobium pentachloride. The reaction proceeds smoothly at room temperature under solvent-free conditions and leads to chemo- and regioselective formation of enamine derivatives in high to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要在催化量的五氯化铌的存在下，通过使1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种合成β-烯酮和β-烯胺酯的通用简单方法。该反应在室温下在无溶剂条件下平稳进行，并导致以高产率至优异产率的烯胺衍生物的化学和区域选择性形成。 图形概要
• A mild method for the synthesis of β-enaminones and β-enamino esters using KH₂PO₄ as catalyst
  作者：Feng Xu、Hong-Xia Lv、Jin-Ping Wang、You-Ping Tian、Jian-Jun Wang

  DOI：10.3184/030823408x382117

  日期：2008.12

  β-Enaminones and β-enamino esters have been produced by the direct condensation of amines with β-diketones and β-ketoesters using KH2PO4 as catalyst under mild, solvent-free conditions.

  β-烯胺酮和β-烯胺酯是通过胺与β-二酮和β-酮​​酯在温和、无溶剂条件下使用KH2PO4 作为催化剂直接缩合制备的。
• K₇[PW₁₁CoO₄₀]: Efficient and Ecofriendly Catalyst for the Enamination of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hossein A. Oskooie、Majid M. Heravi、Negar M. Javadi、Khadijeh Bakhtiari、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/00397910701860968

  日期：2008.8.18

  Abstract Condensation of a variety of β-dicarbonyl compounds with primary and secondary amines carried out in the presence of catalytic amounts of K7[PW11CoO40]. From this reaction N-substituted β-enamino esters and ketones were obtained in high yields.

  摘要 在催化量的 K7[PW11CoO40] 存在下，多种 β-二羰基化合物与伯胺和仲胺的缩合反应。从该反应中以高产率获得了 N-取代的 β-烯氨基酯和酮。