2-[(4-硝基苄基)硫基]-1H-苯并咪唑 | 100541-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-[(4-硝基苄基)硫基]-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2‑((4‑nitrobenzyl)thio)‑1H‑benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(p-Nitro-benzylthio)-benzimidazol；2-(4-nitro-benzylsulfanyl)-1H-benzoimidazole；2-(4-nitro-benzylmercapto)-1H-benzimidazole；2-(4-Nitro-benzylmercapto)-1H-benzimidazol；2-[(4-nitrobenzyl)thio]-1H-benzimidazole；2-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 100541-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD00422158
• 分子量: 285.326
• InChiKey: GQKNIBASRJXHPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-硝基苄基)硫基]-1H-苯并咪唑 在 [(n-C₄H₉)4N]5PSnMo₂W₉O₃₉*9H₂O 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以80%的产率得到(benzimidazol-2-yl) 4-nitrobenzyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Tin(II) Polyoxometalate as an Efficient Catalyst for the Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides

  摘要：

  二价锡聚氧化金属酸盐催化剂[(n-C4H9)4N]5PSnMo2W9O39·9H2O，在有机卤素自由条件下，用30%过氧化氢对二芳基、二苄基、芳基苄基、二烷基、环状和杂环硫醚进行了研究。值得注意的是，在这种反应条件下，不同的功能基团，包括碳-碳双键、酮、肟、醛、醚、醇和缩醛都能耐受。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0516
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(4-硝基苄基)硫基]-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  S-取代-2-巯基苯并咪唑类似物对脲酶抑制和DPPH自由基清除潜力的评价：合成、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  通过将 2-巯基苯并咪唑与各种取代的苄基溴反应合成了几种S-取代的 2-巯基苯并咪唑衍生物 1-34 ，并借助各种光谱技术对其进行了表征。评估了所有合成化合物的脲酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。与标准硫脲（IC 50  = 22.4 ± 0.29 µM）相比，化合物在 IC 50  = 16.8 ± 0.76–74.3 ± 0.72 µM范围内显示出显着至中等的脲酶抑制活性。值得一提的是，所有分子都表现出显着的 DPPH 自由基清除潜力，IC 50与标准丁基化羟基苯甲醚 BHA (IC 50  = 44.2 ± 0.45 µM)相比，值为 15.5 ± 0.58 至 89.3 ± 0.12 µM 。通过分析不同取代对脲酶抑制潜力的影响，提出了构效关系 (SAR)。进行了分子对接研究以简化配体（合成分子）与脲酶活性口袋的结合相互作用。此外，还评估 了最有效的化合物1-4、14、18、20

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02653-1

文献信息

• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. vii.—Benzyl phenyl sulphides (α-substituted)
  作者：J. E. Cranham、D. Greenwood、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090305

  日期：1958.3

  The synthesis of a number of benzyl phenyl sulphides, substituted in the α-position of the benzyl moiety, is described and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) are tabulated.

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。
• Tin(II) Polyoxometalate as an Efficient Catalyst for the Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides
  作者：Ezzat Rafiee、Iraj M. Baltork、Shahram Tangestaninejad、Alireza Azad、Sepideh Moinee

  DOI：10.1515/znb-2006-0516

  日期：2006.5.1

  The applicability of the tin(II) polyoxometalate catalyst, [(n-C₄H₉)₄N]₅PSnMo₂W₉O₃₉ · 9H₂O, for sulfoxidation of diaryl, dibenzyl, aryl benzyl, dialkyl, cyclic, and heterocyclic sulfides with 30% hydrogen peroxide was examined under organic halogen-free condition. It is noteworthy that different functional groups including carbon-carbon double bonds, ketones, oximes, aldehydes, ethers, alcohols, and acetals were tolerated under this reaction condition.

  二价锡聚氧化金属酸盐催化剂[(n-C4H9)4N]5PSnMo2W9O39·9H2O，在有机卤素自由条件下，用30%过氧化氢对二芳基、二苄基、芳基苄基、二烷基、环状和杂环硫醚进行了研究。值得注意的是，在这种反应条件下，不同的功能基团，包括碳-碳双键、酮、肟、醛、醚、醇和缩醛都能耐受。
• Correlation Analysis in the Benzylation of Sulfur Nucleophiles
  作者：P. Kalyani、P. Manikyamba

  DOI：10.3184/030823407x191985

  日期：2007.2

  In the nucleophilic substitution reaction of benzyl bromides with three sulfur nucleophiles a linear relationship between the nucleophile discrimination parameter (s) and the Hammett substituent constant (σ) is observed.

  在苄基溴与三个硫亲核试剂的亲核取代反应中，观察到亲核试剂区分参数 (s) 和哈米特取代基常数 (σ) 之间的线性关系。
• Curbed of molybdenum oxido-diperoxido complex on ionic liquid body of mesoporous Bipy-PMO-IL as a promising catalyst for selective sulfide oxidation
  作者：Azra Ghiasi Moaser、Arefeh Ahadi、Shamila Rouhani、Bhekie B. Mamba、Titus A.-M. Msagati、Sadegh Rostamnia、Taras Kavetskyy、Stefano Dugheri、Samad Khaksar、Amir Hasanzadeh、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113388

  日期：2020.8

  In this work, we introduce a novel bipyridinium ionic liquid bridged periodic mesoporous organosilicas (Bipy-PMOs-IL) which is used as the support to immobilize oxygen-rich Molybdenum (VI)-based oxido-peroxido complex (MoO(O2)2@Bipy-PMO-IL). Several techniques such as Small-angle X-ray scattering (SAXS), low angle XRD, FE-SEM (field emission scanning electron microscope), TEM (transmission electron

  在这项工作中，我们介绍了一种新型的联吡啶鎓离子液体桥接的周期性介孔有机二氧化硅（Bipy-PMOs-IL），该载体用作固定化富氧基于钼（VI）的氧化-过氧化物配合物（MoO（O 2）2 @ Bipy-PMO-IL）。小角度X射线散射（SAXS），低角度XRD，FE-SEM（场发射扫描电子显微镜），TEM（透射电子显微镜），N 2吸附-解吸分析（BET），原子吸收光谱法等多种技术（AAS），傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和能量色散X射线（EDS或EDX）用于表征这种纳米材料。另外，MoO（O 2）2的催化活性通过使用H 2 O 2（30％）作为生态友好型绿色助氧化剂，对Bipy-PMO-IL作为杂化催化剂在水中硫化物的选择性氧化中进行了测试。所制备的新型催化剂在室温下最佳反应条件下显示出高至优异的性能。在这项工作中获得的结果显示了几个突出的优点，例如绿色条件，高产品收率，易于后处理，易于制
• 10.1080/17415993.2024.2394627
  作者：Khodykina, Evgeniya、Pobedinskaya, Diana、Borodkina, Inna、Astakhov, Alexander、Demidov, Oleg、Metelitsa, Anatoly、Chernyshev, Victor、Kolodina, Alexandra

  DOI：10.1080/17415993.2024.2394627

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of novel 2,3-diaryl-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazines via a base-catalyzed intramolecular cyclization of 2-arylmethylthio-N-arylidene...

  通过碱催化分子内合成新型2,3-二芳基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二嗪的有效方法2-芳基甲硫基-N-亚芳基的环化...