6,8-dichloro-4,5-dihydro-2-methyl<2,7>acenaphthyridin-1-one | 144067-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dichloro-4,5-dihydro-2-methyl<2,7>acenaphthyridin-1-one
• 英文别名: 9,11-dichloro-6-methyl-6,10-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,8,10-tetraen-7-one
• CAS: 144067-78-7
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 255.103
• InChiKey: YRVYOVPQMWEADK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-4,5-dihydro-2-methyl<2,7>acenaphthyridin-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-Methyl-4H-4,7-diaza-acenaphthylen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Kasturi; Arumugam, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 3, p. 244 - 245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindine-4-carbonitrile 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以18%的产率得到6,8-dichloro-4,5-dihydro-2-methyl<2,7>acenaphthyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-1,3-二羟基-5,6,7,8-四氢异喹啉与维斯迈尔试剂的反应：[2,7]萘啶的结构和形成机理

  摘要：

  4-氰基-1,3-二羟基-5,6-7,8-四氢异喹啉1与Vilsmeier试剂反应生成氯醛2，二氯[2,7]萘啶5和一氯[2,7]萘啶8由光谱数据[质量，1 H和13 C NMR，NOE和杂多态]确定。通过X射线晶体结构分析已经确认了结构5。同样，1a–f的反应给出了相应的化合物2a–f，5a–f和8a–f。起始的四氢异喹啉1a-f是通过相应的β-酮酯与氰基乙酰胺反应合成的。8与POCl 3的反应几乎定量给出了二氯化合物5。已经提出了可接受的机制用于产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88240-5

文献信息

• Reaction of 4-cyano-1,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines with vilsmeier reagent: structure and mechanism of formation of [2,7]naphthyridines
  作者：Tirumalai R.Kasturi、Subramaniam Arumugam、Lata Mathew、Srirangam K. Jayaram、parthasarathi Dastidar、Tayur N.Guru Row

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88240-5

  日期：1992.1

  by spectral data [Mass, 1H & 13C NMR, NOE and HETERO COSY]. Structure 5 has been confirmed by X-ray crystal structure analysis. Reaction of 1a–f, similarly, gave the corresponding compounds 2a–f, 5a–f and 8a–f. The starting tetrahydroisoquinolines, 1a–f were synthesised by the reaction of the corresponding β-keto esters with cyanoacetamide. Reaction of 8 with POCl3 gave in almost quantitative yield

  4-氰基-1,3-二羟基-5,6-7,8-四氢异喹啉1与Vilsmeier试剂反应生成氯醛2，二氯[2,7]萘啶5和一氯[2,7]萘啶8由光谱数据[质量，1 H和13 C NMR，NOE和杂多态]确定。通过X射线晶体结构分析已经确认了结构5。同样，1a–f的反应给出了相应的化合物2a–f，5a–f和8a–f。起始的四氢异喹啉1a-f是通过相应的β-酮酯与氰基乙酰胺反应合成的。8与POCl 3的反应几乎定量给出了二氯化合物5。已经提出了可接受的机制用于产物的形成。
• Kasturi; Arumugam, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 3, p. 244 - 245
  作者：Kasturi、Arumugam

  DOI：——

  日期：——