n-propylmercaptoisothiourea hydrochloride | 27656-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: n-propylmercaptoisothiourea hydrochloride
• 英文别名: (propyldisulfanyl)methanimidamide hydrochloride；Propylsulfanyl carbamimidothioate;hydrochloride
• CAS: 27656-88-8
• 化学式: C₄H₁₀N₂S₂*ClH
• 分子量: 186.73
• InChiKey: LPDUYJMMWOUUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propylmercaptoisothiourea hydrochloride 、 4-氨基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到3-phenyl-4-amino-5-(n-propyldisulfanyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  带有1,2,4-三唑部分作为抗增殖剂的二硫化物的合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列带有1,2,4-三唑部分的新型非对称二硫键，并通过CCK-8评价了它们对人癌细胞SMMC-7721，Hela，A549和正常细胞L929的体外抗增殖活性分析。初步的生物测定结果表明，大多数被测化合物8a – r均显示出良好的抗增殖活性，并且某些化合物对多种癌细胞株显示出比阳性对照5-氟尿嘧啶更好的效果。在这些化合物中，化合物8l对SMMC-7721细胞表现出显着的抗增殖活性，IC 50值为2.97μM。化合物8f表现出对Hela细胞高度有效的生物学活性，IC 50值为3.51μM。化合物8d表现出对A549细胞的最佳抑制作用，IC 50值为2.79μM。此外，一些测试化合物对正常细胞系L929的细胞毒性作用较弱。药理结果表明，取代基对于改善这类化合物的效能和选择性至关重要。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2029-0
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 硫脲 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 n-propylmercaptoisothiourea hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  带有1,2,4-三唑部分作为抗增殖剂的二硫化物的合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列带有1,2,4-三唑部分的新型非对称二硫键，并通过CCK-8评价了它们对人癌细胞SMMC-7721，Hela，A549和正常细胞L929的体外抗增殖活性分析。初步的生物测定结果表明，大多数被测化合物8a – r均显示出良好的抗增殖活性，并且某些化合物对多种癌细胞株显示出比阳性对照5-氟尿嘧啶更好的效果。在这些化合物中，化合物8l对SMMC-7721细胞表现出显着的抗增殖活性，IC 50值为2.97μM。化合物8f表现出对Hela细胞高度有效的生物学活性，IC 50值为3.51μM。化合物8d表现出对A549细胞的最佳抑制作用，IC 50值为2.79μM。此外，一些测试化合物对正常细胞系L929的细胞毒性作用较弱。药理结果表明，取代基对于改善这类化合物的效能和选择性至关重要。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2029-0

文献信息

• Synthesis and antitumor effects of a new class of 1,2,4-triazole derivatives
  作者：Zheng Wu、Xin Li、Chun-Lan Chi、Lu Xu、Yong-Yue Sun、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-020-02652-y

  日期：2021.1

  In order to obtain more effective antitumor agents, a new class of 1,2,4-triazole derivatives bearing disulfide bond were designed and synthesized. All the final compounds were confirmed by IR, 1 H NMR, 13 C NMR and HR-ESI-MS. The in vitro cytotoxicity of the compounds on the SMMC-7721, Hela, A549 cancer cell lines and the L929 normal cell lines were assessed by cell counting kit-8 (CCK-8). Many of

  为了获得更有效的抗肿瘤药物，设计合成了一类新的带有二硫键的1,2,4-三唑衍生物。所有最终化合物均通过 IR、 1 H NMR、 13 C NMR 和 HR-ESI-MS 确认。通过细胞计数试剂盒8（CCK-8）评估化合物对SMMC-7721、Hela、A549癌细胞系和L929正常细胞系的体外细胞毒性。与阳性对照 5-氟尿嘧啶相比，许多受试化合物 8a-h、9a-h、10a-h 对各种癌细胞系具有更好的细胞毒活性，并且它们对正常细胞系 L929 的细胞毒作用低于癌细胞。其中，化合物9e、9g和10h对SMMC-7721细胞表现出更好的细胞毒活性，IC 50 值分别为4.12、2.92和4.53 μM。化合物 8a、9g、10g 和 10h 对 Hela 细胞具有高抗增殖活性，IC 50 值分别为 6.31、4.31、6.31 和 3.97 μM。化合物 8c、10a 和 10h 对 A549
• One-pot synthesis of unsymmetrical disulfides using 1-chlorobenzotriazole as oxidant: Interception of the sulfenyl chloride intermediate
  作者：Nashia Stellenboom、Roger Hunter、Mino R. Caira

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.077

  日期：2010.4

  is described for unsymmetrical disulfide synthesis from two different thiols using 1-chlorobenzotriazole (BtCl) as oxidant. The mechanism of the coupling involves in situ trapping of the sulfenyl chloride intermediate R1SCl by nucleophilic benzotriazole (BtH) to form R1SBt, which protects R1SCl from forming the homodimer R1SSR1. The methodology is applicable to all types of thiol (aliphatic, aromatic

  描述了一种高产，低温的一锅法，用于使用1-氯苯并三唑（BtCl）作为氧化剂由两种不同的硫醇合成不对称的二硫键。偶联的机制包括通过亲核苯并三唑（BtH）原位捕获亚磺酰氯中间体R 1 SCl形成R 1 SBt，从而保护R 1 SCl避免形成同型二聚体R 1 SSR 1。该方法适用于所有类型的硫醇（脂族，芳族，杂芳族），并为脂族-脂族偶联开发了一种变体。差异性的N-保护的半胱氨酸偶合，以高收率（90％）提供不对称的胱氨酸衍生物，该模型可作为含半胱氨酸的肽单分子间偶联形成肽二硫键异二聚体的模型。由于条件温和，因此注意到芳香族-芳香族二硫化物合成中的交换最少。
• Synthesis, antiproliferative, and antimicrobial properties of novel phthalimide derivatives
  作者：Chun-Lan Chi、Lu Xu、Jun-Jie Li、Yang Liu、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-021-02823-5

  日期：2022.1

  In this research, a series of new phthalimide derivatives with disulfide bonds were designed and synthesized, and their in vitro antiproliferative activities against normal cell lines L929, human cancer cells Hela, MCF-7, and A549 were assessed via the CCK-8 assay. At the same time, in vitro antimicrobial activities of all compounds were evaluated against Gram-negative Escherichia coli and Gram-positive

  本研究设计并合成了一系列具有二硫键的邻苯二甲酰亚胺衍生物，并通过CCK-8检测评估了它们对正常细胞系L929、人癌细胞Hela、MCF-7和A549的体外抗增殖活性。同时，评估了所有化合物对革兰氏阴性大肠杆菌和革兰氏阳性金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。初步生物测定结果表明，邻苯二甲酰亚胺6a-e、7a-e、8a-e和9a-e的一系列衍生物表现出不同程度的抗增殖活性，部分化合物显示出比阳性对照 5-氟尿嘧啶更高的抗增殖作用。化合物9b (IC 50  = 2.86 μM) 表现出对 A549 细胞的最佳增殖抑制活性。结果表明，化合物6b（IC 50  = 2.94 μM）和6c（IC 50  = 3.20 μM）对Hela细胞表现出优异的生物活性。化合物9b (IC 50  = 3.21 μM) 对 MCF-7 细胞显示出最高的抗肿瘤活性。此外，大多数目标化合物对正常细胞系 L929 具有相对
• Design, synthesis, and antitumor evaluation of novel naphthalimide derivatives
  作者：Xin Li、Zheng Wu、Lu Xu、Chun-Lan Chi、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-019-02471-w

  日期：2020.2

  structure–activity relationships of novel naphthalimide derivatives bearing disulfide bond toward antitumor activity, we prepared a series of those and their in vitro antiproliferative activities were screened against human cancer cell lines A549, Hela, SMMC-7721, and normal cell lines L929 by CCK-8 assay. After testing, most of synthesized compounds 5a-i, 6a-i showed better antitumor activity than the positive

  为了研究具有二硫键的新型萘二甲酰亚胺衍生物与抗肿瘤活性的构效关系，我们制备了一系列此类化合物，并筛选了它们对人癌细胞系A549，Hela，SMMC-7721和正常细胞的体外抗增殖活性。通过CCK-8分析测定L929品系。测试后，大部分合成的化合物的装置5A-i ，图6a-i的显示出比阳性对照5-氟尿嘧啶更好的抗肿瘤活性。化合物5b，5f和5i对Hela细胞显示出优异的抗肿瘤活性，IC 50值分别为3.64、3.67和3.57 µM。化合物5a，5b和5i对A549细胞表现出良好的生物学活性，IC 50值分别为5.25、6.20和5.50。与5-氟尿嘧啶相比，所有合成的化合物对正常人细胞系L929的细胞毒作用均较低。
• 一种基于1,2,4-氮三唑的二硫醚类化合物的制备方法和应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN113461625A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种1，2，4‑氮三唑的二硫醚类化合物及其制备方法和应用，该化合物以乙醇为溶剂，在缚酸剂存在下，通过含有巯基的1，2，4‑氮三唑类化合物与巯基异硫脲盐酸盐类化合物进行反应，制备了一种新的1，2，4‑氮三唑的二硫醚类化合物，本发明的优点是：按照新药设计理论和方法，首次制备了一种新的1，2，4‑氮三唑的二硫醚类化合物，以CCK‑8法，通过测试这类化合物对人体宫颈癌细胞Hela和肺癌A549细胞的增殖抑制活性，结果表明：这类化合物对癌细胞增殖具有较好的抑制效果，为研制新的抗癌药物和丰富临床用药品种开辟了新的途径。