1,2-dicyano-4-cyclohexylthiobenzene | 1245746-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dicyano-4-cyclohexylthiobenzene
• 英文别名: 4-(Cyclohexylsulfanyl)Phthalonitrile；4-cyclohexylsulfanylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1245746-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S
• 分子量: 242.345
• InChiKey: CXESXUITUZNGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicyano-4-cyclohexylthiobenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1,2-dicyano-4-cyclohexylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-bridged diiron phthalocyanines bearing bulky or small electron-withdrawing substituents

  摘要：

  报告合成了具有抽电子取代基的新型μ-硝基二铁酞菁：μ-硝基四甲基砜基酞菁（13）、μ-硝基四乙基砜基酞菁（14）、μ-硝基四金刚烷基砜基酞菁（15）、μ-硝基四环己基砜基酞菁（16）。这些复合物通过 ESI-MS、UV-vis、FT-IR 和 EPR 技术进行了表征。这些配合物的状态取决于取代基的大小。带有小的甲基磺酰基和乙基磺酰基的 13 和 14 号配合物是阳离子（PcFe IV NFe IV Pc）+ N 3- 配合物，而带有较大的金刚烷基磺酰基和环己基磺酰基的 15 和 16 号配合物是形式上中性的 PcFe III NFe IV Pc 配合物，可表示为 PcFe (+3.5) NFe (+3.5) Pc。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002069
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到1,2-dicyano-4-cyclohexylthiobenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-bridged diiron phthalocyanines bearing bulky or small electron-withdrawing substituents

  摘要：

  报告合成了具有抽电子取代基的新型μ-硝基二铁酞菁：μ-硝基四甲基砜基酞菁（13）、μ-硝基四乙基砜基酞菁（14）、μ-硝基四金刚烷基砜基酞菁（15）、μ-硝基四环己基砜基酞菁（16）。这些复合物通过 ESI-MS、UV-vis、FT-IR 和 EPR 技术进行了表征。这些配合物的状态取决于取代基的大小。带有小的甲基磺酰基和乙基磺酰基的 13 和 14 号配合物是阳离子（PcFe IV NFe IV Pc）+ N 3- 配合物，而带有较大的金刚烷基磺酰基和环己基磺酰基的 15 和 16 号配合物是形式上中性的 PcFe III NFe IV Pc 配合物，可表示为 PcFe (+3.5) NFe (+3.5) Pc。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002069

文献信息

• Sulfanylphthalonitrile analogues as selective and potent inhibitors of monoamine oxidase B
  作者：Mietha M. Van der Walt、Gisella Terre’Blanche、Anna C.U. Lourens、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.070

  日期：2012.12

  It has recently been reported that nitrile containing compounds frequently act as potent monoamine oxidase B (MAO-B) inhibitors. Modelling studies suggest that this high potency inhibition may rely, at least in part, on polar interactions between nitrile functional groups and polar moieties within the MAO-B substrate cavity. In an attempt to identify potent and selective inhibitors of MAO-B and to contribute to the known structure-activity relationships of MAO inhibition by nitrile containing compounds, the present study examined the MAO inhibitory properties of series of novel sulfanylphthalonitriles and sulfanylbenzonitriles. The results document that the evaluated compounds are potent and selective MAO-B inhibitors with most homologues possessing IC50 values in the nanomolar range. In general, the sulfanylphthalonitriles exhibited higher binding affinities for MAO-B than the corresponding sulfanylbenzonitrile homologues. Among the compounds evaluated, 4-[(4-bromobenzyl)sulfanyl]phthalonitrile is a particularly promising inhibitor since it displayed a high degree of selectivity (8720-fold) for MAO-B over MAO-A, and potent MAO-B inhibition (IC50 = 0.025 mu M). Based on these observations, this structure may serve as a lead for the development of therapies for neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of <font>N</font>-bridged diiron phthalocyanines bearing bulky or small electron-withdrawing substituents
  作者：Ümit Işci、Fabienne Dumoulin、Vefa Ahsen、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1142/s1088424610002069

  日期：2010.4

  The synthesis of novel μ-nitrido diiron phthalocyanine with electron-withdrawing substituents is reported: μ-nitrido tetra-methylsulfonylphthalocyanine (13), μ-nitrido tetra-ethylsulfonylphthalocyanine (14), μ-nitrido tetra-adamantylsulfonylphthalocyanine (15), μ-nitrido tetra-cyclohexylsulfonylphthalocyanine (16). These complexes were characterized by ESI-MS, UV-vis, FT-IR and EPR techniques. The state of these complexes depends on the size of the substituents. Complexes 13 and 14 bearing small methylsulfonyl and ethylsulfonyl substituents are cationic ( PcFe ^IV NFe ^IV Pc )⁺ N ₃^- complexes while complexes 15 and 16 with bulkier adamantylsulfonyl and cyclohexylsulfonyl substituents are formally neutral PcFe ^III NFe ^IV Pc complexes which can be represented as PcFe (+3.5) NFe (+3.5) Pc .

  报告合成了具有抽电子取代基的新型μ-硝基二铁酞菁：μ-硝基四甲基砜基酞菁（13）、μ-硝基四乙基砜基酞菁（14）、μ-硝基四金刚烷基砜基酞菁（15）、μ-硝基四环己基砜基酞菁（16）。这些复合物通过 ESI-MS、UV-vis、FT-IR 和 EPR 技术进行了表征。这些配合物的状态取决于取代基的大小。带有小的甲基磺酰基和乙基磺酰基的 13 和 14 号配合物是阳离子（PcFe IV NFe IV Pc）+ N 3- 配合物，而带有较大的金刚烷基磺酰基和环己基磺酰基的 15 和 16 号配合物是形式上中性的 PcFe III NFe IV Pc 配合物，可表示为 PcFe (+3.5) NFe (+3.5) Pc。