2-[(4-硝基苯基)亚甲基氨基]胍 | 30068-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-硝基苯基)亚甲基氨基]胍
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carboximidamide
• 英文别名: p-Nitrobenzaldehydamidinohydrazon；N-Amidino-p-nitrobenzaldehydhydrazon；(4-nitro-benzylidenamino)-guanidine；(4-Nitro-benzylidenamino)-guanidin；4-Nitro-benzaldehyd-guanylhydrazon；(4-Nitro-benzal)-aminoguanidin；p-Nitrobenzylidenaminoguanidin；2-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]guanidine
• CAS: 30068-29-2
• 化学式: C₈H₉N₅O₂
• mdl: MFCD00452329
• 分子量: 207.192
• InChiKey: YQHGSFFPDDIVIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-硝基苯基)亚甲基氨基]胍 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-(3-methoxyphenyl)-2-((N''-(4-nitrobenzylidene)carbamohydrazonoyl)imino)-4-oxothiazolidin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative activity and molecular docking studies of new 4-oxothiazolidin-5-ylidene acetate derivatives containing guanylhydrazone moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132627
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 氨基胍硝酸盐 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[(4-硝基苯基)亚甲基氨基]胍
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶-色基杂化衍生物作为潜在抗增殖剂的有效合成和分子对接研究

  摘要：

  摘要 含有嘧啶核 5 H-色基[4,3- d ]嘧啶（4a-c，e-h，l-r，t）和嘧啶-5-基-（2-羟基苯基）甲酮（5a，c , d , f–k , m–o , r , s , u)由脒腙(2a–u)和 3-甲酰基色酮(3)反应合成. 使用 MTT 分析方法针对人肝肝细胞癌细胞系 (HepG2) 和人乳腺腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 测试了这些化合物。此外，还进行了分子对接计算，以比较各种新型杂环化合物对癌症蛋白质的生物活性。在这些计算中，使用的蛋白质是来自乳腺癌相关蛋白 1JNX 的 BRCT 重复区域的晶体结构、VEGFR 激酶（肝癌）蛋白的晶体结构、3WZE，以及变构 Eya2 磷酸盐抑制剂（肺癌）的晶体结构蛋白质，5ZMA，分别。经过分子对接计算、吸收、分布、代谢，

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1922920

文献信息

• Synthesis of novel heterocyclic compounds containing pyrimidine nucleus using the Biginelli reaction: Antiproliferative activity and docking studies
  作者：Sevtap Çağlar Yavuz、Senem Akkoç、Burçin Türkmenoğlu、Emin Sarıpınar

  DOI：10.1002/jhet.3978

  日期：2020.6

  guanyl hydrazone derivatives (3a‐n) . These compounds were tested as in vitro against two types of cancerous cell lines, namely, a human colon cancerous cell line (DLD‐1) and a human breast cancerous cell line (MDA‐MB‐231). According to the obtained results, nearly all the compounds have cytotoxic activity in the tested cell lines. Especially, the compounds 4j , 4k , and 4n had a significant effect against

  在一个反应​​步骤中，由芳香醛（1），氰基乙酸乙酯（2）和一些some衍生物（3a-n​​）的三重反应合成了嘧啶衍生物（4a-p ）。这些化合物在体外针对两种类型的癌细胞系进行了测试，分别是人结肠癌细胞系（DLD-1）和人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）。根据获得的结果，几乎所有化合物在测试的细胞系中均具有细胞毒活性。尤其是化合物4j，4k和4n对DLD-1具有明显的影响。此外，化合物4g，4m，和4o相比，针对MDA-MB-231的其他合成化合物，IC 50值更低。我们希望这些化合物将来可以作为抗癌药得到改进。根据拓扑异构酶I和N-乙酰转移酶1蛋白进行分子对接，从理论上检查具有最佳活性的嘧啶化合物的结合模式和位点。
• Synthesis, Biological Activity Evaluation and Molecular Docking of Imidazole Derivatives Possessing Hydrazone Moiety
  作者：Hüseyin Kekeçmuhammed、Michael Tapera、Ekrem Aydoğdu、Emin Sarıpınar、Elanur Aydin Karatas、Eda Mehtap Uc、Mesut Akyuz、Burak Tüzün、İlhami Gulcin、Rıfat Emin Bora、İlhan Özer İlhan

  DOI：10.1002/cbdv.202200886

  日期：2023.6

  Synthesized compounds were evaluated for their in vitro anticancer (prostate cell lines; PC3) and CA inhibitory (hCA I and hCA II) activity. Among them, some compound displayed remarkable anticancer activity and CA inhibitory activity with Ki values in range of 17.53±7.19–150.50±68.87 nM against cytosolic hCA I isoform associated with epilepsy, and 28.82±14.26–153.27±55.80 nM against dominant cytosolic

  为了鉴定具有低细胞毒性的潜在活性抗癌剂和CA抑制剂，通过氮杂-迈克尔加成反应和分子内环化合成了一系列新的杂化化合物，其中包含咪唑环和腙部分作为其结构的一部分。使用各种光谱技术阐明了合成化合物的结构。评估了合成化合物的体外抗癌（前列腺细胞系；PC3）和 CA 抑制（hCA I 和 hCA II）活性。其中，一些化合物表现出显着的抗癌活性和CA抑制活性，对与癫痫相关的胞质hCA I亚型的K i值在17.53±7.19–150.50±68.87 nM范围内，对主要胞质hCA的K i 值在28.82±14.26–153.27±55.80 nM范围内。与青光眼相关的 II 亚型。此外，还计算了生物活性分子的理论参数以确定其药物相似性。用于计算的蛋白质是前列腺癌蛋白质（PDB ID：3RUK 和 6XXP）。进行 ADME/T 分析以检查所研究分子的药物特性。
• Thiele; Bihan, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 302, p. 307
  作者：Thiele、Bihan

  DOI：——

  日期：——
• Wedekind, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 479
  作者：Wedekind

  DOI：——

  日期：——
• Antiviral compounds. IV. Synthesis and anti-influenza virus activity of amidinohydrazones.
  作者：TAMIO NISHIMURA、CHIJI YAMAZAKI、HIROSHIGE TOKU、SHIN YOSHII、KATSUSHIGE HASEGAWA、MITSUJI SAITO、DAIZO NAGAKI

  DOI：10.1248/cpb.22.2444

  日期：——