2-bromo-4-(5-hexylthiophen-2-yl)pyridine | 1201683-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(5-hexylthiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-4-(5-hexylthiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 1201683-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNS
• 分子量: 324.285
• InChiKey: ZZKMLVRQSKUBAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(5-hexylthiophen-2-yl)pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,4'''-bis(5-hexylthien-2-yl)-2,2':6',2'':6'',2'''-quaterpyridine-4',4''-dicarboxylic acid diisobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于全色Ru（II）染料敏化剂的四吡啶吡啶配体

  摘要：

  提出了一种新的通用合成羧化四甲基吡啶（qpy）的方法，作为全色染料敏化太阳能电池有机金属敏化剂的配体。战略步骤是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应可以制备许多代表性的未取代的和烷基及（杂）芳族取代的qpys。为了绕过2-吡啶基硼酸衍生物的固有稳定性差，我们成功地应用了N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐作为关键试剂，可在高达（准）克量的情况下以高收率获得qpy配体。qpy的结构，光谱（NMR和UV-vis），电化学和电子特性已通过实验和计算（DFT）进行了研究。显示了通过绕过Sephadex柱色谱法的有效途径，可轻松获得qpy系列母体物种的双硫氰酸根合Ru（II）络合物。对双硫氰酸根Ru（II）配合物进行了光谱分析（NMR和UV-vis），电化学和计算研究，将其性质与先前报道的Ru（II）-qpy配合物的性质相关。

  DOI：

  10.1021/jo301226z
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-bromo-4-(5-hexylthiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的环钌染料环化环中硫属元素的作用

  摘要：

  设计了三种不含硫氰酸酯的环钌化配合物 DUY24-O、DUY24 和 DUY24-Se，分别含有呋喃、噻吩和硒吩，作为环钌化环的一部分，旨在揭示硫属元素原子对物理化学和光伏的作用应用于染料敏化太阳能电池 (DSC) 的环钌化敏化剂的性能。三种敏化剂具有相似的分子大小；因此，分子尺寸对其光伏性能的影响可以忽略不计。核磁共振数据、给电子共振效应、光学性质和前线轨道的能级表明，环金属化硫属元素环上的硫属元素原子显着影响了三种敏化剂的物理/光伏性质。λ最大值（在乙醇中和吸附在 TiO 2 上）、前沿轨道能级和含噻吩和含硒酚染料的染料负载非常接近。尽管如此，与 DUY24 相比，DUY24-Se 具有更高的摩尔吸光系数；因此，基于 DUY24-Se 的 DSC 具有更高的效率（AM1.5 G 单日光下为 8.4%，T5 光下约26%）。6000 lux）比用 DUY24 染料敏化的。这些效率也高于使用相同条件制造的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01293

文献信息

• High-Efficiency Cycloruthenated Sensitizers for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：The-Duy Nguyen、Yen-Po Lan、Chun-Guey Wu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02862

  日期：2018.2.5

  thiocyanate-free ruthenium sensitizers (DUY24–DUY27) containing 2-thienylpyridine moiety as cyclometalating core were synthesized for dye-sensitized solar cell (DSC) application. To the best of our knowledge, DUY24–DUY27 are four best-efficiency sensitizers having 42%–65% higher efficiencies compared to those of the published sensitizers comprising the same type of the cyclometalating ancillary ligands. The significant

  合成了四种含有2-噻吩基吡啶部分作为环金属化核的无硫氰酸盐的钌敏化剂（DUY24-DUY27），用于染料敏化太阳能电池（DSC）。据我们所知，DUY24–DUY27是四种最佳增效剂，其效率比已发布的包含相同类型环化金属辅助配体的增效剂高42％–65％。DUY24–DUY27的显着特征是它们的β-最低空位自旋轨道（β-LUSO）显着分布在环金属配体上，特别是在软硫原子上，这增强了氧化染料与碘离子之间的相互作用，从而实现了有效的染料再生。基于DUY24–DUY27的DSC的光伏性能支持染料再生（因此短路光电流密度（不仅可以降低染料分子的最高占据分子轨道能级，而且可以将β-LUSO适当地分布在软原子上，从而改善细胞的J SC）。该研究为设计用于DSC的高效钌基染料提供了重要的新指南。
• Photophysical and Electrochemical Properties of Thiophene-Based 2-Arylpyridines
  作者：Carmine Coluccini、Norberto Manfredi、Erika Herrera Calderon、Matteo M. Salamone、Riccardo Ruffo、Dominique Roberto、Maria Grazia Lobello、Filippo De Angelis、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1002/ejoc.201100651

  日期：2011.10

  Two families of thiophene-based 2-arylpyridines, in which aryl is phenyl and 2,4-difluorophenyl, have been developed. The pyridine ring of the new compounds is substituted at the 4-position with π-conjugated electron-rich and electron-poor thiophene-based fragments to tune the optical and energetic properties. The high-yielding synthetic access, which consists of two sequential Suzuki coupling reactions

  已经开发了两个基于噻吩的 2-芳基吡啶，其中芳基是苯基和 2,4-二氟苯基。新化合物的吡啶环在 4 位被 π 共轭富电子和缺电子噻吩基片段取代，以调整光学和能量特性。高产合成通路由两个连续的 Suzuki 偶联反应组成，第一个是完全区域选择性的，具有广泛的适用性，并允许获得多种衍生物。已经研究了吸收/发射和氧化还原特性，以及 HOMO 和 LUMO 能级；结果表明，光学和电子特性可以在很宽的范围内进行调整。
• Quaterpyridine Ligands for Panchromatic Ru(II) Dye Sensitizers
  作者：Carmine Coluccini、Norberto Manfredi、Matteo M. Salamone、Riccardo Ruffo、Maria Grazia Lobello、Filippo De Angelis、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1021/jo301226z

  日期：2012.9.21

  The structural, spectroscopic (NMR and UV–vis), electrochemical, and electronic characteristics of the qpy have been experimentally and computationally (DFT) investigated. The easy access to the bis-thiocyanato Ru(II) complex of the parent species of the qpy series, through an efficient route which bypasses the use of Sephadex column chromatography, is shown. The bis-thiocyanato Ru(II) complex has

  提出了一种新的通用合成羧化四甲基吡啶（qpy）的方法，作为全色染料敏化太阳能电池有机金属敏化剂的配体。战略步骤是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应可以制备许多代表性的未取代的和烷基及（杂）芳族取代的qpys。为了绕过2-吡啶基硼酸衍生物的固有稳定性差，我们成功地应用了N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐作为关键试剂，可在高达（准）克量的情况下以高收率获得qpy配体。qpy的结构，光谱（NMR和UV-vis），电化学和电子特性已通过实验和计算（DFT）进行了研究。显示了通过绕过Sephadex柱色谱法的有效途径，可轻松获得qpy系列母体物种的双硫氰酸根合Ru（II）络合物。对双硫氰酸根Ru（II）配合物进行了光谱分析（NMR和UV-vis），电化学和计算研究，将其性质与先前报道的Ru（II）-qpy配合物的性质相关。
• The function of Chalcogenophene in the Cyclomatelated Ring of the Cycloruthenated Dyes applied in Dye-Sensitized Solar Cell
  作者：The-Duy Nguyen、Yen-Po Lan、Chun-Guey Wu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01293

  日期：2021.8.2

  cycloruthenated ring, were designed to reveal the function of the chalcogen atom on the physicochemical and photovoltaic performance of the cycloruthenated sensitizers applied in dye-sensitized solar cells (DSCs). The three sensitizers have a similar molecular size; therefore, the effect of molecular dimensions on their photovoltaic performance can be negligible. NMR data, electron-donating resonance effects, optical

  设计了三种不含硫氰酸酯的环钌化配合物 DUY24-O、DUY24 和 DUY24-Se，分别含有呋喃、噻吩和硒吩，作为环钌化环的一部分，旨在揭示硫属元素原子对物理化学和光伏的作用应用于染料敏化太阳能电池 (DSC) 的环钌化敏化剂的性能。三种敏化剂具有相似的分子大小；因此，分子尺寸对其光伏性能的影响可以忽略不计。核磁共振数据、给电子共振效应、光学性质和前线轨道的能级表明，环金属化硫属元素环上的硫属元素原子显着影响了三种敏化剂的物理/光伏性质。λ最大值（在乙醇中和吸附在 TiO 2 上）、前沿轨道能级和含噻吩和含硒酚染料的染料负载非常接近。尽管如此，与 DUY24 相比，DUY24-Se 具有更高的摩尔吸光系数；因此，基于 DUY24-Se 的 DSC 具有更高的效率（AM1.5 G 单日光下为 8.4%，T5 光下约26%）。6000 lux）比用 DUY24 染料敏化的。这些效率也高于使用相同条件制造的