2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1,2-苯并噻唑-3-酮 | 130266-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1,2-苯并噻唑-3-酮
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 130266-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: BBUMBHPLXMNIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯甲酸 在 三氯异氰尿酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种1，2-苯并异噻唑啉-3-酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1，2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮类化合物的合成方法，属于化学合成领域。利用从BIT工艺废水中提取出的2‑硫基取代苯甲酸为起始原料，经酰氯化、酰胺化及环化反应合成1，2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮类化合物。本发明公开的方法具有反应条件温和，操作简便，实用性强，废水少，产物纯度高等优点，适用于大规模工业化生产的需要。本发明提供的技术方案为BIT生产过程中产生的废水提取物的资源化利用以及制备1，2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮类化合物提供了一种可行的方法。

  公开号：

  CN111574472B

文献信息

• Bioisosteric investigation of ebselen: Synthesis and in vitro characterization of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one derivatives as potent New Delhi metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Wen Bin Jin、Chen Xu、Qipeng Cheung、Wei Gao、Ping Zeng、Jun Liu、Edward W.C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong、Sheng Chen、Kin-Fai Chan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103873

  日期：2020.7

  Enterobacteriaceae (CRE) producing New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) cause untreatable bacterial infections, posing a significant threat to human health. In the present study, by employing the concept of bioisosteric replacement of the selenium moiety of ebselen, we have designed, synthesized and characterized a small compound library of 2-substituted 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one derivatives and related compounds

  产生新德里金属β-内酰胺酶（NDM-1）的耐碳青霉烯肠杆菌科（CRE）引起不可治愈的细菌感染，对人类健康构成重大威胁。在本研究中，通过采用依布硒啉硒部分的生物等位取代概念，我们设计，合成和表征了一个小分子的2取代1,2-苯并噻唑-3（2H）-衍生物和相关化合物的化合物库联合美罗培南评估其针对大肠杆菌Tg1（NDM-1）菌株的细胞毒性和协同活性。最有前途的化合物3a对FICI低至0.09的一组临床分离的NDM-1阳性CRE菌株显示出强大的协同活性。此外，分别通过酶抑制试验和ESI-MS分析证实了其IC50值和抑制机理。重要的是，化合物3a具有可接受的毒性并且不是疼痛。由于其结构简单和与美洛培南合用的有效协同活性，我们建议化合物3a可能是有前途的美洛培南佐剂，此类化合物的新系列可能值得进一步研究。
• Domino Reactions Initiated by Copper‐Catalyzed Aryl‐I Bond Thiolation For the Switchable Synthesis of 2,3‐Dihydrobenzothiazinones and Benzoisothiazolones
  作者：Jin Xiong、Guofeng Zhong、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801221

  日期：2019.2

  3‐dihydro‐4H‐benzo[e][1,3]thiazin‐4‐ones (2,3‐dihydrobenzothiazinones) are accomplished via copper‐catalyzed aryl C−I thiolation and subsequent N‐, S‐hetero ring formation. In addition, the in situ aryl C−I bond thiolation is also employed for the switchable synthesis of benzo[d]isothiazol‐3(2H)‐ones (benzoisothiazolones) by subjecting o‐iodobenzamides, elemental sulfur to the copper‐catalyzed condition with

  完成了邻碘苯甲酰胺，元素硫和二氯甲烷（DCM）的三组分反应，从而提供了2,3-二氢-4 H-苯并[e] [1,3]噻嗪-4-酮（2,3-二氢苯并噻嗪酮）通过铜催化的芳基C–I硫醇化和随后的N–，S–杂环形成。此外，原位芳基C-1键硫醇化还可用于邻位碘碘苯甲酰胺，元素硫在铜催化条件下的可切换合成苯并[d]异噻唑-3（2 H）-酮（苯并异噻唑酮）用微波照射。
• Synthesis of 1,2-Benzisothiazolin-3-one by Transamination of Sulfenamides
  作者：Masao Shimizu、Ayanobu Takeda、Hidenori Fukazawa、Yoshimoto Abe、Isao Shibuya

  DOI：10.3987/com-03-9809

  日期：——

  N-Substituted sulfenamoylbenzoates were synthesized by transamination of N-unsubstituted sulfenamoylbenzoates with amines. The reaction did not always proceed by simple amine exchange between the amines and ammonia on thesulfur atom of the sulfenamides. In reactions with aliphatic amines, the sulfenamides cyclized to form N-substituted 1,2-benzisothiazolin-3-ones. The synthesis of 1,2-benzisothiazolin-3-ones

  N-取代的次磺酰基苯甲酸酯通过N-未取代的次磺酰基苯甲酸酯与胺的转氨作用合成。反应并不总是通过胺和亚磺酰胺硫原子上的氨之间的简单胺交换来进行。在与脂肪胺的反应中，亚磺酰胺环化形成 N-取代的 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。还通过 2-巯基苯甲酰胺的 S-胺化研究了通过分子内氨基转移合成 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。
• An effective synthesis of N-substituted 2-sulfenamoylbenzoates and 1,2-benzisothiazolin-3-ones that uses 1,2-benzisothiazolin-3-one as a leaving group
  作者：Masao Shimizu、Yoshinori Sugano、Takeo Konakahara、Yasuo Gama、Isao Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00329-0

  日期：2002.5

  N-Substituted 2-sulfenamoylbenzoates and 1,2-benzisothiazolin-3-ones were effectively synthesized by the substitution reaction between S-[2-(3-oxo-1,2-benzisothiazolinyl)]-2-mercaptobenzoates (2) and primary amines. The substitution reaction occurred on the sulfur atom of the 2-sulfenamoyl group of 2, and 1,2-benzisothiazolin-3-one behaved as a leaving group. The eliminated 1,2-benzisothiazolin-3-one

  通过S- [2-（3-氧代-1,2-苯并噻唑啉基）]-2-巯基苯甲酸酯（2）与伯-取代基之间的取代反应，可以有效地合成N-取代的2-磺酰胺基苯甲酸酯和1,2-苯并噻唑啉-3-胺类。发生在2- sulfenamoyl组的硫原子的取代反应2，和1,2-苯并异噻唑-3-酮表现为一个离去基团。消除的1,2-苯并噻唑啉-3-酮可作为合成2的原料重新使用。N，N-二取代的2-磺酰胺基苯甲酸酯是通过2与仲胺反应制备的。
• Preparation of benzisothiazolones from 2-bromobenzamides and sulfur under copper catalysis conditions
  作者：V. Krasikova、M. Katkevics

  DOI：10.1007/s10593-013-1193-5

  日期：2013.2

  A convenient two-stage method has been developed for preparing benz[d]isothiazol-3(2H)-ones from 2-bromobenzamides and sulfur in a one-pot process under copper catalysis conditions. The method is suitable for the synthesis of N-aryl-, benzyl-, and alkyl-substituted benzisothiazolones. The yields of the benzisothiazolones depend on the nature of the starting amide and can reach 91%.

  已经开发了一种方便的两步法，用于在铜催化条件下通过一锅法从2-溴苯甲酰胺和硫制备苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-一。该方法适合于合成N-芳基-，苄基-和烷基取代的苯并异噻唑酮。苯并异噻唑酮的产率取决于起始酰胺的性质，可以达到91％。