(1'S,2S,5'R,8'S)-2-(3',7'-Dioxa-2'-azabicyclo[3.3.0]octan-8'-yl)-3-oxahex-5-en-1-ol | 205811-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1'S,2S,5'R,8'S)-2-(3',7'-Dioxa-2'-azabicyclo[3.3.0]octan-8'-yl)-3-oxahex-5-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(3aR,6S,6aS)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-2-prop-2-enoxyethanol
• CAS: 205811-21-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: GYNHCLCKSWOWRU-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2S,5'R,8'S)-2-(3',7'-Dioxa-2'-azabicyclo[3.3.0]octan-8'-yl)-3-oxahex-5-en-1-ol 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,6S,6aS,3'aR,6'S,6'aS)-Octahydro-[6,6']bi[furo[3,4-c]isoxazolyl]
  参考文献：
  名称：

  Cycloadducts from highly functionalized nitrones and oximes as ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde

  摘要：

  硝基 5-7 和 16 以及易于从（R,R）-酒石酸二乙酯中获得的肟 11-13 发生高非对映选择性分子内环加成反应，生成双环化合物 8-10 和 17。四环化合物 14 是二恶肟 11 分子内多米诺反应的主要产物。在二乙基锌与苯甲醛的对映体选择性加成反应中，部分双环化合物和四环化合物 14 作为手性配体进行了测试。在最佳配体存在的情况下，ee 达到 93%。

  DOI：

  10.1039/a806744i
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-2,3-bis(prop-2-enoxy)butanedioate 生成 (1'S,2S,5'R,8'S)-2-(3',7'-Dioxa-2'-azabicyclo[3.3.0]octan-8'-yl)-3-oxahex-5-en-1-ol 、 (3aR,6S,6aS,3'aR,6'S,6'aS)-Octahydro-[6,6']bi[furo[3,4-c]isoxazolyl] 、 (2S,4S,7S,8S,11S,14R)-3-hydroxy-4-methyl-6,9,13-trioxa-1,3-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradecane 、 ethyl (2R)-2-[(3aR,6S,6aS)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-2-prop-2-enoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Domino Reactions of a Double δ,ℇ-Unsaturated Dioxime: Competition between Two Intramolecular Cycloaddition Pathways

  摘要：

  用二乙胺-H还原化合物1，然后用羟胺处理反应混合物，得到二肟3以及单肟6和7。在甲苯回流时，3通过两种不同的环加成过程转化为多环化合物5和10。本文讨论了这些多米诺反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1623

文献信息

• Cycloadducts from highly functionalized nitrones and oximes as ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Subramanian Baskaran、Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier、Klaus Harms

  DOI：10.1039/a806744i

  日期：——

  Highly diastereoselective intramolecular cycloaddition of nitrones 5–7 and 16, as well as oximes 11–13 that are easily accessible from diethyl (R,R)-tartrate, affords bicyclic compounds 8–10 and 17. The tetracyclic compound 14 is formed as the main product by an intramolecular domino reaction of dioxime 11. Some of the bicyclic compounds and the tetracyclic compound 14 are tested as chiral ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. An ee of 93% was achieved in the presence of the best ligand.

  硝基 5-7 和 16 以及易于从（R,R）-酒石酸二乙酯中获得的肟 11-13 发生高非对映选择性分子内环加成反应，生成双环化合物 8-10 和 17。四环化合物 14 是二恶肟 11 分子内多米诺反应的主要产物。在二乙基锌与苯甲醛的对映体选择性加成反应中，部分双环化合物和四环化合物 14 作为手性配体进行了测试。在最佳配体存在的情况下，ee 达到 93%。
• Domino Reactions of a Double δ,ℇ-Unsaturated Dioxime: Competition between Two Intramolecular Cycloaddition Pathways
  作者：Subramanian Baskaran、Hans Günter Aurich

  DOI：10.1055/s-1998-1623

  日期：1998.3

  Reduction of compound 1 with DIBAL-H followed by treatment of the reaction mixture with hydroxylamine affords the dioxime 3 along with the monoximes 6 and 7. On refluxing in toluene, 3 undergoes a conversion to the polycyclic compounds 5 and 10 by two different cycloaddition processes. The stereochemical course of these domino reactions is discussed.

  用二乙胺-H还原化合物1，然后用羟胺处理反应混合物，得到二肟3以及单肟6和7。在甲苯回流时，3通过两种不同的环加成过程转化为多环化合物5和10。本文讨论了这些多米诺反应的立体化学过程。