N-(4-chlorophenethyl)cyclohexanecarboxamide | 712302-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenethyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 712302-32-4
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO
• 分子量: 265.783
• InChiKey: HQUSSAZMHZVTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 N-(4-chlorophenethyl)cyclohexanecarboxamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9-chloro-10b-cyclohexyl-6,10b-dihydro-5H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoquinoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1-SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2149560B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 、 环己甲酰氯 在 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 mixed solution 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.58h， 以to obtain N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]cyclohexanecarboxamide (5.69 g)的产率得到N-(4-chlorophenethyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种作为N型Ca2+通道阻滞剂有用的化合物。通过对具有阻断N型Ca2+通道作用的化合物进行深入研究，本发明的发明人发现，本发明的四氢异喹啉化合物在1位具有取代基，具有阻断N型Ca2+通道、抗痛作用、抗神经痛作用、抑制腹痛作用和改善阿片类药物引起的便秘作用，基于这些发现完成了本发明。本发明的化合物可用作制备预防和/或治疗各种疼痛，如神经痛和伤害性疼痛、头痛，如偏头痛和集群头痛、中枢神经系统疾病，如焦虑、抑郁症、癫痫、脑卒中和不宁腿综合症、腹部症状，如腹痛和腹胀、大便异常，如腹泻和便秘、消化系统疾病，如肠易激综合症、泌尿系统疾病，如膀胱过度活动和间质性膀胱炎等制药组合物。

  公开号：

  US20100168154A1

文献信息

• Cobalt catalysed aminocarbonylation of thiols in batch and flow for the preparation of amides
  作者：Jose Maria Orduña、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/d1ra04736a

  日期：——

  The synthesis of amides from thiols through a cobalt-catalyzed aminocarbonylation is shown. After optimizing all the reaction parameters, the methodology makes possible the obtention of amides with variable yields, while competing reactions such as the formation of disulfides and ureas can be limited. The process works well with aromatic thiols with electron donating groups (EDG) whereas other thiols

  显示了通过钴催化的氨基羰基化从硫醇合成酰胺。在优化所有反应参数后，该方法使得获得不同产率的酰胺成为可能，同时可以限制二硫化物和脲的形成等竞争反应。该过程适用于带有给电子基团 (EDG) 的芳香族硫醇，而其他硫醇的反应产率较低。之前的工艺已转移并优化到流动设备中，从而可以以更安全的方式使用更少的二氧化碳，并可以扩大合成规模。用这种方法制备了两种药物，吗氯贝胺和伊托必利，尽管只有第二种情况取得了良好的结果。提出了一种机械途径。
• US8263607B2
  申请人：——

  公开号：US8263607B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• 1-SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2149560B1

  公开（公告）日：2015-05-13
• 1-substituted tetrahydroisoquinoline compound
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08263607B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  Provided is a compound useful as an N-type Ca2+ channel blocker. As a result of intensive studies of compounds having an action of blocking N-type Ca2+ channels, the present inventors found that a tetrahydroisoquinoline compound of the present invention having a substituent at the 1-position has an action of blocking the N-type Ca2+ channels, an antinociceptive pain action, an antineuropathic pain action, an abdominal pain-inhibitory action and an opioid-induced constipation-improving action, and the present invention has been completed based on these findings. The compound of the present invention can be used as a pharmaceutical composition for preventing and/or treating various pains such as neuropathic pain and nociceptive pain, headaches such as migraine and cluster headache, central nervous system diseases such as anxiety, depression, epilepsy, cerebral stroke and restless legs syndrome, abdominal symptoms such as abdominal pain and abdominal distension, stool abnormalities such as diarrhea and constipation, digestive system diseases such as irritable bowel syndrome, urinary system diseases such as overactive bladder and interstitial cystitis, etc.

  提供的是一种作为N型Ca2+通道阻滞剂有用的化合物。由于对具有阻断N型Ca2+通道作用的化合物进行了深入研究，本发明人发现，本发明的四氢异喹啉化合物在1位具有取代基，具有阻断N型Ca2+通道、抗痛觉疼痛作用、抗神经痛作用、抑制腹痛作用和改善阿片类药物引起的便秘作用，基于这些发现完成了本发明。本发明的化合物可用作预防和/或治疗各种疼痛，如神经痛和伤害性疼痛、头痛，如偏头痛和集群头痛、中枢神经系统疾病，如焦虑、抑郁、癫痫、脑卒中和不宁腿综合征、腹部症状，如腹痛和腹胀、大便异常，如腹泻和便秘、消化系统疾病，如肠易激综合征、泌尿系统疾病，如过度活动膀胱和间质性膀胱炎等的药物组成物。