2-(chloromethylene)-1,3-dioxolane | 4362-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(chloromethylene)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-chloromethylene-[1,3]dioxolane；2-Chlormethylen-[1,3]dioxolan；2-(Chloromethylidene)-1,3-dioxolane
• CAS: 4362-41-8
• 化学式: C₄H₅ClO₂
• 分子量: 120.535
• InChiKey: RBVAEWBJXKQLIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-93 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethylene)-1,3-dioxolane 在 diclazuril 、 重水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 2-<(2)H1>-hydroxy-2-<(2)H1>-2-chloromethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  四面体中间体4.氯代取代基对半原酸酯分解动力学的影响

  摘要：

  通过1 H NMR光谱分别检测到1-羟基-2-氯甲基-1,3-二氧戊环（4）和1-羟基-2-二氯甲基-1，3-二氧戊环（5）的中间体乙腈水溶液中的氯亚甲基-1，3-二氧戊环和2-二氯亚甲基-1，3-二氧戊环。通过紫外光谱研究了将（4）和（5）分解为乙二醇单氯乙酸酯和单二氯乙酸酯的动力学，并评估了k H +，k HO-和k H 2 O的值。结果发现，引入chlorosubstituents成2-羟基-2-甲基-1，3-二氧戊环引起的降低ķ ħ +中和增加ķ ħ2 O - k H 2 O的分解几乎没有变化。讨论了这些反应的机理。当下

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88793-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(二氯甲基)-1,3-二氧戊环 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 2-(chloromethylene)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛; 2-亚甲基-1，3-二氧戊环和1，3-二氧六环。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a071

文献信息

• Ketene Acetals. XIX. 2-Methylene-1,3-dioxolanes and 1,3-Dioxanes
  作者：S. M. McElvain、Michael J. Curry

  DOI：10.1021/ja01191a071

  日期：1948.11
• Faass; Hilgert, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1343,1350
  作者：Faass、Hilgert

  DOI：——

  日期：——
• Safiev, O. G.; Zorina, L. N.; Vil'danov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 6.2, p. 1182 - 1183
  作者：Safiev, O. G.、Zorina, L. N.、Vil'danov, A. A.、Nazarov, D. V.、Zorin, V. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedral intermediates 4. The effect of chloro-substituents on the kinetics of the breakdown of hemiorthoesters
  作者：Brian Capon、Miranda I. Dosunmu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88793-7

  日期：1984.1

  1-Hydroxy-2-chloromethyl-1,3-dioxolane (4) and 1-hydroxy-2-dichloromethyl-1, 3-dioxolane (5) have been detected as intermediates by1H NMR spectroscopy in the hydration of respectively 2-chloromethylene-1, 3-dioxolane and 2-dichloromethylene-1, 3-dioxolane in aqueous acetonitrile. The kinetics of the breakdown of (4) and (5) into ethylene glycol monochloroacetate and monodichloroacetate have been studied by uv spectroscopy

  通过1 H NMR光谱分别检测到1-羟基-2-氯甲基-1,3-二氧戊环（4）和1-羟基-2-二氯甲基-1，3-二氧戊环（5）的中间体乙腈水溶液中的氯亚甲基-1，3-二氧戊环和2-二氯亚甲基-1，3-二氧戊环。通过紫外光谱研究了将（4）和（5）分解为乙二醇单氯乙酸酯和单二氯乙酸酯的动力学，并评估了k H +，k HO-和k H 2 O的值。结果发现，引入chlorosubstituents成2-羟基-2-甲基-1，3-二氧戊环引起的降低ķ ħ +中和增加ķ ħ2 O - k H 2 O的分解几乎没有变化。讨论了这些反应的机理。当下