4-((4-fluorophenyl)thio)benzonitrile | 1019507-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((4-fluorophenyl)thio)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)sulfanylbenzonitrile
• CAS: 1019507-22-2
• 化学式: C₁₃H₈FNS
• mdl: MFCD11135609
• 分子量: 229.278
• InChiKey: GFNYQCIYCNGFSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 4-碘氰基苯 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-((4-fluorophenyl)thio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于铜掺杂OMS-2的二芳基硫醚的合成

  摘要：

  我们描述了一种使用 Cu-OMS-2 作为催化剂有效制备二芳基硫醚化合物的实用方案。Cu-OMS-2来源于用铜离子修饰的氧化锰八面体分子筛，催化取代苯硫酚和芳基卤化物的C-S偶联反应。该方案具有环境友好、操作简单、收率高、官能团耐受性好、Cu-OMS-2催化材料可多次循环利用等优点。

  DOI：

  10.1177/1747519820966985

文献信息

• Electrochemically Promoted Nickel-Catalyzed Carbon–Sulfur Bond Formation
  作者：Yang Wang、Lingling Deng、Xiaochen Wang、Zhengguang Wu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acscatal.8b04633

  日期：2019.3.1

  This work describes a nickel-catalyzed Ullmann-type thiolation of aryl iodidesunder mild electrochemical conditions. The simple undivided cell with graphene/nickel foam electrode setups offers excellent substrate tolerance, affording aryl and alkyl sulfides in good chemical yields. Furthermore, the mechanism for this electrochemical cross-coupling reaction has been investigated by cyclic voltammetry

  这项工作描述了在温和的电化学条件下镍催化的芳基碘化物的乌尔曼型硫醇化反应。具有石墨烯/镍泡沫电极设置的简单的不分隔电池可提供出色的基材耐受性，并以良好的化学收率提供芳基和烷基硫化物。此外，已经通过循环伏安法研究了这种电化学交叉偶联反应的机理。
• Enforced Electronic‐Donor‐Acceptor Complex Formation in Water for Photochemical Cross‐Coupling
  作者：Ya‐Ming Tian、Evamaria Hofmann、Wagner Silva、Xiang Pu、Didier Touraud、Ruth M. Gschwind、Werner Kunz、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202218775

  日期：——

  The sugar alcohol meglumine can solubilize organic compounds in water to synthetically useful levels, allowing the formation of enforced electron donor acceptor (EDA) complexes in water. These EDA complexes offer a new activation for light driven C−C and C−S cross-coupling chemistry without sensitizers.

  糖醇葡甲胺可以将水中的有机化合物溶解到合成有用的水平，从而在水中形成强制电子供体受体 (EDA) 复合物。这些 EDA 复合物为光驱动的 C−C 和 C−S 交叉偶联化学提供了一种新的激活，无需敏化剂。
• C(sp²)–S cross-coupling reactions with nickel, visible light, and mesoporous graphitic carbon nitride
  作者：Maksim Nikitin、Florence Babawale、Sena Tastekin、Markus Antonietti、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1039/d3gc04517j

  日期：——

  Cross-coupling reactions play a vital role in modern organic synthesis, enabling the construction of necessary C–C or C–(het)atom bonds for synthetic transformations. Although C(sp2)–C and C(sp2)–N cross-coupling reactions have received significant attention, recent advancements have also highlighted the significance of C(sp2)–S cross-coupling reactions. These reactions lead to the synthesis of valuable

  交叉偶联反应在现代有机合成中发挥着至关重要的作用，能够构建合成转化所需的 C-C 或 C-(het) 原子键。尽管C(sp 2 )–C和C(sp 2 )–N交叉偶联反应受到了广泛关注，但最近的进展也凸显了C(sp 2 )–S交叉偶联反应的重要性。这些反应导致有价值的化合物的合成，包括药物和材料。在最近的一份报告中，我们介绍了自适应动态均相催化 (AD-HoC) 作为 C(sp 2 )–S 交叉偶联反应的有效方法。该方法不需要任何配体、碱或额外的添加剂，仅依赖于基本参数。在本报告中，我们讨论了介孔石墨氮化碳（mpg-CN）作为全有机异质光催化剂在此类转化中的使用。五十个合成实例展示了该反应的多功能性和稳健性，收率高达 98%。使用 mpg-CN 作为催化剂还可以轻松地从反应混合物中回收光催化剂，并促进多个交叉偶联反应的顺序执行，使用简单的设置即可获得一致的所需产物产率。无论是在操作简单性还是
• C−S Cross‐Coupling of Aryldiazonium Salts with Thiols Mediated by Gold
  作者：Alejandra Caballero‐Muñoz、Miguel Rosas‐Ortega、Howard Díaz‐Salazar、Susana Porcel

  DOI：10.1002/ejoc.202300203

  日期：2023.8.7

  A gold mediated C−S cross-coupling of aryldiazonium salts with thiols is described. The relevance of the protocol is the use of the readily available and simple gold complex Me2SAuCl. The reaction proceeds under soft conditions and has a broad scope in both the diazonium salt and the thiol.

  描述了金介导的芳基重氮盐与硫醇的 C−S 交叉偶联。该协议的相关性是使用容易获得且简单的金络合物 Me 2 SAuCl。该反应在温和的条件下进行，并且在重氮盐和硫醇中都有较宽的范围。
• Preparation process of fluorine subsituted aromatic compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1013629A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  A preparation process of a fluorine substituted aromatic compound comprising reacting an alkali metal or alkali earth metal salt of an aromatic compound having a hydroxy group with an organic fluorinating agent is disclosed. As a representative fluorinating agent, a bis-dialkylaminodifluoromethane compound, for example, 2,2'-difluoro-1,3-dimethylimidazolidine, is exemplified. According to the process, an industrially useful fluorinated aromatic compound, for example, a fluorobenzene, a fluorine substituted benzophenone, a fluorine substituted diarylsulfone can be prepared with ease in economy without specific equipment.

  本发明公开了一种氟取代芳香族化合物的制备工艺，该工艺包括使具有羟基的芳香族化合物的碱金属盐或碱土金属盐与有机氟化剂反应。作为氟化剂的代表，举例说明了一种双二烷基氨基二氟甲烷化合物，例如 2,2'-二氟-1,3-二甲基咪唑烷。 根据该工艺，工业上有用的氟化芳烃化合物，例如氟苯、氟取代的二苯甲酮、氟取代的二元砜，无需特定设备即可轻松制备，经济实惠。