2,4-Hexadienanilid | 1483-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Hexadienanilid
• 英文别名: N-Phenyl-2,4-hexadienylamid；Sorbinsaeure-anilid；hexa-2,4-dienanilide；Hexa-2,4-dienanilid；N-phenylhexa-2,4-dienamide
• CAS: 1483-88-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: CTUGPZWRPKLTPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  366.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Hexadienanilid 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.2h， 以81%的产率得到2-methyl-1,2-dihydrobenzo[b]azocin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔加成反应–山梨酰苯胺的弗里斯重排：新型一苯并[ b ]偶氮星6-酮的方便一锅合成

  摘要：

  这封信涉及史无前例的串联迈克尔加成反应-山梨醇酐的弗里斯重排，可方便地一锅合成新的苯并[ b ]偶氮星6-酮。该反应被认为是通过δ-内酰胺中间体进行的，该中间体先前被认为对于弗里斯重排没有反应。通过研究α，β-不饱和酸酐的反应，进一步支持了所提出的机理。它们无法在相似的反应条件下进行任何转化，尤其是Fries-Michael重排，间接验证了该机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.002
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 山梨酸氯化物 生成 2,4-Hexadienanilid
  参考文献：
  名称：

  Doebner; Wolff, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides catalyzed by Nmm-based ionic liquids
  作者：Yawei Liu、Zhenzhen Lai、Pengkun Yang、Yuanqing Xu、Wenkai Zhang、Baoying Liu、Minghua Lu、Haibo Chang、Tao Ding、Hao Xu

  DOI：10.1039/c7ra08956b

  日期：——

  A simple and practical thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides catalyzed by Nmm-based ionic liquids with a 1,2-propanediol group has been developed. All the α,β-unsaturated amides without substituents at the carbon end could smoothly react with sulfur-nucleophiles in water. Meanwhile for thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides with substituents at the carbon end, the relevant product

  已经开发了一种简单实用的由带有1,2-丙二醇基团的Nmm基离子液体催化的α，β-不饱和酰胺硫代-迈克尔加成反应。所有在碳末端没有取代基的α，β-不饱和酰胺都可以与水中的亲硫试剂顺利反应。同时，对于在碳末端带有取代基的α，β-不饱和酰胺的硫代-迈克尔加成反应，也可在无溶剂条件下于55°C成功获得相关产物。此外，IL催化剂是可回收的并且可用于克级合成。