2-methyl-2,5-dihydro-thiophene 1,1-dioxide | 6007-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 2-methyl-2,5-dihydro-thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-methyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide；2-methyl-2,5-dihydrothiophene-S-dioxide；2-methyl-2,5-dihydrothiophene；2-methyl-3-sulfolene；piperylene sulfone；2-Methyl-2,5-dihydro-thiophen-1,1-dioxid；Thiophene, 2,5-dihydro-2-methyl-, 1,1-dioxide
• CAS: 6007-71-2
• 化学式: C₅H₈O₂S
• mdl: MFCD01680200
• 分子量: 132.183
• InChiKey: GQKSMJWYXJEVRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12 °C
• 沸点：
  85 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.2539 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,5-dihydro-thiophene 1,1-dioxide 在 硫酸 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Reduction of several thiolene 1,1-dioxides by lithium in liquid ammonia

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960286
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 二氧化硫 、 对苯二酚 作用下， 生成 2-methyl-2,5-dihydro-thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Cyclic Sulfones. IV. Isomeric 2-Methyldihydrothiophene 1,1-Dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a030

文献信息

• Control of regioselectivity in the alkylation of 2-trimethylsilyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide. A route for 2,2-dialkylation
  作者：Hsi-Hwa Tso、Ta-Shue Chou、Wen-Cherng Lee

  DOI：10.1039/c39870000934

  日期：——

  The readily available 2-trimethylsilyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide can be converted regioselectively into the dialkyl- and dispiro analogues, which are precursors of the corresponding 1,1-disubstituted buta-1,3-dienes and asymmetric dicycloalkylidenylethanes, respectively.

  容易获得的2-三甲基甲硅烷基-2,5-二氢噻吩1,1-二氧化物可以区域选择性地转化为二烷基和二螺环类似物，它们是相应的1,1-二取代的buta-1,3-二烯和不对称的二环亚烷基亚烷基乙烷的前体， 分别。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (<i>E</i>)-, (<i>E</i>,<i>Z</i>)- AND (<i>E</i>,<i>E</i>)-CONJUGATED DIENES VIA ALKYLATION OF 3-SULFOLENES AS KEY STEP
  作者：Sachiko Yamada、Hideto Ohsawa、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1246/cl.1983.1003

  日期：1983.7.5

  Stereoselective method for synthesizing (E)-, (E,Z)- and (E,E)-conjugated dienes via alkylation of 3-sulfolenes as key step is developed. Sex pheromones with (E)- and (E,E)-conjugated diene structures are synthesized with exclusively high stereoselectivity by applying the method.

  开发了以 3-环丁砜的烷基化为关键步骤合成 (E)-、(E,Z)- 和 (E,E)-共轭二烯的立体选择性方法。通过应用该方法合成了具有 (E)- 和 (E,E)-共轭二烯结构的性信息素，并且具有极高的立体选择性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Cross-coupling of organomanganese derivatives of 3-sulfolenes with allyl and propargyl bromides; a simple synthesis of functionalized 1,3-dienes
  作者：A. N. Kasatkin、Yu. A. Prokopenko、A. M. Khabibov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00699145

  日期：1994.1

  Reactions of organomanganese compounds RMnCl (R = 3-sulfolen-2-yl or 5-methyl-3-sulfolen-2-yl) with allyl or propargyl bromides afford the corresponding 2-substituted or 2,5-disubstituted 3-sulfolenes in high yields. Thermolysis of the cross-coupling products results in 1,3,6-trienes or 1,3-dien-6-ynes.
• Beyl, V.; Niederpruem, H.; Voss, P., Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 731, p. 58 - 66
  作者：Beyl, V.、Niederpruem, H.、Voss, P.

  DOI：——

  日期：——