Ethyl 3-[(butan-2-yl)amino]but-2-enoate | 74273-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-[(butan-2-yl)amino]but-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(butan-2-ylamino)but-2-enoate
• CAS: 74273-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• mdl: MFCD20542712
• 分子量: 185.266
• InChiKey: VAWHXJJLUVARJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[(butan-2-yl)amino]but-2-enoate 、 苯亚甲基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-sec-butylamino-4-hydroxy-4,6-diphenylcyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于新的硝酸铈（IV）铵铵催化的连续三组分反应，两步立体控制合成包含四个立体中心的高密度官能化环状β-氨基酯。

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵（CAN）催化的烷基胺，β-酮酸酯和查耳酮之间的顺序一锅式反应提供了具有完全非对映选择性的顺式4,6-二取代的2-烷基氨基环己烯-1-羧酸酯。这些化合物的碳-碳双键被三乙酰氧基硼氢化钠还原，再次具有完全的非对映选择性。这种新颖的两步路线允许将非常简单的无环起始原料转化为带有四个官能团（包括顺式-β-氨基酯部分）的四取代的环己烷衍生物，并生成四个立体中心，其中三个相邻，一个为季铵盐。

  DOI：

  10.1021/ol801738d
• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 3-[(butan-2-yl)amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于新的硝酸铈（IV）铵铵催化的连续三组分反应，两步立体控制合成包含四个立体中心的高密度官能化环状β-氨基酯。

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵（CAN）催化的烷基胺，β-酮酸酯和查耳酮之间的顺序一锅式反应提供了具有完全非对映选择性的顺式4,6-二取代的2-烷基氨基环己烯-1-羧酸酯。这些化合物的碳-碳双键被三乙酰氧基硼氢化钠还原，再次具有完全的非对映选择性。这种新颖的两步路线允许将非常简单的无环起始原料转化为带有四个官能团（包括顺式-β-氨基酯部分）的四取代的环己烷衍生物，并生成四个立体中心，其中三个相邻，一个为季铵盐。

  DOI：

  10.1021/ol801738d