2-methoxycarbonyl-4,4-diphenyl-2-(9-xanthenyl)-4-butanolide | 1152712-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-4,4-diphenyl-2-(9-xanthenyl)-4-butanolide
• 英文别名: Methyl tetrahydro-2-oxo-5,5-diphenyl-3-(9H-xanthen-9-yl)-3-furancarboxylate；methyl 2-oxo-5,5-diphenyl-3-(9H-xanthen-9-yl)oxolane-3-carboxylate
• CAS: 1152712-90-7
• 化学式: C₃₁H₂₄O₅
• 分子量: 476.529
• InChiKey: MKNJBWOMZYDKGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  626.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 monomethyl 2-(9-xanthenyl)malonate 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以51%的产率得到10-(methoxycarbonyl)dibenzoxepin
  参考文献：
  名称：

  锰（III）基氧化性1,2-自由基重排合成二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷

  摘要：

  用Mn（OAc）3氧化2-（9 H-黄嘌呤基）丙二酸单烷基酯1可获得高产率的9-或10-二苯并[ b，f ]氧苯哌酸酯2。除了（1-甲氧基黄蒽基）丙二酸酯1（R 1＝ Me，R 2＝ 1-MeO）的情况以外，该反应以高区域选择性进行，其给出两种区域异构体。提出形成2的方法必须包括1,2-芳基自由基重排，然后进行氧化脱羧。

  DOI：

  10.1021/jo9002773

文献信息

• Synthesis of Dibenz[<i>b,f</i>]oxepins via Manganese(III)-Based Oxidative 1,2-Radical Rearrangement
  作者：Zhiqi Cong、Takumi Miki、Osamu Urakawa、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1021/jo9002773

  日期：2009.5.15

  The oxidation of monoalkyl 2-(9H-xanthenyl)malonates 1 with Mn(OAc)3 gave the 9- or 10-dibenz[b,f]oxepincarboxylates 2 in good yields. The reaction proceeds with high regioselectivity except for the case of (1-methoxyxanthenyl)malonate 1 (R1 = Me, R2 = 1-MeO), which gave two regioisomers. It was proposed that the process for the formation of 2 must include the 1,2-aryl radical rearrangement followed

  用Mn（OAc）3氧化2-（9 H-黄嘌呤基）丙二酸单烷基酯1可获得高产率的9-或10-二苯并[ b，f ]氧苯哌酸酯2。除了（1-甲氧基黄蒽基）丙二酸酯1（R 1＝ Me，R 2＝ 1-MeO）的情况以外，该反应以高区域选择性进行，其给出两种区域异构体。提出形成2的方法必须包括1,2-芳基自由基重排，然后进行氧化脱羧。