5-Chlor-2-phenyl-isothiazolin-3-on | 33344-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-Chlor-2-phenyl-isothiazolin-3-on
• 英文别名: 5-chloro-2-phenylisothiazol-3(2H)-one；5-chloro-2-phenyl-isothiazol-3-one；5-Chloro-2-phenylisothiazol-3-one；5-chloro-2-phenyl-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 33344-79-5
• 化学式: C₉H₆ClNOS
• 分子量: 211.672
• InChiKey: GAIYQIXZLKXEAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  309.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-2-phenyl-isothiazolin-3-on 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-chloro-N-phenylisothiazol-3-amine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第14部分：新的3-氨基取代的异噻唑二氧化物及其单和二卤代衍生物

  摘要：

  由二硫代丙酰胺开始合成在C-4和C-5未取代的3-烷基氨基-和3-芳基氨基异噻唑二氧化物。利用环化过程中的直接氯化或在最终的3-氨基异噻唑二氧化物衍生物上用溴进行加成-消除过程，相应的5-氯-，4,5-二氯-或4-溴异噻唑也可能是提供。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.064
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Diphenyl-3,3'-dithiobis(propionsaeureamid) 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到5-Chlor-2-phenyl-isothiazolin-3-on
  参考文献：
  名称：

  2-（4-取代的苯基）-3（2H）-异噻唑酮的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了几种新的已知的2-（4-取代的苯基）-3（2H）-异噻唑酮衍生物，其在C-5位置处有或没有氯取代基，并评估了它们对所选革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性用琼脂稀释法。大多数化合物对被测微生物表现出中等至高活性，与参比药物相比，某些化合物具有可比或更高的活性。与以前的研究结果相反，与没有C-5取代的类似物相比，某些5-氯衍生物对某些被测微生物表现出较低或相当的活性。一般来说，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.04.004

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of isothiazolyl oxazolidinones and analogous 3(2H)-isothiazolones
  作者：Neda Adibpour、Ali Khalaj、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.019

  日期：2010.1

  The synthesis and antibacterial activity of several new 5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-ones 8 and analogous 2-(4-substituted phenyl)-3(2H)-isothiazolones 3 and 4 substituted at 4 and/or 3-positions of the phenyl moiety with different groups of which some have shown to increase the antibacterial activity of both 3-aryl-2-oxazolidinones and 3(2H)-isothiazolones is described

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。
• Isothiazolones; thiol-reactive inhibitors of cysteine protease cathepsin B and histone acetyltransferase PCAF
  作者：Rosalina Wisastra、Massimo Ghizzoni、Harm Maarsingh、Adriaan J. Minnaard、Hidde J. Haisma、Frank J. Dekker

  DOI：10.1039/c0ob00464b

  日期：——

  disulfides. They show selectivity for inhibition of the thiol-dependent cysteine protease cathepsin B and the histone acetyltransferase p300/CBP associated factor (PCAF) based on their substitution pattern. Furthermore, enzyme kinetics and mass spectroscopy indicate covalent binding of a 5-chloroisothiazolone to cathepsin B, which demonstrates their potential utility as probes for activity-based protein profiling

  异噻唑酮和5-氯异噻唑酮通过裂解弱的氮硫键形成二硫键，与硫醇发生化学选择性反应。它们根据其取代模式显示出抑制硫醇依赖性半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B和组蛋白乙酰转移酶p300 / CBP相关因子（PCAF）的选择性。此外，酶动力学和质谱表明5-氯异噻唑酮与组织蛋白酶B共价结合，这证明了它们作为基于活性的蛋白谱分析的探针的潜在用途。
• Miller,G.A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 581 - 586
  作者：Miller,G.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4062946A
  申请人：——

  公开号：US4062946A

  公开（公告）日：1977-12-13
• US4150026A
  申请人：——

  公开号：US4150026A

  公开（公告）日：1979-04-17