dibutyl-(2-pyridin-4-yl-ethyl)-amine | 67580-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dibutyl-(2-pyridin-4-yl-ethyl)-amine
• 英文别名: dibutyl-(2-[4]pyridyl-ethyl)-amine；Dibutyl-(2-[4]pyridyl-aethyl)-amin；N-butyl-N-(2-pyridin-4-ylethyl)butan-1-amine
• CAS: 67580-63-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂
• 分子量: 234.385
• InChiKey: WRTLLSGJPAEOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl-(2-pyridin-4-yl-ethyl)-amine 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到N-butyl-N-(2-piperidin-4-ylethyl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  某些5-[[[[（（二烷基氨基）烷基] -1-哌啶基]乙酰基] -10,11-二氢-5H-苯并[b，e] [1,4]二氮杂pin-11-酮的合成及构效关系作为M2选择性抗毒蕈碱药。

  摘要：

  制备了一系列5-[[[[（二烷基氨基）烷基] -1-哌啶基]乙酰基] -10,11-二氢-5H-二苯并[b，e] [1,4]-二氮杂-11-酮M2选择性配体。评价化合物对毒蕈碱胆碱能受体的亲和力和选择性。研究的最好的M2选择性抗毒蕈碱剂是5-[[4- [4-二乙基氨基）丁基] -1-哌啶基]乙酰基] -10,11-二氢-5H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂ze -11-，在M2受体上的效力比以前已知的化合物（例如11-[[4- [4-（二乙基氨基）丁基] -1-哌啶基]乙酰基] -5,11-二氢-6H）强约10倍-吡啶基[2，3-b] [1，4]苯并二氮杂-1-酮（AQ-RA 741）。

  DOI：

  10.1021/jm00053a021
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 二正丁胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 以16%的产率得到dibutyl-(2-pyridin-4-yl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  某些5-[[[[（（二烷基氨基）烷基] -1-哌啶基]乙酰基] -10,11-二氢-5H-苯并[b，e] [1,4]二氮杂pin-11-酮的合成及构效关系作为M2选择性抗毒蕈碱药。

  摘要：

  制备了一系列5-[[[[（二烷基氨基）烷基] -1-哌啶基]乙酰基] -10,11-二氢-5H-二苯并[b，e] [1,4]-二氮杂-11-酮M2选择性配体。评价化合物对毒蕈碱胆碱能受体的亲和力和选择性。研究的最好的M2选择性抗毒蕈碱剂是5-[[4- [4-二乙基氨基）丁基] -1-哌啶基]乙酰基] -10,11-二氢-5H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂ze -11-，在M2受体上的效力比以前已知的化合物（例如11-[[4- [4-（二乙基氨基）丁基] -1-哌啶基]乙酰基] -5,11-二氢-6H）强约10倍-吡啶基[2，3-b] [1，4]苯并二氮杂-1-酮（AQ-RA 741）。

  DOI：

  10.1021/jm00053a021

文献信息

• THE SYNTHESIS OF 4-DIALKYLAMINOETHYLPYRIDINES
  作者：Anthony J. Matuszko、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v54-068

  日期：1954.5.1

  For the synthesis of 4-dialkylaminoethylpyridines two reactions were employed, namely, the Mannich condensation of 4-methylpyridine with formaldehyde and secondary amines, and the addition of secondary amines across the double bond of the 4-vinylpyridine.In the first reaction with diethyl-, di-isopropyl-, di-n-butylamine, pyrrolidine, and morpholine, normal Mannich bases (IV-VIII) were obtained. The unsaturated bases (X, XI) were the reaction products when dimethylamine and piperidine were used. The addition of those products 1,3-bis-(dialkylamino)-2-(4′-pyridyl)-propanes (XII, XIII) were formed when dimethyl-and diethylamine were applied.The structures of the normal Mannich bases were confirmed by the synthesis of several compounds (III, IV, VII–IX) from 4-vinylpyridine and secondary amines.

  用于合成4-二烷胺乙基吡啶的两种反应是曼尼希缩合反应，即4-甲基吡啶与甲醛和二级胺的缩合反应，以及二级胺加成到4-乙烯基吡啶的双键上。在第一种反应中，使用二乙基胺、二异丙基胺、二正丁基胺、吡咯烷和吗啉，得到了正常的曼尼希碱（IV-VIII）。当使用二甲胺和哌啶时，生成了不饱和碱（X，XI）作为反应产物。当应用二甲胺和二乙胺时，这些产物的加成得到了1,3-双(二烷胺基)-2-(4'-吡啶基)-丙烷（XII，XIII）。通过从4-乙烯基吡啶和二级胺合成几种化合物（III，IV，VII-IX），证实了正常曼尼希碱的结构。
• Profft, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1956, vol. <4> 4, p. 19,26
  作者：Profft

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure-activity relationship of some 5-[[[(dialkylamino)alkyl]-1-piperidinyl]acetyl]-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-ones as M2-selective antimuscarinics
  作者：Victor I. Cohen、Jesse Baumgold、Biyun Jin、Rosanna De la Cruz、Waclaw J. Rzeszotarski、Richard C. Reba

  DOI：10.1021/jm00053a021

  日期：1993.1

  as potential M2-selective ligands. The compounds were evaluated for their affinity and selectivity for the muscarinic cholinergic receptor. The best M2-selective antimuscarinic agent studied is 5-[[4-[4-diethylamino)butyl]-1- piperidinyl]acetyl]-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11- one, which is approximately 10 times more potent at M2 receptors than previously known compounds such as 11-

  制备了一系列5-[[[[（二烷基氨基）烷基] -1-哌啶基]乙酰基] -10,11-二氢-5H-二苯并[b，e] [1,4]-二氮杂-11-酮M2选择性配体。评价化合物对毒蕈碱胆碱能受体的亲和力和选择性。研究的最好的M2选择性抗毒蕈碱剂是5-[[4- [4-二乙基氨基）丁基] -1-哌啶基]乙酰基] -10,11-二氢-5H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂ze -11-，在M2受体上的效力比以前已知的化合物（例如11-[[4- [4-（二乙基氨基）丁基] -1-哌啶基]乙酰基] -5,11-二氢-6H）强约10倍-吡啶基[2，3-b] [1，4]苯并二氮杂-1-酮（AQ-RA 741）。