7-chloro-3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-pyrido[2,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide | 193682-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-pyrido[2,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 7-chloro-3-(imidazol-1-yl)-4H-pyrido[2,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide；7-chloro-3-imidazol-1-yl-4H-pyrido[2,3-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 193682-08-5
• 化学式: C₉H₆ClN₅O₂S
• 分子量: 283.698
• InChiKey: AKUXGOMPZRZTBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁胺 、 7-chloro-3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-pyrido[2,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide 以87%的产率得到sec-Butyl-(7-chloro-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-pyrido[2,3-e][1,2,4]thiadiazin-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  结构上与二氮嗪和吡那地尔相关的3-烷基氨基-4H-吡啶并[2,3-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物为钾通道开放剂，作用于血管平滑肌细胞：设计，合成和药理作用评价。

  摘要：

  合成了一系列与二氮嗪和吡那地尔相关的3-烷基氨基-4H-吡啶并[2,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物，并在分离条件下测试了其作为K（ATP）通道开放剂的可能性。胰腺内分泌组织以及孤立的血管，肠和子宫平滑肌。与先前描述的3-烷基氨基-4H-吡啶并[4,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物相反，发现大多数新化合物对B细胞的活性较弱，但表现出明确血管舒张特性。3-（3，3-二甲基-2-丁基氨基）-4H-吡啶并[2,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物（4d）和7-氯-3-（3，发现3-二甲基-2-丁基氨基）-4H-吡啶并[2,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物（5d）是两个带有吡那地尔烷基侧链的化合物。各自系列中大鼠主动脉环上最活跃的代表。3-环烷基烷基氨基-和3-芳烷基氨基-7-氯-4H-吡啶并[2,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物还

  DOI：

  10.1021/jm991069o
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-吡啶磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-chloro-3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-pyrido[2,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  结构上与二氮嗪和吡那地尔相关的3-烷基氨基-4H-吡啶并[2,3-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物为钾通道开放剂，作用于血管平滑肌细胞：设计，合成和药理作用评价。

  摘要：

  合成了一系列与二氮嗪和吡那地尔相关的3-烷基氨基-4H-吡啶并[2,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物，并在分离条件下测试了其作为K（ATP）通道开放剂的可能性。胰腺内分泌组织以及孤立的血管，肠和子宫平滑肌。与先前描述的3-烷基氨基-4H-吡啶并[4,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物相反，发现大多数新化合物对B细胞的活性较弱，但表现出明确血管舒张特性。3-（3，3-二甲基-2-丁基氨基）-4H-吡啶并[2,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物（4d）和7-氯-3-（3，发现3-二甲基-2-丁基氨基）-4H-吡啶并[2,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物（5d）是两个带有吡那地尔烷基侧链的化合物。各自系列中大鼠主动脉环上最活跃的代表。3-环烷基烷基氨基-和3-芳烷基氨基-7-氯-4H-吡啶并[2,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物还

  DOI：

  10.1021/jm991069o

文献信息

• Pyrido-1,2,4-thiadiazine and pyrido-1,4-thiazine derivatives, their
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05792764A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  Pyrido-1,2,4-thiadiazine and pyrido-1,4-thiazine derivatives represented by the formula ##STR1## wherein A, B, D, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are defined in the description, compositions thereof and methods for preparing the compounds are described. The compounds are useful in the treatment of diseases of the central nervous system, the cardiovascular system, pulmonary system, the gastrointestinal system and the endocrinologic system.

  本文描述了由式##STR1##所代表的吡啶-1,2,4-噻二嗪和吡啶-1,4-噻嗪衍生物，其中A、B、D、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4在说明书中有定义，以及它们的组成和制备方法。这些化合物对中枢神经系统、心血管系统、肺系统、消化系统和内分泌系统的疾病有用。
• PYRIDO-1,2,4-THIADIAZINE AND PYRIDO-1,4-THIAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Université de Liège

  公开号：EP0877748B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• US5792764A
  申请人：——

  公开号：US5792764A

  公开（公告）日：1998-08-11
• [EN] PYRIDO-1,2,4-THIADIAZINE AND PYRIDO-1,4-THIAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDO-1,2,4-THIADIAZINE ET DE PYRIDO-1,4-THIAZINE, LEUR PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997026264A1

  公开（公告）日：1997-07-24

  (EN) Pyrido-1,2,4-thiadiazine and -1,4-thiazine derivatives represented by formula (I) wherein A, B, D, R1, R2, R3 and R4 are defined in the description, compositions thereof and methods for preparing the compounds are described. The compounds are useful in the treatment of diseases of the central nervous system, the cardiovascular system, pulmonary system, the gastrointestinal system and the endocrinological system.(FR) Dérivés de pyrido-1,2,4-thiadiazine et 1,4-thiazine représentés par la formule (I) dans laquelle A, B, D, R1, R2, R3 et R4 sont définis dans la description, leurs compositions et procédés de préparation des composés. Les composés sont utiles dans le traitement de maladies du système nerveux central, du système cardiovasculaire, du système pulmonaire, du système gastro-intestinal et du système endocrinien.
• 3-Alkylamino-4<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>e</i>]-1,2,4-thiadiazine 1,1-Dioxides Structurally Related to Diazoxide and Pinacidil as Potassium Channel Openers Acting on Vascular Smooth Muscle Cells:  Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation
  作者：Bernard Pirotte、Raogo Ouedraogo、Pascal de Tullio、Smail Khelili、Fabian Somers、Stéphane Boverie、Léon Dupont、Jeanine Fontaine、Jacques Damas、Philippe Lebrun

  DOI：10.1021/jm991069o

  日期：2000.4.1

  1-dioxides, most of the new compounds were found to be poorly active on B-cells but exhibited clear vasorelaxant properties. 3-(3, 3-Dimethyl-2-butylamino)-4H-pyrido[2,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1, 1-dioxide (4d) and 7-chloro-3-(3, 3-dimethyl-2-butylamino)-4H-pyrido[2,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1, 1-dioxide (5d), two compounds bearing the alkyl side chain of pinacidil, were found to be the most active representatives

  合成了一系列与二氮嗪和吡那地尔相关的3-烷基氨基-4H-吡啶并[2,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物，并在分离条件下测试了其作为K（ATP）通道开放剂的可能性。胰腺内分泌组织以及孤立的血管，肠和子宫平滑肌。与先前描述的3-烷基氨基-4H-吡啶并[4,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物相反，发现大多数新化合物对B细胞的活性较弱，但表现出明确血管舒张特性。3-（3，3-二甲基-2-丁基氨基）-4H-吡啶并[2,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物（4d）和7-氯-3-（3，发现3-二甲基-2-丁基氨基）-4H-吡啶并[2,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物（5d）是两个带有吡那地尔烷基侧链的化合物。各自系列中大鼠主动脉环上最活跃的代表。3-环烷基烷基氨基-和3-芳烷基氨基-7-氯-4H-吡啶并[2,3-e] -1,2,4-噻二嗪1，1-二氧化物还