1-(4-cyanophenyl)hept-2-yn-1-one | 105363-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)hept-2-yn-1-one
• 英文别名: 4-(2-Heptynoyl)benzonitrile；4-hept-2-ynoylbenzonitrile
• CAS: 105363-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: DKJACZBXHDNCGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanophenyl)hept-2-yn-1-one 在 C₃₆H₄₆AuClNP 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-5-propylfuran
  参考文献：
  名称：

  双官能膦配体使金能够将炔基酮直接环异构化为2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。

  DOI：

  10.1039/d0cc01238f
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-cyanophenyl)hept-2-yn-1-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 阻聚剂701 、 sodium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到1-(4-cyanophenyl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化酒精的好氧氧化：降低成本并提高选择性

  摘要：

  已经开发出使用催化量的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O，4-OH-TEMPO和NaCl的醇对醛或酮的需氧氧化反应。与该小组中开发的带有TEMPO的旧催化系统相比，使用4-OH-TEMPO的新协议在工业规模上便宜得多，它以更高的选择性实现了转化，特别是对于脂肪醇而言，对醛的转化率更高。α，β-不饱和炔烃或炔酮可以由炔丙醇有效地合成，这在文献中很少进行研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00374

文献信息

• Versatile synthesis of α, β-acetylenic ketones by oxidative nucleophilic addition of vanadium acetylides
  作者：Toshikazu Hirao、Daisuke Misu、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84141-6

  日期：1986.1

  Treatment of aldehydes with vanadium acetylides generated from equimolar amounts of vanadium trichloride and acetylenic Grignard or lithium compounds gave α,β-acetylenic ketones via oxidative nucleophilic addition.

  用等摩尔量的三氯化钒和炔属格氏试剂或锂化合物生成的乙炔钒处理醛类，通过氧化亲核加成反应生成α，β-炔酮。
• Concise Syntheses of Meridianins by Carbonylative Alkynylation and a Four-Component Pyrimidine Synthesis
  作者：Alexei S. Karpov、Eugen Merkul、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.200501703

  日期：2005.10.28
• HIRAO, TOSHIKAZU;MISU, DAISUKE;AGAWA, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 8, 933-934
  作者：HIRAO, TOSHIKAZU、MISU, DAISUKE、AGAWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols: Lower Cost and Improved Selectivity
  作者：Xingguo Jiang、Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00374

  日期：2019.5.17

  oxidation reaction of alcohols toward aldehydes or ketones using catalytic amounts of Fe(NO3)3·9H2O, 4-OH-TEMPO, and NaCl has been developed. Compared with the former catalytic system with TEMPO developed in this group, the new protocol using 4-OH-TEMPO, which is much cheaper on an industrial scale, accomplished the transformation with a higher selectivity, especially for aliphatic alcohols toward aldehydes

  已经开发出使用催化量的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O，4-OH-TEMPO和NaCl的醇对醛或酮的需氧氧化反应。与该小组中开发的带有TEMPO的旧催化系统相比，使用4-OH-TEMPO的新协议在工业规模上便宜得多，它以更高的选择性实现了转化，特别是对于脂肪醇而言，对醛的转化率更高。α，β-不饱和炔烃或炔酮可以由炔丙醇有效地合成，这在文献中很少进行研究。
• Bifunctional phosphine ligand-enabled gold-catalyzed direct cycloisomerization of alkynyl ketones to 2,5-disubstituted furans
  作者：Xiaojun Hu、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01238f

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted furans directly from alkynyl ketones has been developed via tandem gold(I)-catalyzed isomerization of alkynyl ketones to allenyl ketones and cycloisomerization. The key to the success of this chemistry is the use of a biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a critical remote tertiary amino group.

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。