2-[(5-叔丁基-2-羟基苯基)甲基]-4-甲基苯酚 | 88606-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(5-叔丁基-2-羟基苯基)甲基]-4-甲基苯酚
• 英文名称: 4-tert-butyl-4'-methyl-2,2'-methanediyldiphenol
• 英文别名: Phenol, 4-(1,1-dimethylethyl)-2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-；2-[(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-methylphenol
• CAS: 88606-09-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: AJTCIZAPGUMNLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-叔丁基-2-羟基苯基)甲基]-4-甲基苯酚 在 氢溴酸 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 304.0h， 生成 7-Tert-butyl-13-methyloctacyclo[17.17.1.13,35.15,9.111,15.117,21.123,27.129,33]tritetraconta-1,3(38),5,7,9(43),11,13,15(42),17,19,21(41),23(40),24,26,29,31,33(39),35-octadecaene-2,18,26,30,42,43-hexol
  参考文献：
  名称：

  杯形芳烃[4]芳烃的芳族和芳族位置上带有羟基的退火杯芳烃。

  摘要：

  通过在二甲苯中使合适的二聚体或四聚体与甲醛在二甲苯中进行非催化缩合反应，可以制备出在外位带有四个羟基的各种苯酚衍生的杯芳烃[4]芳烃（3），产率最高可达44％。X射线分析表明四叔丁基化合物（3a）具有两个分子内OH.O氢键的规则圆锥构象（与内异构体几乎相同），而相应的二聚体（6c）优选具有两个分子内OH.pi（芳烃）相互作用的构象（在杯芳烃中是不可能的）。用二溴甲基化的二聚体冷凝带有邻位游离位置的exo-calix [4]芳烃3f，g（可通过脱丁基容易制得），得到由内-和exo-calix [4]芳烃亚结构组成的双（9）和三（10）芳芳芳烃退火态产量分别高达24％和10％。分子动力学计算表明，9中的外杯芳烃部分比完全柔性的3瓶流动性差，而内杯芳烃部分则显示出比通常更高的迁移率。但是，不可能有一个完整的互变锥->锥，因此可以构建固有的手性分子。

  DOI：

  10.1021/jo9511197
• 作为产物：
  描述：

  6'-bromo-4-tert-butyl-4'-methyl-2,2'-methanediyldiphenol 生成 2-[(5-叔丁基-2-羟基苯基)甲基]-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  杯形芳烃[4]芳烃的芳族和芳族位置上带有羟基的退火杯芳烃。

  摘要：

  通过在二甲苯中使合适的二聚体或四聚体与甲醛在二甲苯中进行非催化缩合反应，可以制备出在外位带有四个羟基的各种苯酚衍生的杯芳烃[4]芳烃（3），产率最高可达44％。X射线分析表明四叔丁基化合物（3a）具有两个分子内OH.O氢键的规则圆锥构象（与内异构体几乎相同），而相应的二聚体（6c）优选具有两个分子内OH.pi（芳烃）相互作用的构象（在杯芳烃中是不可能的）。用二溴甲基化的二聚体冷凝带有邻位游离位置的exo-calix [4]芳烃3f，g（可通过脱丁基容易制得），得到由内-和exo-calix [4]芳烃亚结构组成的双（9）和三（10）芳芳芳烃退火态产量分别高达24％和10％。分子动力学计算表明，9中的外杯芳烃部分比完全柔性的3瓶流动性差，而内杯芳烃部分则显示出比通常更高的迁移率。但是，不可能有一个完整的互变锥->锥，因此可以构建固有的手性分子。

  DOI：

  10.1021/jo9511197

文献信息

• Asymmetrically-substituted calix(4)arenes
  作者：Volker Böhmer、Linda Merkel、Ulrike Kunz

  DOI：10.1039/c39870000896

  日期：——

  Asymmetric calix(4)arenes (5) consisting of three different phenolic units were obtained by fragment condensation either of a trinuclear compound (1) with a 2,6-bis(bromomethyl)phenol (2) or a dinuclear compound (3) with a bisbromomethylated dimer (4) in a dioxane–TiCl4 system.

  非对称的杯形（4）芳烃（5）组成的三个不同的酚单元，通过片段缩合或者是三核化合物（获得1与2,6-双（溴甲基）苯酚（）2）或双核化合物（3）与二恶烷-TiCl 4体系中的双溴甲基化二聚体（4）。
• o-(.alpha.-Benzotriazolylalkyl)phenols: Novel Precursors for the Preparation of 1,1-Bis(2-hydroxyaryl)alkanes
  作者：Alan R. Katritzky、Zhongxing Zhang、Hengyuan Lang、Xiangfu Lan

  DOI：10.1021/jo00103a009

  日期：1994.12

  Reactions of o-(alpha-benzotriazolylalkyl)phenols with a variety of substituted phenols and naphthols in the presence of a base provide efficient access to symmetrical and more importantly to unsymmetrical 1,1-bis(2-hydroxyaryl)alkanes.
• BOHMEN, V.;MERKEL, L.;KUNZ, U., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 12, 896-897
  作者：BOHMEN, V.、MERKEL, L.、KUNZ, U.

  DOI：——

  日期：——
• Annelated Calixarenes Composed of Calix[4]arenes with Hydroxy Groups in the <i>Endo</i> and <i>Exo</i> Position
  作者：Volker Böhmer、Ralph Dörrenbächer、Michael Frings、Mathias Heydenreich、Diana de Paoli、Walter Vogt、George Ferguson、Iris Thondorf

  DOI：10.1021/jo9511197

  日期：1996.1.1

  dimer (6c) prefers a conformation (not possible in the calixarene) with two intramolecular O-H.pi(arene) interactions. Condensation of exo-calix[4]arenes 3f,g with free ortho positions (easily available by debutylation) with bisbromomethylated dimers gave annelated double (9) and triple (10) calixarenes consisting of endo- and exo-calix[4]arene substructures in yields up to 24% and 10%, respectively

  通过在二甲苯中使合适的二聚体或四聚体与甲醛在二甲苯中进行非催化缩合反应，可以制备出在外位带有四个羟基的各种苯酚衍生的杯芳烃[4]芳烃（3），产率最高可达44％。X射线分析表明四叔丁基化合物（3a）具有两个分子内OH.O氢键的规则圆锥构象（与内异构体几乎相同），而相应的二聚体（6c）优选具有两个分子内OH.pi（芳烃）相互作用的构象（在杯芳烃中是不可能的）。用二溴甲基化的二聚体冷凝带有邻位游离位置的exo-calix [4]芳烃3f，g（可通过脱丁基容易制得），得到由内-和exo-calix [4]芳烃亚结构组成的双（9）和三（10）芳芳芳烃退火态产量分别高达24％和10％。分子动力学计算表明，9中的外杯芳烃部分比完全柔性的3瓶流动性差，而内杯芳烃部分则显示出比通常更高的迁移率。但是，不可能有一个完整的互变锥->锥，因此可以构建固有的手性分子。