[1-(4,4-dimethyl-6-thiochromanyl)ethyl]triphenylphosphonium bromide | 92788-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4,4-dimethyl-6-thiochromanyl)ethyl]triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [1-(4,4-Dimethylthiochroman-6-yl)ethyl]triphenylphosphonium Bromide；1-(4,4-dimethyl-2,3-dihydrothiochromen-6-yl)ethyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 92788-07-3
• 化学式: Br*C₃₁H₃₂PS
• 分子量: 547.539
• InChiKey: HDMLSETVZQMXLU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4,4-dimethyl-6-thiochromanyl)ethyl]triphenylphosphonium bromide 在 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 ethyl (E)-p-<2-(4,4-dimethyl-1-oxothiochroman-6-yl)propenyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成和表征选定的杂芳烃。在缺乏维生素A的仓鼠气管器官培养物中评估的药理活性。4,4-二甲基硫代铬烷-6-基甲基酮1,1-二氧化物和（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代铬烷基-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯的单晶X射线衍射分析。

  摘要：

  据报道，杂芳烃类化合物的前四个成员，其名称为（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b），（E）-对-乙基[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸酯（1c），（E）-对-[2-（4,4-二甲基-1-氧代硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（ 1d）和（E）-对-[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸（1e）。每种化合物的IR，1H NMR和13C NMR数据均已记录，并支持结构指定。为了为将来类似物的比较提供坚实的基础，对（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b）的单晶进行了X射线分析）和前体4,4-二甲基硫代苯并六基甲基甲酮1,1-二氧化物（18）。这些关于杂芳烃类化合物1b的数据表明，存在于晶胞中的两个分子的每一个中，两个芳基环系几乎垂直（分别为86.37度和84.17度）。

  DOI：

  10.1021/jm00379a021
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 [1-(4,4-dimethyl-6-thiochromanyl)ethyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  合成和表征选定的杂芳烃。在缺乏维生素A的仓鼠气管器官培养物中评估的药理活性。4,4-二甲基硫代铬烷-6-基甲基酮1,1-二氧化物和（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代铬烷基-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯的单晶X射线衍射分析。

  摘要：

  据报道，杂芳烃类化合物的前四个成员，其名称为（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b），（E）-对-乙基[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸酯（1c），（E）-对-[2-（4,4-二甲基-1-氧代硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（ 1d）和（E）-对-[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸（1e）。每种化合物的IR，1H NMR和13C NMR数据均已记录，并支持结构指定。为了为将来类似物的比较提供坚实的基础，对（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b）的单晶进行了X射线分析）和前体4,4-二甲基硫代苯并六基甲基甲酮1,1-二氧化物（18）。这些关于杂芳烃类化合物1b的数据表明，存在于晶胞中的两个分子的每一个中，两个芳基环系几乎垂直（分别为86.37度和84.17度）。

  DOI：

  10.1021/jm00379a021

文献信息

• Heteroarotinoid compounds as anticancer agents
  申请人：The Board of Regents for the Oklahoma Agricultural and Mechanical

  公开号：US04826984A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Novel heteroarotinoid compositions characterized by the formulae: ##STR1## where R is H, CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5 and X is S, S O, O, NCH.sub.3, Si(CH.sub.3).sub.2, N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Cl.sup.- ], N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Br.sup.- ] or N.sup.+ (alkyl) CH.sub.3 [Cl.sup.- or Br.sup.-) where alkyl is CH.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, CH.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2 or C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2. Such compositions exhibit activity as anticancer agents.

  新异芳酮类化合物的结构特征为：##STR1## 其中 R 为 H、CH.sub.3 或 C.sub.2 H.sub.5，X 为 S、SO、O、NCH.sub.3、Si(CH.sub.3).sub.2、N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Cl.sup.- ]、N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Br.sup.- ] 或 N.sup.+ (烷基) CH.sub.3 [Cl.sup.- 或 Br.sup.-)，其中烷基为 CH.sub.3、C.sub.2 H.sub.5、CH.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2 或 C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2。这类化合物表现出抗癌活性。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04678793A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  Novel p-[2(4,4-dimethyl-6-heterophenyl)substituted phenyl derivatives and salts thereof which are useful for combatting neoplasms and dermatoses including oral and topical compositions containing said derivatives which are suitable for such uses.

  新型p-[2(4,4-二甲基-6-杂苯基)取代苯基衍生物及其盐，可用于对抗肿瘤和皮肤病，包括含有该衍生物的口服和局部药物组合物，适用于这些用途。
• Condensed heterocyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05037825A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, acyl, lower-alkyl or --CHO, --CH.sub.2 OR.sup.10, --COR.sup.7 or OR.sup.13 ; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are, independently, hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy or halogen; R.sup.5 and R.sup.6 are, independently, hydrogen or lower-alkyl; R.sup.7 is hydroxy, lower-alkoxy or NR.sup.8 R.sup.9 ; R.sup.8 and R.sup.9 are, independently, hydrogen or lower-alkyl; X and Y are, independently, >CR.sup.14 R.sup.15, --O--, --S--, >SO, >SO.sub.2 or >NR.sup.18 ; R.sup.10 and R.sup.18 are, independently, hydrogen, lower-alkyl or acyl; M is --C(R.sup.11).dbd.C(R.sup.12)--, --CONH-- or --NH--CO--; R.sup.11, R.sup.12, R.sup.14 and R.sup.15 are, independently, hydrogen or lower-alkyl, R.sup.13 is hydrogen, lower-alkoxycarbonyl or lower- alkyl, which can be substituted by amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, morpholino, thiomorpholino or piperazino; and n is 1, 2, 3 or 4; with the proviso that at least one of X and Y comprises a hetero atom and n is 1, 3 or 4 when X contains a hetero atom, Y is >C(CH.sub.3).sub.2 and R.sup.1 is lower-alkyl or --CH.sub.2 OR.sup.10 or --COR.sup.7, or a salt of a compound of formula I, when R.sup.1 is carboxy. The compounds of formula I are useful in the treatment of prophylaxis of neoplasms, dermatoses and ageing of the skin.

  该发明涉及以下结构的化合物 ##STR1## 其中R.sup.1为氢、酰基、较低烷基或--CHO、--CH.sub.2 OR.sup.10、--COR.sup.7或OR.sup.13；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别为氢、较低烷基、较低烷氧基或卤素；R.sup.5和R.sup.6分别为氢或较低烷基；R.sup.7为羟基、较低烷氧基或NR.sup.8 R.sup.9；R.sup.8和R.sup.9分别为氢或较低烷基；X和Y分别为>CR.sup.14 R.sup.15、--O--、--S--、>SO、>SO.sub.2或>NR.sup.18；R.sup.10和R.sup.18分别为氢、较低烷基或酰基；M为--C(R.sup.11).dbd.C(R.sup.12)--、--CONH--或--NH--CO--；R.sup.11、R.sup.12、R.sup.14和R.sup.15分别为氢或较低烷基，R.sup.13为氢、较低烷氧羰基或较低烷基，可由氨基、单烷氨基、二烷氨基、吗啉基、硫代吗啉基或哌嗪基取代；n为1、2、3或4；但至少一个X和Y包含一个杂原子，当X含有一个杂原子时，n为1、3或4，Y为>C(CH.sub.3).sub.2，R.sup.1为较低烷基或--CH.sub.2 OR.sup.10或--COR.sup.7，或者当R.sup.1为羧基时，为式I的化合物的盐。式I的化合物在预防和治疗肿瘤、皮肤病和皮肤老化方面具有用途。
• Condensed heterocyclic compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05300522A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen. acyl, lower-alkyl or --CHO, --CH.sub.2 OR.sup.10, --COR.sup.7 or OR.sup.13 ; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are, independently, hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy or halogen; R.sup.5 and R.sup.5 are, independently, hydrogen or lower-alkyl; R.sup.7 is hydroxy, lower-alkoxy or NR.sup.8 R.sup.9 ; R.sup.8 and R.sup.9 are, independently, hydrogen or lower-alkyl; X and Y are, independently, >CR.sup.14 R.sup.15, --O--, --S--, >SO, >SO.sub.2 or >NR.sup.18 ; R.sup.10 and R.sup.18 are, independently, hydrogen, lower-alkyl or acyl; M is --C(R.sup.11).dbd.C(R.sup.12)--, --CONH-- or --NH--CO--; R.sup.11, R.sup.12, R.sup.14 and R.sup.15 are, independently, hydrogen or lower-alkyl, R.sup.13 is hydrogen, lower-alkoxycarbonyl or lower- alkyl, which can be substituted by amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, morpholino, thiomorpholino or piperazino; and n is 1, 2, 3 or 4; with the proviso that at least one of X and Y comprises a hetero atom and that n is 1, 3 or 4 when X contains a hetero atom, Y is >C(CH.sub.3).sub.2 and R.sup.1 is lower-alkyl or --CH.sub.2 OR.sup.10 or --COR.sup.7, or a salt of a compound of formula I, when R.sup.1 is carboxy. The compounds of formula I are useful in the treatment and prophylaxis of neoplasms, dermatoses and ageing of the skin.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R.sup.1为氢，酰基，低烷基或--CHO，--CH.sub.2 OR.sup.10，--COR.sup.7或OR.sup.13; R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别为氢，低烷基，低烷氧基或卤素; R.sup.5和R.sup.5分别为氢或低烷基; R.sup.7为羟基，低烷氧基或NR.sup.8R.sup.9; R.sup.8和R.sup.9分别为氢或低烷基; X和Y分别为>CR.sup.14R.sup.15，--O--，--S--，>SO，>SO.sub.2或>NR.sup.18; R.sup.10和R.sup.18分别为氢，低烷基或酰基; M为--C(R.sup.11).dbd.C(R.sup.12)--，--CONH--或--NH--CO--; R.sup.11，R.sup.12，R.sup.14和R.sup.15分别为氢或低烷基，R.sup.13为氢，低烷氧羰基或低烷基，可由氨基，单烷基氨基，双烷基氨基，吗啡环氧基，硫代吗啡环氧基或哌嗪基取代; n为1、2、3或4; 前提是X和Y中至少有一个包含杂原子，当X含有杂原子时，n为1、3或4，Y为>C(CH.sub.3).sub.2，R.sup.1为低烷基或--CH.sub.2OR.sup.10或--COR.sup.7，或公式I的化合物的盐，当R.sup.1为羧基时。公式I的化合物在治疗和预防肿瘤，皮肤病和皮肤老化方面有用。
• Synthesis and Characterization of Heteroarotinoids Demonstrate Structure Specificity Relationships
  作者：Doris M. Benbrook、Shankar Subramanian、Jonathan B. Gale、Shengquan Liu、Chad W. Brown、Marcus F. Boehm、K. Darrell Berlin

  DOI：10.1021/jm980308p

  日期：1998.9.1

  Heteroarotinoids are synthetic retinoids derived from trans-retinoic acid and the arotinoid structures and include a heteroatom in a five- or six-membered cyclic ring. This is the first systematic study of influences of the heteroatom, ring size, number of aryl groups, and terminal side chain on retinoid receptor specificity. Two new heteroarotinoids were synthesized and characterized. Although all heteroarotinoids activated RAR receptors, two dominant associations between structure and specificity were identified across all compounds. The six-membered ring conferred increased RAR beta specificity over the five-membered ring. The sulfur atom conferred greater specificity for RAR gamma than the oxygen atom. RAR alpha specificity was attenuated by a combination of influences from the heteroatom and aryl groups. In summary, the heteroatom and cyclic ring size exerted dominant effects, while the number of aryl rings and terminal side chain had attenuating effects on retinoid receptor specificity of heteroarotinoids.