1,5-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)-penta-1,4-dien-3-one | 916427-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-Bis(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-pentadien-3-one；1,5-bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 916427-67-3
• 化学式: C₁₉H₁₂F₆O
• 分子量: 370.294
• InChiKey: AHFYKCFTMFLKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)-penta-1,4-dien-3-one 在 ((1,2-bis(diisopropylphosphino)ethane)NiH)2 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,5-bis(2-(trifluoromethyl)pentan-3-one)
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氟化α，β-不饱和酮与伯胺的串联氢化和缩合†

  摘要：

  已开发出一种基于镍膦配合物的简单均相催化体系，用于转移氢化和缩合α，β-不饱和酮，并使用伯胺作为氢供体，生成饱和的亚胺和饱和的亚胺。因此，在[（dippe）Ni（μ-H）] 2（dippe = 1， 2-双-（二异丙基膦基）-乙烷）在180℃下使用乙醇作为溶剂，得到相应的饱和羰基化合物；在此，C C键的氢化优于C O键。在相同的反应条件下，但使用过量的苄胺，则有利于串联反应，并且从还原C开始C键，然后亲核加成伯胺，可制得有价值的饱和亚胺，收率良好至优异（62％–91％）。

  DOI：

  10.1039/c5dt02366a
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到1,5-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氟化α，β-不饱和酮与伯胺的串联氢化和缩合†

  摘要：

  已开发出一种基于镍膦配合物的简单均相催化体系，用于转移氢化和缩合α，β-不饱和酮，并使用伯胺作为氢供体，生成饱和的亚胺和饱和的亚胺。因此，在[（dippe）Ni（μ-H）] 2（dippe = 1， 2-双-（二异丙基膦基）-乙烷）在180℃下使用乙醇作为溶剂，得到相应的饱和羰基化合物；在此，C C键的氢化优于C O键。在相同的反应条件下，但使用过量的苄胺，则有利于串联反应，并且从还原C开始C键，然后亲核加成伯胺，可制得有价值的饱和亚胺，收率良好至优异（62％–91％）。

  DOI：

  10.1039/c5dt02366a

文献信息

• β-Cyclomanganated 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-ones and their reactions with alkynes: routes to η5-pyranyl and η5-oxocycloheptadienylMn(CO)3 complexes
  作者：Warren Tully、Lyndsay Main、Brian K Nicholson

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01062-2

  日期：2001.8

  [[1-phenyl-2-((E)-3-phenylprop-2-en-1-oyl-κO)]ethenyl-κC1]tetracarbonylmanganese derivatives (5). Coupling of 5 with alkynes in some cases gives [4-phenyl-2-(2-phenylethenyl)pyranyl-η5]tricarbonylmanganese complexes (6) analogous to those previously reported for β-manganated chalcones, but in other cases an alternative cyclisation pathway subsequent to insertion of alkyne into the CMn bond leads to [6-oxo-4

  将1,5-二苯基-1,4-二-3-酮（4）与苄基五羰基锰环金属化以形成[[1-苯基-2-（（E）-3-苯基丙-2-烯-1-酰基-κ] ø）]乙烯基-κ ç 1 ] tetracarbonylmanganese衍生物（5）。的联接5，在一些情况下，炔烃给出[4-苯基-2-（2-苯基乙烯基）吡喃基-η 5 ] tricarbonylmanganese复合物（6）类似于前面β-manganated查耳酮报道的那些，但在其他情况下可替换的环化途径将炔烃插入CMn键后，会生成[6-氧代-4,7-二苯基环庚-1,4-二烯基-1,2,3,4,5-η]三羰基锰配合物（7）。报道了一种这样的化合物，[6-氧代-2,4,7-三苯基环庚-1,4-二烯基-1,2,3,4,5-η]三羰基锰（7a）的X射线晶体结构测定，由1，5-二苯基戊-1，4-二烯-3-酮和苯乙炔衍生而来。发现7-苯基基团占据了内位，并且提出了
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。
• THERAPEUTIC CURCUMIN DERIVATIVES
  申请人：STC.UNM

  公开号：US20150011494A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素及其方法，用于治疗疾病。
• Tandem hydrogenation and condensation of fluorinated α,β-unsaturated ketones with primary amines, catalyzed by nickel
  作者：Nahury Castellanos-Blanco、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1039/c5dt02366a

  日期：——

  °C to give the corresponding saturated carbonyl compounds; here hydrogenation of the CC bond was preferred over the CO bond. Under the same reaction conditions but using an excess of benzylamine, a tandem process is then favoured, starting also with the reduction of the CC bond followed by a nucleophilic addition of the primary amine to yield valuable saturated imines with good to excellent yields (62%–91%)

  已开发出一种基于镍膦配合物的简单均相催化体系，用于转移氢化和缩合α，β-不饱和酮，并使用伯胺作为氢供体，生成饱和的亚胺和饱和的亚胺。因此，在[（dippe）Ni（μ-H）] 2（dippe = 1， 2-双-（二异丙基膦基）-乙烷）在180℃下使用乙醇作为溶剂，得到相应的饱和羰基化合物；在此，C C键的氢化优于C O键。在相同的反应条件下，但使用过量的苄胺，则有利于串联反应，并且从还原C开始C键，然后亲核加成伯胺，可制得有价值的饱和亚胺，收率良好至优异（62％–91％）。
• Anti-inflammatory activity of ortho-trifluoromethoxy-substituted 4-piperidione-containing mono-carbonyl curcumin derivatives in vitro and in vivo
  作者：Ziqing Wang、Wenwen Mu、Pengxiao Li、Guoyun Liu、Jie Yang

  DOI：10.1016/j.ejps.2021.105756

  日期：2021.5