2-amino-6-(1-hydroxyethyl)-benzoic acid (sodium salt) | 374562-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(1-hydroxyethyl)-benzoic acid (sodium salt)
• 英文别名: Sodium;2-amino-6-(1-hydroxyethyl)benzoate
• CAS: 374562-42-2
• 化学式: C₉H₁₀NO₃*Na
• 分子量: 203.173
• InChiKey: AVCJDDDXYWIJCK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-6-(1-hydroxyethyl)-benzoic acid (sodium salt) 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以97%的产率得到2-amino-6-(1-hydroxyethyl)-benzoic acid (sodium salt)
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aniline compounds

  摘要：

  一种制备式1中氨基苯化合物的方法，其中n和R如权利要求1所定义，通过在水基存在下，在升高的温度下将式2中的硝基化合物与肼反应。式I的化合物适用于异苯并呋喃酮类除草剂的中间体制备。

  公开号：

  US20030114690A1

文献信息

• Method for the preparation of 2-amino-6-ethylbenzoic acid
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP2316818A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The present invention relates to a novel method for the production of 2-amino-6-ethylbenzoic acid wherein 7-amino-3-methylphtalide or 7-amino-3-hydroxy-3-methylphtalide is reduced to 2-amino-6-ethylbenzoic acid in water or in a mixture of a water miscible solvent and water at a pH of 7 or higher using a hydrogenation catalyst selected from Raney nickel and palladium based catalysts and using a hydrogen source selected from the group consisting of hydrogen gas, formic acid derivatives and cyclohexen. The invention also relates to 2-amino-6-ethylbenzoic acid produced with this method, and to use of such 2-amino-6-ethylbenzoic acid in the production of paquini-mod.

  本发明涉及一种生产2-氨基-6-乙基苯甲酸的新方法，其中7-氨基-3-甲基邻苯二甲酸酐或7-氨基-3-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐在水中或水亲和溶剂和水的混合物中，在pH为7或更高的条件下，使用Raney镍和基于钯的催化剂以及来自氢气、甲酸衍生物和环己烯的氢源将其还原为2-氨基-6-乙基苯甲酸。本发明还涉及使用此方法生产的2-氨基-6-乙基苯甲酸，以及在生产paquini-mod时使用此类2-氨基-6-乙基苯甲酸的用途。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 2-AMINO-6-ETHYLBENZOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2-AMINO-6-ÉTHYLBENZOÏQUE
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2011054874A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to a novel method for the production of 2- amino-6-ethylbenzoic acid wherein7-amino-3-methylphtalide or 7-amino-3- hydroxy-3-methylphtalide is reduced to 2-amino-6-ethylbenzoic acid in water or in a mixture of a water miscible solvent and water at a pH of 7 or higher using a hydrogenation catalyst selected from Raney nickel and palladium based catalysts and using a hydrogen source selected from the group consisting of hydrogen gas, formic acid derivatives and cyclohexen. The invention also relates to 2-amino-6-ethylbenzoic acid produced with this method, and to use of such 2-amino-6-ethylbenzoic acid in the production of paquinimod.

  本发明涉及一种用于生产2-氨基-6-乙基苯甲酸的新方法，其中将7-氨基-3-甲基邻苯二甲酸酐或7-氨基-3-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐在水中或水与水溶性溶剂的混合物中，在pH值为7或更高的条件下，使用从Raney镍和基于钯的催化剂中选择的氢化催化剂以及从氢气、甲酸衍生物和环己烯组成的羟基源，将其还原为2-氨基-6-乙基苯甲酸。该发明还涉及使用这种方法生产的2-氨基-6-乙基苯甲酸，以及将这种2-氨基-6-乙基苯甲酸用于生产帕奎尼莫德。
• Concise Process for Pyriftalid Synthesis by Introducing the Mercapto Group Directly from a Nitro Group
  作者：Zhong Li、Yong-Jian Chi、Yi-Wen Huang

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00384

  日期：2022.2.18

  A concise and efficient process for the synthesis of pyriftalid is described herein. The improved process features the direct introduction of the mercapto group by one-step substitution of a nitro group using sodium sulfide and elemental sulfur. A systematic study of the key step is also carried out in this article. Compared with previous routes, the optimized route is shorter and avoids a hazardous

  本文描述了一种用于合成 pyriftalid 的简明有效的方法。改进的方法的特点是通过使用硫化钠和元素硫一步取代硝基来直接引入巯基。本文还对关键步骤进行了系统研究。与以前的路线相比，优化路线更短，避免了危险的催化还原和随后的重氮化反应。后处理中产生的盐废物也减少了。以 3-硝基邻苯二甲酸为原料，分五步获得 Pyriftalid，总产率为 68%，纯度为 99.88%。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANILINE COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1286949A2

  公开（公告）日：2003-03-05
• US6657085B2
  申请人：——

  公开号：US6657085B2

  公开（公告）日：2003-12-02