2,3-epoxy-3-methyl-1-phenylthiobutane | 147910-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-epoxy-3-methyl-1-phenylthiobutane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-(phenylsulfanylmethyl)oxirane；2,2-dimethyl-3-(phenylsulfanylmethyl)oxirane
• CAS: 147910-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: JBMSZJIVZGSSEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-3-methyl-1-phenylthiobutane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75.4%的产率得到1-Phenylthio-3-methyl-1(E)-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  E -3-羟基烯基苯硫醚的立体选择路线

  摘要：

  Ë当-环氧烷基-2,3-苯基硫化物具有3- -3-羟基烯苯基硫化物立体选择性地产生SYN -取代暴露于过量Ñ在THF溶液丁基锂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89028-o
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯 在 70percent MCPBA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2,3-epoxy-3-methyl-1-phenylthiobutane
  参考文献：
  名称：

  三重型固体氧化物催化剂LiNbMoO（6）通过过氧化氢选择性氧化烯丙基硫化物。

  摘要：

  使用复合金属氧化物催化剂LiNbMoO（6）开发了具有高电子密度双键的烯丙基硫醚的化学选择性硫氧化，该双键由于多个烷基取代基或扩展的共轭而没有富电子双键的任何环氧化。通过控制定量氧化剂H（2）O（2）的化学计量，可以选择氧化成相应的亚砜或砜。这种新的氧化剂体系普遍适用于化学选择性氧化各种烯丙基，苄基或炔丙基硫化物，这些硫化物包含具有不同电子性质的不饱和碳-碳键。在这种温和的氧化反应条件下，各种官能团（包括THP或TBDMS的羟基，甲酰基和醚）均相容。

  DOI：

  10.1021/jo016013s

文献信息

• <i>α</i>-Sulfenyl-Directed Ring-Opening Reactions of Epoxides. 1. Highly Regio- and Stereoselective Reaction with Organo-Aluminum Reagents and Application to the Synthesis of an Aggregation Pheromone
  作者：Changqing Liu、Yukihiko Hashimoto、Kazuaki Kudo、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/bcsj.69.2095

  日期：1996.7

  rearrangement of the sulfenyl group to the C-2 with the complete inversion of the configuration at the C-2. The reactions of these epoxides were considered to proceed via an episulfonium ion intermediate. Upon applying the present reaction, an aggregation pheromone of African Palm Weevil was stereoselectively synthesized in short steps.

  1-苯硫基-2,3-环氧烷烃与三烷基铝的反应显示出明确的 C-2 亲核开环选择性，并得到完全保留 C-2 构型的 C-2 烷基化产物。相比之下，当与烯基（二烷基）铝、二烷基（炔基）铝或 DIBAL 反应时，亲核攻击发生在 C-1 处，伴随着亚磺基重排到 C-2，在C-2。这些环氧化物的反应被认为是通过环锍离子中间体进行的。在应用本反应后，非洲棕榈象鼻虫的聚集信息素在短步骤中立体选择性地合成。