2-methylthio-5-pyridinecarboxamide | 7151-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methylthio-5-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 6-(methylthio)nicotinamide；JBSNF-000418；6-methylsulfanyl-nicotinic acid amide；6-Methylmercapto-nicotinsaeure-amid；6-(Methylsulfanyl)pyridine-3-carboxamide；6-methylsulfanylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 7151-91-9
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• mdl: MFCD20547419
• 分子量: 168.219
• InChiKey: ZVDPECSGNIQOCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-5-pyridinecarboxamide 在 potassium permanganate 、 氯仿 、 硫酸 、 丙酮 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-(methylsulfonyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  393. 砜类化疗剂。第 V.2 部分：吡啶的 5-二取代衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001939
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methylthio-5-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel nicotinamide analog as inhibitor of nicotinamide N-methyltransferase

  摘要：

  Nicotinamide N-methyltransferase (NNMT) has been linked to obesity and diabetes. We have identified a novel nicotinamide (NA) analog, compound 12 that inhibited NNMT enzymatic activity and reduced the formation of 1-methyl-nicotinamide (MNA), the primary metabolite of NA by ∼80% at 2 h when dosed in mice orally at 50 mg/kg.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.058

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Heterocyclic<i>S</i>-Alkyl Thiolactams
  作者：Dennis E. Jackman、Dietmar B. Westphal

  DOI：10.1055/s-1987-28200

  日期：——

  The reaction of S-substituted heterocyclic thiolactams with thiols is described. In some cases, rearrangement or tricyclic products were produced instead of the compounds expected from simple alkylthiol displacement.

  S-取代的杂环硫酯胺与硫醇的反应被描述了。在一些情况下，重排产物或三元环化合物被生成，而不是预期的简单烷基硫醇取代的化合物。
• Synthesis and herbicidal activity of (Z)-ethoxyethyl 2-cyano-3-(2-methylthio-5-pyridylmethylamino)acrylates
  作者：Qing Min Wang、Hui Kai Sun、Run Qiu Huang

  DOI：10.1002/hc.10214

  日期：——

  all of the products were confirmed by 1H NMR, elemental analysis, IR, and mass spectroscopy. The herbicidal activities of the products were evaluated, and the results of bioassay showed that (Z)-ethoxyethyl 2-cyano-3-methyl-3-(2-methylthio-5-pyridylmethylamino)acrylate exhibits good herbicidal activity on rape (Brassica napus) at a dose of 1.5 kg/ha. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. 15:67–70, 2004; Published

  2-甲硫基-5-吡啶亚甲基胺由2-氯-5-甲基吡啶制备。乙氧基乙基 2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯由乙氧基乙基氰基乙酸酯、二硫化碳和硫酸二甲酯以 86.2% 的产率制备。其与2-甲硫基-5-吡啶亚甲基胺反应生成(Z)-乙氧基乙基2-氰基-3-甲硫基-3-(2-甲硫基-5-吡啶基甲氨基)丙烯酸酯。以2-氰基乙酸乙氧基乙酯和原乙酸三乙酯合成乙氧基乙基(Z+E)-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸酯，产率90.7%，与2-甲硫基-5-吡啶亚甲基胺反应生成(Z)-乙氧基乙基2 -氰基-3-甲基-3-(2-甲硫基-5-吡啶-二甲基氨基)丙烯酸酯。所有产物的结构均通过 1H NMR、元素分析、IR 和质谱证实。评价产品的除草活性，生物测定结果表明(Z)-乙氧基乙基2-氰基-3-甲基-3-(2-甲硫基-5-吡啶基甲基氨基)丙烯酸酯在1.5 kg/ha的剂量下对油菜(Brassica napus)表现出良好的除草活性
• [EN] ANTI-BACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093543A2

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of Formula (II): for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.
• Novel nicotinamide analog as inhibitor of nicotinamide N-methyltransferase
  作者：Sven Ruf、Mahanandeesha Siddappa Hallur、Nisha K. Anchan、Indu N. Swamy、Karthikai Raj Murugesan、Sayantani Sarkar、Lokesh Kananti Narasimhulu、V.P. Rama Kishore Putta、Shama Shaik、Devaraj Venkatapura Chandrasekar、Vishal Subhash Mane、Sanjay Venkatachalapathi Kadnur、Juluri Suresh、Ravi Kanth Bhamidipati、Manvi Singh、Raghunadha Reddy Burri、Rajendra Kristam、Herman Schreuder、Joerg Czech、Christine Rudolph、Alexander Marker、Thomas Langer、Ramesh Mullangi、Takeshi Yura、Ramachandraiah Gosu、Aimo Kannt、Saravanakumar Dhakshinamoorthy、Sridharan Rajagopal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.058

  日期：2018.3

  Nicotinamide N-methyltransferase (NNMT) has been linked to obesity and diabetes. We have identified a novel nicotinamide (NA) analog, compound 12 that inhibited NNMT enzymatic activity and reduced the formation of 1-methyl-nicotinamide (MNA), the primary metabolite of NA by ∼80% at 2 h when dosed in mice orally at 50 mg/kg.
• 393. Chemotherapeutic agents of the sulphone type. Part V. 2 : 5-Disubstituted derivatives of pyridine
  作者：H. S. Forrest、James Walker

  DOI：10.1039/jr9480001939

  日期：——