N-[4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)phenyl]acetamide | 372478-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 372478-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: KLFZGSQQJGXLHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)phenyl]acetamide 、 二甲基亚砜 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 48.0h， 以187.1 mg的产率得到2-chloro-8-methoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  一锅级联反应通过Suzuki偶联/ CH氧化/芳构化合成菲啶

  摘要：

  由芳基硼酸和邻溴代芳基酰胺以DMSO为碳源开发了一种单锅级联偶联/环化反应，用于合成菲啶。通过使用简单的方法，以中等至良好的产率获得了所需的菲啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000949
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯乙酰苯胺 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到N-[4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过二卤代苯与给电子邻位导向基团的邻位选择性交叉偶联合成取代的单卤代苯

  摘要：

  在钯基催化剂存在下，将具有导向基团如 OH、CH 2 OH、NH 2 、NHAc 或 NHBoc 的二卤代苯与格氏试剂进行邻位选择性交叉偶联，得到相应的取代单卤代苯。对于二溴和二氯苯酚和苯胺，羟基化三联苯膦 1 和 2 被发现是钯的有效配体，而三环己基膦对于二氯苯甲醇、二氯苯胺和二氟苯来说是优选的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067270

文献信息

• Highly Ortho-Selective Cross-Coupling of Dichlorobenzene Derivatives with Grignard Reagents
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol702646s

  日期：2007.12.1

  Highly ortho-selective cross-coupling of dichlorobenzene derivatives with Grignard reagents was realized using a combination of Pd-2(dba)(3) and PCy3. Use of hydroxylated terphenylphosphines further improved the reactions of dichlorophenol and dichloroaniline.
• One‐pot Cascade Reaction for the Synthesis of Phenanthridines via Suzuki Coupling/C−H Oxidation/Aromatization
  作者：Yi Zhang、Yuxin Ding、Rener Chen、Yongmin Ma

  DOI：10.1002/adsc.202000949

  日期：2020.12.22

  A one‐pot cascade coupling/annulation reaction for the synthesis of phenanthridines has been developed from arylboronic acids and o‐bromo arylamides with DMSO as a carbon source. The desired phenanthridines were obtained in moderate to good yields by using simple procedure.

  由芳基硼酸和邻溴代芳基酰胺以DMSO为碳源开发了一种单锅级联偶联/环化反应，用于合成菲啶。通过使用简单的方法，以中等至良好的产率获得了所需的菲啶。
• Synthesis of Substituted Monohalobenzenes via Ortho-Selective Cross-Coupling of Dihalobenzenes with Electron-Donating Ortho-Directing Groups
  作者：Kei Manabe、Shunpei Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2008-1067270

  日期：2008.10

  Dihalobenzenes that possess directing groups such as OH, CH 2 OH, NH 2 , NHAc, or NHBoc were subjected to ortho-selective cross-coupling with Grignard reagents in the presence of palladium-based catalysts to give the corresponding substituted monohalobenzenes. For the dibromo- and dichlorophenols and anilines, hydroxylated terphenylphosphines 1 and 2 were found to be effective ligands for palladium

  在钯基催化剂存在下，将具有导向基团如 OH、CH 2 OH、NH 2 、NHAc 或 NHBoc 的二卤代苯与格氏试剂进行邻位选择性交叉偶联，得到相应的取代单卤代苯。对于二溴和二氯苯酚和苯胺，羟基化三联苯膦 1 和 2 被发现是钯的有效配体，而三环己基膦对于二氯苯甲醇、二氯苯胺和二氟苯来说是优选的。