2-Fluor-salicyliden-anilin | 25057-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Fluor-salicyliden-anilin
• 英文别名: N-o-Fluorophenyl-salicylidenimin；GRI 507319；alpha-(2-Fluorophenylimino)-O-cresol；2-[(2-fluorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 25057-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: IWCJTSCDZDXKBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluor-salicyliden-anilin 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  席夫碱碱金属配合物中的分子内CF活化

  摘要：

  具有不同氟化苯氧亚胺配体的一系列碱金属配合物（Li，Na，K）[M {（O-2-（RN═CH）-C 6 H 4 }] [R = C 6 F 5； 2， 4,6-F 3 C 6 H 2 F 3 ; 2,6-C 6 H 3 F 2 ; 2,3-C 6 H 3 F 2 ; 2-C 6 H 4 F; 2-CF 3 C 6 H 4通道2 ; CF 3通道2已经合成并充分表征。通过使用THF作为溶剂，获得了适合于X射线衍射分析的晶体，并且已经确定了一些制备的化合物的固态结构。该分析揭示了带有五氟配体的钾化合物形成了一个CF键活化产物。在更强的供体溶剂（例如二甲亚砜）中，此过程将立即进行，而与所使用的金属无关。这种CF激活在室温下平稳进行。该反应的性质由研究1使用化学计量的DMSO进行H-DOSY NMR实验，监测从初始溶液结构到最终活化产物的分解过程。还研究了氟原子数目的变化及其在亚胺基环中的位置，显

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00868
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到2-Fluor-salicyliden-anilin
  参考文献：
  名称：

  席夫碱碱金属配合物中的分子内CF活化

  摘要：

  具有不同氟化苯氧亚胺配体的一系列碱金属配合物（Li，Na，K）[M {（O-2-（RN═CH）-C 6 H 4 }] [R = C 6 F 5； 2， 4,6-F 3 C 6 H 2 F 3 ; 2,6-C 6 H 3 F 2 ; 2,3-C 6 H 3 F 2 ; 2-C 6 H 4 F; 2-CF 3 C 6 H 4通道2 ; CF 3通道2已经合成并充分表征。通过使用THF作为溶剂，获得了适合于X射线衍射分析的晶体，并且已经确定了一些制备的化合物的固态结构。该分析揭示了带有五氟配体的钾化合物形成了一个CF键活化产物。在更强的供体溶剂（例如二甲亚砜）中，此过程将立即进行，而与所使用的金属无关。这种CF激活在室温下平稳进行。该反应的性质由研究1使用化学计量的DMSO进行H-DOSY NMR实验，监测从初始溶液结构到最终活化产物的分解过程。还研究了氟原子数目的变化及其在亚胺基环中的位置，显

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00868

文献信息

• Novel lithium Schiff-base cluster complexes as electron injectors: synthesis, crystal structure, thin film characterisation and their performance in OLEDs
  作者：Poopathy Kathirgamanathan、Sivagnanasundram Surendrakumar、Juan Antipan-Lara、Seenivasagam Ravichandran、Y. F. Chan、Vincent Arkley、Subramanium Ganeshamurugan、Muttulingham Kumaraverl、Gnanamoly Paramswara、Arumugam Partheepan、Vanga R. Reddy、Daniel Bailey、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/c2jm15114f

  日期：——

  A set of novel lithium Schiff base cluster compounds has been synthesised and characterised for the first time and tested as electron injectors in OLED devices. Their electrical, electronic, thermal and optical properties have been investigated and compared with the industry standards LiF and lithium quinolinolate (LiQ). Amongst the compounds tested, lithium 2-((o-tolylimino)methyl) phenolate was found to enhance the efficiency of OLEDs by 69% compared to LiF and 15% compared to LiQ. The same electron injector was found to extend the lifetimes of OLEDs by six-fold compared to LiF and 4.3-fold compared to LiQ respectively. The crystal structure of the parent compound, lithium 2-((phenylamino)methyl)phenolate reveals that the compound is tetrameric in contrast to hexameric LiQ. Substituting the methyl group with fluorine causes a remarkable depression of the HOMO and LUMO levels by up to 1.2 eV. Analysis of current density vs. voltage characteristics of single-layer devices for Li–Al/electron injector/Li–Al and Al/electron injector/Al reveals that both sets of devices are operating as electron-only devices indicating that the formation of free lithium is the cause of enhanced electron injection, but either the energetic aluminium atoms (as proposed previously by other workers) or energetic lithium complexes on an aluminium surface (as we have demonstrated in this paper) are all that is required for efficient electron injection.

  首次合成并表征了一组新型的锂席夫碱簇合物，并将其作为电子注入剂在OLED器件中进行了测试。研究了这些化合物的电学、电子学、热学和光学性质，并与工业标准物LiF和锂喹啉酸盐（LiQ）进行了比较。在测试的化合物中，锂2-((邻甲苯基亚氨基)甲基)苯酚盐被发现能使OLED的效率比LiF提高69%，比LiQ提高15%。同样的电子注入剂被发现能使OLED的寿命比LiF延长六倍，比LiQ延长4.3倍。母体化合物锂2-((苯胺基)甲基)苯酚盐的晶体结构表明，该化合物是四聚体，与六聚体的LiQ不同。用氟原子替换甲基会导致HOMO和LUMO能级显著降低，高达1.2 eV。对Li–Al/电子注入剂/Li–Al和Al/电子注入剂/Al的单层器件的电流密度与电压特性的分析表明，两组器件都在作为纯电子器件运行，表明自由锂的形成是提高电子注入的原因，但无论是能量化的铝原子（如其他工作者之前所提出的）还是铝表面上的能量化的锂复合物（如我们在本文中所展示的），都是实现高效电子注入所需的全部条件。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Diaminochroman-2-ones Promoted by Guanidine and Bisguanidium Salt
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yulong Zhang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol2018888

  日期：2011.10.7

  A highly enantioselective synthesis of 3,4-diaminochroman-2-ones has been realized via the domino reaction of o-hydroxy aromatic aldimines and azlactones. Notably, a cis-product was obtained as the major product by the use of guanidine 2a whereas a trans-product was the major product with bisguanidium salt 3•HBArF4. In two cases, various substituted 3,4-dihydrocoumarins were obtained with high yields

  通过邻羟基芳族醛亚胺和a内酯的多米诺反应，已经实现了对3,4-二氨基苯并二氢吡喃-2-酮的高度对映选择性的合成。值得注意的是，通过使用胍2a获得了顺式产物作为主要产物，而反式产物是双胍盐3•HBAr F 4的主要产物。在两种情况下，以高收率（高达99％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达> 99：1顺式：反式和98：2 ）获得了各种取代的3,4-二氢香豆素。反式：顺式，分别）在温和的反应条件下。
• Abramenko; Chernega; Ardanova, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2002, vol. 47, # 6, p. 816 - 824
  作者：Abramenko、Chernega、Ardanova、Sergienko

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular C–F Activation in Schiff-Base Alkali Metal Complexes
  作者：Francisco M. García-Valle、Vanessa Tabernero、Tomás Cuenca、Marta E. G. Mosquera、Jesús Cano

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00868

  日期：2019.2.25

  the prepared compounds has been determined. This analysis reveals the formation of a C–F bond activation product for the potassium compound with the five-fluorinated ligand. In stronger donor solvents, such as dimethylsulfoxide, this process occurs immediately, independently of the metal used. This C–F activation takes place in a smooth process at room temperature. The nature of this reaction is studied

  具有不同氟化苯氧亚胺配体的一系列碱金属配合物（Li，Na，K）[M （O-2-（RN═CH）-C 6 H 4 }] [R = C 6 F 5； 2， 4,6-F 3 C 6 H 2 F 3 ; 2,6-C 6 H 3 F 2 ; 2,3-C 6 H 3 F 2 ; 2-C 6 H 4 F; 2-CF 3 C 6 H 4通道2 ; CF 3通道2已经合成并充分表征。通过使用THF作为溶剂，获得了适合于X射线衍射分析的晶体，并且已经确定了一些制备的化合物的固态结构。该分析揭示了带有五氟配体的钾化合物形成了一个CF键活化产物。在更强的供体溶剂（例如二甲亚砜）中，此过程将立即进行，而与所使用的金属无关。这种CF激活在室温下平稳进行。该反应的性质由研究1使用化学计量的DMSO进行H-DOSY NMR实验，监测从初始溶液结构到最终活化产物的分解过程。还研究了氟原子数目的变化及其在亚胺基环中的位置，显