2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1,3-苯并恶唑 | 101554-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzyl)benzoxazole；2-(4-methoxybenzyl)-1,3-benzoxazole；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 101554-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: GWYNJXSRJPAUCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1,3-苯并恶唑 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)((4-methoxyphenyl)thio)methyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸等价物的直接 α-硫属元素化

  摘要：

  通过将脂肪族羧酸转化为相应的苯唑类，开发了一种将脂肪族羧酸进行 α-硫属元素化的新方法。由 Cu I 、DMSO 和碱组成的催化剂体系通过独特的机制运行，以获取一系列具有实际意义的硫醚和硒醚，否则这些化合物难以实现。应用潜力已通过利用所得硫属化合物作为合成生物学相关分子和合成中间体的前体来举例说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02424
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠/三氟乙酸还原缺乏 π 的杂环仲甲醇

  摘要：

  用硼氢化三氟乙酸钠 (TFA) 还原二芳基甲醇是一种由 Gribble 及其同事于 1977 年开发的反应，是制备相应二芳基甲烷的便捷方法。1991 年，Nutaitis 及其同事证明该方法也适用于还原被噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃和苯环系统的任意组合取代的仲杂环甲醇；1,3-唑、1,3-苯并唑或吡啶基取代基的存在阻止了还原，导致回收起始材料。 2 唑和吡啶基甲醇对还原的抵抗力归因于所需的碳阳离子中间体的缺乏要生成。这些还原的假设机制涉及苄基碳正离子的形成，

  DOI：

  10.1080/00304940509354979

文献信息

• Elemental Sulfur-Promoted Oxidative Rearranging Coupling between o-Aminophenols and Ketones: A Synthesis of 2-Alkyl benzoxazoles under Mild Conditions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01775

  日期：2017.7.21

  In the presence of N-methylpiperidine, elemental sulfur was found to act as excellent oxidant in promoting oxidative rearranging coupling between o-aminophenols and ketones. A wide range of 2-alkylbenzoxazoles was obtained under mild conditions.

  在N-甲基哌啶的存在下，发现元素硫在促进邻氨基酚与酮之间的氧化重排偶联中起极好的氧化剂的作用。在温和的条件下获得了广泛的2-烷基苯并恶唑。
• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetrical di(aryl/heteroaryl)methanes using aryl/heteroarylmethyl ketones via CO–C bond cleavage
  作者：Guangzhe Li、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c4cc00816b

  日期：——

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene catalyze the reaction of aryl/heteroarylmethyl ketones and aryl heteroaryl ethers giving unsymmetrical diarylmethanes containing one or two heteroarenes in high yields. The reaction does not use alkali metal bases, and therefore does not form large amounts of metal waste.

  RhH（PPh3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯催化芳基/杂芳基甲基酮与芳基杂芳基醚的反应，从而高收率得到不对称的包含一个或两个杂芳烃的二芳基甲烷。该反应不使用碱金属碱，因此不会形成大量的金属废料。
• Microwave-Assisted Direct Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles from Carboxylic Acids under Catalyst and Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Raj Kumar、C. Selvam、Gurmeet Kaur

  DOI：10.1055/s-2005-868509

  日期：——

  A direct coupling of carboxylic acids with 2-aminophenol under microwave irradiation has been achieved leading to the synthesis of 2-substituted benzoxazoles under metal and solvent-free conditions. Aliphatic, aromatic and heteroaromatic carboxylic acids provide good yields. Benzoxazole formation takes place in the presence of chloro, methoxy, phenoxy, thiophenoxy, and α,β-unsaturated functionalities. In the case of dicarboxylic acids, the reaction proceeds via the formation of the corresponding anhydride with predominant formation of the mono-benzoxazole.

  在微波辐射下，羧酸与2-氨基苯酚直接耦合，实现了无金属和溶剂条件下的2-取代苯并恶唑合成。脂肪族、芳香族和杂芳香族羧酸均可提供良好的产率。苯并恶唑的形成在氯、甲氧基、苯氧基、噻吩氧基和α,β-不饱和功能团的存在下发生。对于二元羧酸，反应通过形成相应的酸酐进行，主要生成单苯并恶唑。
• Palladium-Catalyzed Selective CH Benzylation towards Functionalized Azoles with a Quaternary Carbon Center
  作者：Pan Xie、Hanmin Huang、Yinjun Xie、Shengmei Guo、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201200025

  日期：2012.6.18

  The direct CH benzylation of azoles with benzyl chlorides proceeds efficiently, via sequential cleavage of one sp2 CH bond and two sp3 CH bonds in the presence of a palladium catalyst, to generate a wide range of tribenzylated azoles with a quaternary carbon center efficiently. The same catalyst could also promote the mono‐ and di‐benzylation reactions through fine turning of the base and reaction

  直接Ç 与苄基氯唑h的苄基化可有效地进行，经由一个的顺序裂解SP 2 ç  H键和两个SP 3 Ç 在钯催化剂的存在下H键，以产生宽范围的带tribenzylated唑类的一个高效的四级碳中心。相同的催化剂还可以通过精细调节碱和反应条件来促进单苄基和二苄基化反应。
• Elemental sulfur mediated synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and quinoxalines via decarboxylative coupling of 2-hydroxy/mercapto/amino-anilines with cinnamic acids
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Neetu Singh、Promod Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c6ra17491d

  日期：——

  An easy and practical method has been developed for the synthesis of 2-benzylbenzoxazoles and 2-benzylbenzothiazoles using sulfur mediated decarboxylative coupling of cinnamic acids with 2-hydroxyanilines and 2-mercaptoanilines respectively under metal- and solvent-free conditions. However, the reaction of 2-aminoanilines with cinnamic acids leads to the formation of 2-arylquinoxalines under the same

  已经开发了一种简单而实用的方法，分别在无金属和无溶剂条件下，使用肉桂酸与2-羟基苯胺和2-巯基苯胺的硫介导的脱羧偶联，来合成2-苄基苯并恶唑和2-苄基苯并噻唑。然而，在相同的反应条件下，2-氨基苯胺与肉桂酸的反应导致2-芳基喹喔啉的形成。转换是通用的，并且与许多功能组兼容。