(Z)-4-(benzylamino)-but-3-en-2-one | 56570-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(benzylamino)-but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(benzylamino)but-3-en-2-one；4-(benzylamino)but-3-en-2-one
• CAS: 56570-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: CQWWYPKMJPSBJK-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(benzylamino)-but-3-en-2-one 、 (E)-4-(5,6-dimethoxy-1-oxo-indan-2-yl)but-2-enal 在 sodium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到1-benzyl-4-(5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl) methyl-1,4-dihydropyridine-3-acetyl
  参考文献：
  名称：

  Access to Highly Enantioenriched Donepezil-like 1,4-Dihydropyridines as Promising Anti-Alzheimer Prodrug Candidates via Enantioselective Tsuji Allylation and Organocatalytic Aza-Ene-Type Domino Reactions

  摘要：

  This work aims at exploiting both the enantioselective Tsuji allylation of allyl carbonate 6 and an organocatalytic aza-ene-type domino reaction between enal 3a and beta-enaminone 4a to develop a straightforward access to all of the four possible stereoisomers of a donepezil-like 1,4-dihydropyridine 1a (er up to 99.5:0.5; overall yield up 64%), an anti-Alzheimer's prodrug candidate. This strategy was extended to the preparation of other enantioenriched 1,4-dihydropyridines 1b-i (eight examples), highlighting its potential in the development of these chiral AChE inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01442
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-buten-2-one 、 苄胺 生成 (Z)-4-(benzylamino)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基烯酮的核磁共振谱研究

  摘要：

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。

  DOI：

  10.1039/p29750000665

文献信息

• A Method for the Preparation of β-Amino-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds: Study of Solvent Effect and Mechanism
  作者：Reyno R. S.、Akash Sugunan、Ranganayakulu S.、Cherumuttathu H. Suresh、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04531

  日期：2020.2.7

  An efficient method for the preparation of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds is demonstrated. Bench-stable sodium 3-oxo-enolates were prepared from carbonyl compounds, and reacted with amines in the presence of an acid and a desiccant. DFT studies revealed contrasting mechanisms toward the reactivity of aliphatic amines in protic solvents and aromatic amines in aprotic solvents. While the

  证明了一种制备β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。由羰基化合物制备稳定的3-氧代-烯醇钠盐，并在酸和干燥剂的存在下与胺反应。DFT研究揭示了质子溶剂中脂族胺与质子溶剂中芳族胺反应性的对比机制。前者通过形成亚胺进行，而后者通过迈克尔加成消除机理进行。
• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Allylation of β-Enaminones
  作者：Julie Oble、Giovanni Poli、Imen Erray、Farhat Rezgui

  DOI：10.1055/s-0034-1378540

  日期：——
• Najera, Carmen; Baldo, Beatriz; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1029 - 1032
  作者：Najera, Carmen、Baldo, Beatriz、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Hadden, Mark; Nieuwenhuyzen, Mark; Potts, Deirdre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3437 - 3441
  作者：Hadden, Mark、Nieuwenhuyzen, Mark、Potts, Deirdre、Stevenson, Paul J.

  DOI：——

  日期：——
• NAJERA, CARMEN;BALDO, BEATRIZ;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 5, 1029-1032
  作者：NAJERA, CARMEN、BALDO, BEATRIZ、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——