tert-butyl 2-(diphenylphosphoryl)-4,4-dimethylpentanoate | 1289466-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(diphenylphosphoryl)-4,4-dimethylpentanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-diphenylphosphoryl-4,4-dimethylpentanoate；tert-butyl 2-diphenylphosphoryl-4,4-dimethylpentanoate
• CAS: 1289466-72-3
• 化学式: C₂₃H₃₁O₃P
• 分子量: 386.471
• InChiKey: GRBTUJSGNKBXDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 碘代叔丁烷 、 二苯基(三甲基硅基)膦 在 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 、 双氧水 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.33h， 以76%的产率得到tert-butyl 2-(diphenylphosphoryl)-4,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  带有烷基化或硅烷化的磷化氢和烷基碘化物的烯烃的自由基烷基磷酰化

  摘要：

  描述了衍生自相应的烷基碘的仲和叔烷基的分子间共轭自由基加成反应与活化的烯烃，例如α，β-不饱和酯，酰胺，酰亚胺，腈和砜。加合物自由基被二苯基（三甲基锡烷基）膦或可商购获得的二苯基（三甲基甲硅烷基）膦作为链转移剂捕获，从而以中等至良好的产率得到相应的膦酰基化产物。整个过程包括C-C，然后形成C-P键。

  DOI：

  10.1021/ol200483p

文献信息

• Radical Alkylphosphanylation of Olefins with Stannylated or Silylated Phosphanes and Alkyl Iodides
  作者：Marie-Céline Lamas、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol200483p

  日期：2011.5.6

  Intermolecular conjugate radical addition reactions of secondary and tertiary alkyl radicals derived from the corresponding alkyl iodides to activated olefins such as α,β-unsaturated esters, amides, imides, nitriles, and sulfones are described. The adduct radicals are trapped by either diphenyl(trimethylstannyl)phosphane or the commercially available diphenyl(trimethylsilyl)phosphane as chain transfer

  描述了衍生自相应的烷基碘的仲和叔烷基的分子间共轭自由基加成反应与活化的烯烃，例如α，β-不饱和酯，酰胺，酰亚胺，腈和砜。加合物自由基被二苯基（三甲基锡烷基）膦或可商购获得的二苯基（三甲基甲硅烷基）膦作为链转移剂捕获，从而以中等至良好的产率得到相应的膦酰基化产物。整个过程包括C-C，然后形成C-P键。