ethyl (2S,6S,S(S))-1-(tert-butylsulfinyl)-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate | 1147825-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,6S,S(S))-1-(tert-butylsulfinyl)-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,6S)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1147825-94-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 273.397
• InChiKey: SYVAHUJPHNQSDF-FHGNATFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 2-[(S)-叔丁基亚磺酰基]亚氨基乙酸乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (2S,6R,S(S))-1-(tert-butylsulfinyl)-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 、 ethyl (2S,6S,S(S))-1-(tert-butylsulfinyl)-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在立体选择性氮杂-Diels-Alder反应中使用两种旋光性N-亚磺酰基α-亚氨基酯

  摘要：

  非对映选择性氮杂狄尔斯-阿尔德（氮杂-DA）乙基的反应（小号） - ñ - （叔-butanesulfinyl）iminoacetate（图2a）和乙基（小号） - ñ - （p -toluenesulfinyl）iminoacetate（2B）具有不同的二烯包括描述了在路易斯酸存在下的活化，非活化，环状和无环二烯。发现与2a的反应更具选择性。未活化的二烯（无环和环状）与化学计量的TMSOTf作为路易斯酸的反应以适中的收率和高达99％的非对映选择性提供了aza-DA加合物。观察到强烈倾向于重新接近2a。环二烯使exo加合物成为主要产物。对于与活化的Danishefsky型二烯的氮杂-DA反应，观察到较差的非对映选择性。在这些情况下，使用化学计量的BF 3 ·Et 2 O作为路易斯酸可获得最佳结果（最高69％de，76％收率）。通过与已知化合物的化学相关性确定了六种加成产物的绝对构型。在没有

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.090

文献信息

• The use of two optically active N-sulfinyl α-imino esters in the stereoselective aza-Diels–Alder reaction
  作者：Trygve Andreassen、Marianne Lorentzen、Lars-Kristian Hansen、Odd R. Gautun

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.090

  日期：2009.4

  Diastereoselective aza-Diels–Alder (aza-DA) reactions of ethyl (S)-N-(tert-butanesulfinyl)iminoacetate (2a) and ethyl (S)-N-(p-toluenesulfinyl)iminoacetate (2b) with different dienes including activated, non-activated, cyclic, and acyclic dienes in the presence of Lewis acids are described. Reactions with 2a were found to be more selective. Reactions of unactivated dienes (acyclic and cyclic) with

  非对映选择性氮杂狄尔斯-阿尔德（氮杂-DA）乙基的反应（小号） - ñ - （叔-butanesulfinyl）iminoacetate（图2a）和乙基（小号） - ñ - （p -toluenesulfinyl）iminoacetate（2B）具有不同的二烯包括描述了在路易斯酸存在下的活化，非活化，环状和无环二烯。发现与2a的反应更具选择性。未活化的二烯（无环和环状）与化学计量的TMSOTf作为路易斯酸的反应以适中的收率和高达99％的非对映选择性提供了aza-DA加合物。观察到强烈倾向于重新接近2a。环二烯使exo加合物成为主要产物。对于与活化的Danishefsky型二烯的氮杂-DA反应，观察到较差的非对映选择性。在这些情况下，使用化学计量的BF 3 ·Et 2 O作为路易斯酸可获得最佳结果（最高69％de，76％收率）。通过与已知化合物的化学相关性确定了六种加成产物的绝对构型。在没有