N,N-bis((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-N-methylamine | 88580-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N-bis((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-N-methylamine
• 英文别名: N,N-bis(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N-methylamine；N,N-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)methylamine；bis(benzimidazol-2-ylmethyl)methylamine；bis(benzimidazole)methylamine；1-(1H-benzimidazol-2-yl)-N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N-methylmethanamine
• CAS: 88580-48-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅
• 分子量: 291.355
• InChiKey: GNHRJMVVTIKDTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-N-methylamine 在 NaH 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 bis(benzimidazol-2-ylmethyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  Polymerisation and oligomerisation catalysts

  摘要：

  一种聚合催化剂，包括（1）式A的过渡金属化合物，和可选的（2）Lewis酸活化剂，式（A），其中Z是一个含有至少一个碳原子、至少一个氮原子和至少一个其他来自氮、硫和氧的杂原子的五元杂环基团，环中剩余的原子为氮或碳；M是周期表3至11族元素或镧系金属；E1和E2是来自（i）脂肪烃、（ii）脂环烃、（iii）芳香烃、（iv）烷基取代的芳香烃、（v）杂环基团和（vi）（i）至（v）中的杂取代衍生物的二价基团；D′和D2是给体基团；X是一个阴离子基团，L是一个中性给体基团；n=m=零或1；y和z为零或整数。这些催化剂可用于聚合或寡聚1-烯烃。

  公开号：

  US20060094588A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 邻苯二胺 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到N,N-bis((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  由均相乙烯低聚催化剂产生的前所未有的 α-烯烃分布

  摘要：

  在 MAO 存在下用乙烯处理双（苯并咪唑基）胺铬配合物 2 提供了一种异常活跃的低聚催化剂和前所未有的 1-烯烃产物分布，其中 C4n 系列比 C4n+2 系列丰富得多。氘标记研究与金属环链增长机制一致，其中不寻常的产物分布源于两个位点的相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja0615369

文献信息

• Synthesis, structure, spectra and redox chemistry of iron(III) complexes of tridentate pyridyl and benzimidazolyl ligands
  作者：Rathinam Viswanathan、Mallayan Palaniandavar、Thailampillai Balasubramanian、P. Thomas Muthiah

  DOI：10.1039/dt9960002519

  日期：——

  octahedral 1 : 2 iron(III) complexes of Schiff bases derived from salicylaldehyde and aromatic amines and the 1 : 1 and 1 : 2 complexes of bis(pyridin-2-yl)-aza and bis(benzimidazol-2-yl)-aza and -thioether ligands have been isolated. The crystal structure of trichloro[bis(pyridin-2-ylmethyl)amine]iron(III) has been determined. It contains two crystallographically independent molecules in the asymmetric

  水杨醛和芳香胺衍生的席夫碱的一系列高自旋八面体1：2铁（III）配合物以及双（吡啶-2-基）-氮杂和双（苯并咪唑-已经分离出2-基）-氮杂和-硫醚配体。已经确定了三氯[双（吡啶-2-基甲基）胺]铁（III）的晶体结构。它在不对称晶胞中包含两个晶体学独立的分子。在每个分子中，铁（III）具有菱形扭曲的八面体配位，由面部配体的所有三个氮原子和三个氯离子组成。立体化学和/或供体原子变化对UV / VIS和EPR光谱以及Fe III –Fe II的影响讨论了氧化还原电势以及铁（III）中心的路易斯酸度。[FeL 1 2 ] Cl [HL 1 = N-（吡啶-2-基甲基）水杨基亚胺]的酚盐对铁（III）电荷转移带能更高，其Fe III -Fe II氧化还原电位比对应的1：1复合物的那些。
• Nickel(II) Dibromide Complexes Bearing Bis(benzimidazolyl)amine and Bis(benzimidazolyl)pyridine Ligands for Ethylene Oligomerizations
  作者：Gyeong Mi Lee、Vinu K. Appukuttan、Hongsuk Suh、Chang-Sik Ha、Il Kim

  DOI：10.1007/s10562-011-0697-9

  日期：2011.11

  and bis(benzimidazolyl)pyridine ligands and their respective nickel(II) dibromide complexes were synthesized and fully characterized. After activation of the nickel complexes with ethylaluminum sesquichloride showed productivity in excess of 106 (g-oligomer)(mol-Ni)−1h−1bar−1 towards ethylene oligomerization, producing butenes as major products. The bis(benzimidazolyl)pyridine nickel complexes showed

  合成并充分表征了一系列双（苯并咪唑基）胺和双（苯并咪唑基）吡啶配体及其各自的二溴化镍（II）配合物。镍配合物与乙基铝倍半氯化物活化后显示出超过 106 (g-低聚物)(mol-Ni)-1h-1bar-1 的生产率，用于乙烯低聚，生产丁烯作为主要产品。双（苯并咪唑基）吡啶镍配合物比相应的双（苯并咪唑基）胺镍配合物显示出更高的活性和二聚选择性。
• The effect of the central donor in bis(benzimidazole)-based cobalt catalysts for the selective cis-1,4-polymerisation of butadiene
  作者：Renan Cariou、Juan J. Chirinos、Vernon C. Gibson、Grant Jacobsen、Atanas K. Tomov、George J. P. Britovsek、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/c0dt00402b

  日期：——

  of bis(benzimidazole)-based cobalt(II) dichloride complexes containing a range of different central donors has been synthesized and characterized. The nature of the central donor affects the binding of the ligand to the cobalt centre and determines the coordination geometry of the metal complexes. All complexes have been shown to catalyse the polymerization of butadiene, in combination with MAO as

  一系列 双（苯并咪唑）-基于 二氯化钴已经合成并表征了包含一系列不同中央供体的复合物。中心给体的性质影响配体与钴中心的结合并确定金属配合物的配位几何形状。已证明所有配合物都可与丁二烯一起催化丁二烯的聚合。毛 作为助催化剂， 顺式-1,4-聚丁二烯具有高选择性。中心给体的性质对催化剂的聚合活性有显着影响，但不影响聚合物的微观结构。的加法PPh 3 通常会提高这些聚合物的聚合活性 钴 催化剂和结果主要（60–70％） 1,2-乙烯基-聚丁二烯。
• Synthesis, characterization and SOD activity of bisbenzimidazole-based copper(II) complexes
  作者：Xiaoping Huang、Huiling Wang、Qiong Xu、Fei Ma、Changlin Liu、Xianggao Meng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132334

  日期：2022.4

  the DFT/(UB3LYP)/6-31G+(d, p) level for the copper coordination units, indicating that the HOMO and LUMO orbitals are mainly contributed by the benzimidazole groups and the coordination bonds are stabilized by the delocalized stabilization energy between the lone-pair bonding orbitals from N and/or O atoms and the lone-pair anti bond orbitals of the copper center. The cyclic voltammetry showed irreversible

  三种双苯并咪唑-铜(II)配位配合物，[Cu(MIDB)(NO 3 )(CH 3 OH)](NO 3 ) (1)，[Cu(MIDB)(H 2 O) 2 ](NO 3 ) 2 (2) 和 [Cu(ODB) 2 ](ClO 4 ) 2(3)(MIDB=N-甲基双(苯并咪唑-2-基甲基)胺；ODB=双(2-苯并咪唑基甲基)醚)，进行了合成和表征。其晶体中的组分离子通过 NH...O、OH...O、CH...π 和 π...π 相互作用连接成三维网络，由 Hirshfeld 表面分析定量显示。它们的前沿分子轨道组成和自然电荷数理论上在铜配位单元的 DFT/(UB3LYP)/6-31G+(d, p) 水平上进行，表明 HOMO 和 LUMO 轨道主要由苯并咪唑基团和配位键由 N 和/或 O 原子的孤对键轨道与铜中心的孤对反键轨道之间的离域稳定能稳定。循环伏安法显示 DMF 溶液中的三种配合物发生不可逆的单电子氧化还原反应。SOD
• Reactions of the hexaaquarhodium(III) cation with bis(benzimidazol-2-ylmethyl)methylamine and PPh3: syntheses and properties of new hydrido- and carbonylrhodium complexes
  作者：Monika Moszner、Ewa Kwaskowska-Chȩć、Józef J. Ziółkowski

  DOI：10.1016/j.ica.2003.10.020

  日期：2004.7

  Hexaaquarhodium(III) perchlorate has been found to be an interesting starting material for the preparation of rhodium compounds. New mononuclear hydrido- and carbonylrhodium compounds with bis(benzimidazol-2-ylmethyl)methylamine (L) and PPh 3 of the type [Rh(H)L(PPh 3 ) 2 ](ClO 4 ) 2 ( 1 ) and [Rh(CO)L(PPh 3 ) 2 ](ClO 4 ) ( 2 ) have been synthesized. The monomeric Rh(II) compound was identified as an intermediate. Complexes

  摘要已发现高氯酸六季铵盐（III）是制备铑化合物的有趣起始原料。[Rh（H）L（PPh 3）2]（ClO 4）2（1）和[Rh（已经合成了CO）L（PPh 3）2]（ClO 4）（2）。单体Rh（II）化合物被鉴定为中间体。配合物1和2通过元素分析，质谱，IR和NMR光谱进行表征。通过变温1 H和31 P H} NMR实验研究了2的通量行为。