Tert-butyl 2,3-dioxopent-4-ynoate | 124154-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2,3-dioxopent-4-ynoate
• CAS: 124154-07-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: YNRSELDLQCFVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2,3-dioxopent-4-ynoate 在 2,6-二叔丁基苯酚 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Tert-butyl 1-butyl-3-hydroxy-4-methyl-4,7-dihydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基的化学。乙烯基和炔属衍生物在取代吲哚合成中的用途

  摘要：

  乙烯基和炔属邻位三羰基衍生物作为亲二烯体参与狄尔斯-阿尔德反应，导致取代的吲哚以及它们的二氢和四氢衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88386-6
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3-dioxopent-4-ynoate 在 2,6-dimethoxyanilinium p-toluenesulfonate 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 Tert-butyl 2,3-dioxopent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of vicinal tricarbonyls. Preparation and reactions of acetylenic tricarbonyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a007

文献信息

• WASSERMAN, HARRY H.;FRECHETTE, ROGER;OIDA, TATSUO;VAN, DUZER JOHN H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6012-6014
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、FRECHETTE, ROGER、OIDA, TATSUO、VAN, DUZER JOHN H.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of vicinal tricarbonyls. Use of vinyl and acetylenic derivatives in the synthesis of substituted indoles
  作者：Harry H. Wasserman、Charles A. Blum

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88386-6

  日期：1994.12

  Vinyl and acetylenic vicinal tricarbonyl derivatives take part as dienophiles in Diels-Alder reactions leading to substituted indoles as well as to their dihydro and tetrahydro derivatives.

  乙烯基和炔属邻位三羰基衍生物作为亲二烯体参与狄尔斯-阿尔德反应，导致取代的吲哚以及它们的二氢和四氢衍生物。
• The chemistry of vicinal tricarbonyls. Preparation and reactions of acetylenic tricarbonyls
  作者：Harry H. Wasserman、Roger Frechette、Tatsuo Oida、John H. Van Duzer

  DOI：10.1021/jo00287a007

  日期：1989.12