2-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-3H-naphtho[1,2-d]imidazole | 76145-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-3H-naphtho[1,2-d]imidazole
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-3-methylbenzo[e]benzimidazole
• CAS: 76145-48-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: VTDOLHADTILUPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-(1-nitroso-[2]naphthyl)-amine 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-3H-naphtho[1,2-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-芳基-3H-萘并[1,2-d]咪唑类，一类新型的非酸性抗炎药。

  摘要：

  合成了新型的3-烷基-2-芳基-3H-萘[1,2-d]咪唑类，并在角叉菜胶诱发的爪水肿，棉丸诱发的肉芽肿和佐剂诱发的多关节炎试验中用作抗炎药。还测试了止痛，解热和胃溃疡的作用。讨论了构效关系。选择一种化合物3-（1-甲基乙基）-2-（4-甲氧基苯基）-3H-萘并[1,2-d]咪唑（35）作为非酸性抗炎和镇痛药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00371a010

文献信息

• Antimicrobial 3H-naphtho[1,2-d]imidazoles
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US04340607A1

  公开（公告）日：1982-07-20

  3H-naphtho[1,2-d]imidazole derivatives of formula ##STR1## wherein R stands for (C.sub.1-6)alkyl, (C.sub.3-6)alkenyl, (C.sub.3-6)alkynyl or (C.sub.3-7)cycloalkyl, R.sub.1 and R.sub.2, each independently may represent hydrogen, halogen, (C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.1-4)alkylthio, (C.sub.1-4)alkoxy or halo(C.sub.1-4)alkoxy, R.sub.3 and R.sub.4, each independently, represent hydrogen or (C.sub.1-4)alkoxy, R.sub.5 stands for hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.3-4)alkoxy, mono- and di-(C.sub.2-4)alkylamino, (C.sub.2-4)alkanoylamino, carboxymethoxy and [carbo(C.sub.1-4)alkoxy]methoxy and R.sub.6 is hydrogen or R.sub.4 and R.sub.6 taken together may represent a methylenedioxy radical with the proviso that when R.sub.5 is hydrogen at least one of R.sub.3 and R.sub.4 must be different from hydrogen, useful as antimicrobial agents.

  化合物的结构式为 ##STR1## 其中R代表(C.sub.1-6)烷基，(C.sub.3-6)烯基，(C.sub.3-6)炔基或(C.sub.3-7)环烷基，R.sub.1和R.sub.2，各自独立地可以代表氢，卤素，(C.sub.1-4)烷基，(C.sub.1-4)烷基硫醚，(C.sub.1-4)烷氧基或卤代(C.sub.1-4)烷氧基，R.sub.3和R.sub.4，各自独立地代表氢或(C.sub.1-4)烷氧基，R.sub.5代表氢，(C.sub.1-4)烷基，(C.sub.3-4)烷氧基，单和双-(C.sub.2-4)烷基氨基，(C.sub.2-4)烷酰胺基，羧甲氧基和[羧基(C.sub.1-4)烷氧基]甲氧基，R.sub.6为氢或R.sub.4和R.sub.6一起可以代表亚甲二氧基基团，但是当R.sub.5为氢时，R.sub.3和R.sub.4中至少有一个必须不是氢，这些化合物可用作抗微生物剂。
• TOJA, EMILIO;OMODEI-SALE, AMEDEO;, SELVA DOMENICA
  作者：TOJA, EMILIO、OMODEI-SALE, AMEDEO、, SELVA DOMENICA

  DOI：——

  日期：——
• New 3H-naphtho(1,2-d)imidazoles, processes for preparing them, compounds for use as antiinflammatory and antimicrobial agents and compositions for that use containing them
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0012866B1

  公开（公告）日：1983-01-19
• US4340607A
  申请人：——

  公开号：US4340607A

  公开（公告）日：1982-07-20
• 3-Alkyl-2-aryl-3H-naphth[1,2-d]imidazoles, a novel class of nonacidic antiinflammatory agents
  作者：Emilio Toja、Domenica Selva、Pierfranco Schiatti

  DOI：10.1021/jm00371a010

  日期：1984.5

  Novel 3-alkyl-2-aryl-3H- naphth [1,2-d]imidazoles were synthesized and evaluated as antiinflammatory agents in the carrageenin-induced paw edema, cotton pellet induced granuloma, and adjuvant-induced polyarthritis assays in rats. The analgesic, antipyretic, and gastroulcerogenic effects were also tested. Structure-activity relationships are discussed. One of the compounds, 3-(1-methylethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3H-

  合成了新型的3-烷基-2-芳基-3H-萘[1,2-d]咪唑类，并在角叉菜胶诱发的爪水肿，棉丸诱发的肉芽肿和佐剂诱发的多关节炎试验中用作抗炎药。还测试了止痛，解热和胃溃疡的作用。讨论了构效关系。选择一种化合物3-（1-甲基乙基）-2-（4-甲氧基苯基）-3H-萘并[1,2-d]咪唑（35）作为非酸性抗炎和镇痛药进行临床试验。