(E)-3-(p-tolylsulphonyl)but-3-en-2-one | 88726-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(p-tolylsulphonyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(p-tolylsulfonyl)-3-buten-2-one；(E)-4-tosylbut-3-en-2-one；tosyl-4 butene-3 one-2；4-tosyl-3-buten-2-one；(E)-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-3-en-2-one
• CAS: 88726-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: JVCBEBCSQANNSB-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(p-tolylsulphonyl)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯甲酮 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 2-Methyl-3-(toluene-4-sulfonylmethyl)-pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的高 1,2-不对称诱导：γ-羟基α,β-不饱和羧酸酯和砜的自由基加成

  摘要：

  通过向构象灵活的 (E)-γ-羟基 α,β-不饱和羧酸酯和砜（分别为 1 和 2）添加 1-羟基-1-甲基乙基自由基，实现了高 1,2-不对称诱导。在 (E)-1 和二苯甲酮在 2-丙醇中照射 (> 290 nm) 后，原位生成 1-羟基-1-甲基乙基自由基并以高抗立体选择性添加到 (E)-1 中。(E)-1的γ-烷基越大，选择性越高。类似地，(E)-1 和 (E)-2 的乙酸酯的自由基加成以反方式立体选择性地进行，而 (Z)-2 表现出顺式立体选择性。讨论了这些立体选择性自由基加成的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3091
• 作为产物：
  描述：

  (methylsulfinyl)methyl p-tolyl sulfone 在 哌啶 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(p-tolylsulphonyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的高 1,2-不对称诱导：γ-羟基α,β-不饱和羧酸酯和砜的自由基加成

  摘要：

  通过向构象灵活的 (E)-γ-羟基 α,β-不饱和羧酸酯和砜（分别为 1 和 2）添加 1-羟基-1-甲基乙基自由基，实现了高 1,2-不对称诱导。在 (E)-1 和二苯甲酮在 2-丙醇中照射 (> 290 nm) 后，原位生成 1-羟基-1-甲基乙基自由基并以高抗立体选择性添加到 (E)-1 中。(E)-1的γ-烷基越大，选择性越高。类似地，(E)-1 和 (E)-2 的乙酸酯的自由基加成以反方式立体选择性地进行，而 (Z)-2 表现出顺式立体选择性。讨论了这些立体选择性自由基加成的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3091

文献信息

• Regioselective and stereoselective sulfonylation of alkynylcarbonyl compounds in water
  作者：Wenyi Li、Guoxing Yin、Lei Huang、Yan Xiao、Zhimin Fu、Xiu Xin、Fang Liu、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1039/c6gc01196a

  日期：——

  A simple and efficient route for the synthesis of Z-[small beta]-sulfonyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds by using water as the solvent and hydrogen source is developed.

  开发了一种简单有效的途径，以水为溶剂和氢源，合成Z-小β-磺酰基-小α，β-不饱和羰基化合物。
• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonation of Alkynylcarbonyl Compounds with Sulfinic Acid in Water
  作者：Chao Wu、Panpan Yang、Zhimin Fu、Yong Peng、Xin Wang、Zuozhi Zhang、Fang Liu、Wenyi Li、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01549

  日期：2016.11.18

  We report the atom-economic and environmentally friendly synthesis of Z-β-sulfonyl-a,β-unsaturated carbonyl compounds in water. The mechanism study reveals that the hydrosulfonylation of alkynylcarbonyl compounds with sulfinic acids proceeds via a mechanism that features a sulfinic acid molecule protonating an alkynyl motif to form the ethenium intermediate, which subsequently reacted with a sulfonyl

  我们报告了水中Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的原子经济和环境友好合成。机理研究表明，炔基羰基化合物与亚磺酸的氢磺酰化反应是通过一种机理进行的，该机理的特征是亚磺酸分子使炔基基元质子化，从而形成乙烯中间体，随后该中间体与磺酰基阴离子反应，得到所需的产物。乙烯中间体可区分炔烃底物C bondC三键上两个取代基之间的电子和空间需求，以显示来自多种Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的高区域选择性和立体选择性。
• Muzart, J.; Pale, P.; Pete, J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 731 - 739
  作者：Muzart, J.、Pale, P.、Pete, J.P.、Riahi, A.

  DOI：——

  日期：——
• (E)-4-Lithio-4-tosylbutenone dimethyl ketal: a new and versatile .beta.-acylvinyl anion equivalent in organic synthesis
  作者：Carmen Najera、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo00255a009

  日期：1988.9
• Najera, Carmen; Baldo, Beatriz; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1029 - 1032
  作者：Najera, Carmen、Baldo, Beatriz、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——