2,6-dimethylphenyl(diphenylmethylene)phosphine | 85320-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl(diphenylmethylene)phosphine
• 英文别名: (2,6-Dimethylphenyl)(diphenylmethylidene)phosphane；benzhydrylidene-(2,6-dimethylphenyl)phosphane
• CAS: 85320-16-7
• 化学式: C₂₁H₁₉P
• 分子量: 302.356
• InChiKey: GGZKXGGYXJGGCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-80.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl(diphenylmethylene)phosphine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2,4-di(2,6-dimethylphenyl)-2,4-dithioxo-1,3-dithia-2,4-diphosphetane
  参考文献：
  名称：

  Intermediates in the reaction of a triarylphosphaethene with sulfur

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80720-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 potassium Sodium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2,6-dimethylphenyl(diphenylmethylene)phosphine
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的膦基烯烃的合成与结构

  摘要：

  描述了两个三芳基取代的膦基-烯烃均三甲苯基（二苯基亚甲基）膦（1a）和2，6-二甲基苯基（二苯基亚甲基）膦（1b）的改进合成。在几种变体中，优选的途径从芳基溴化物4开始，其被转化为相应的格氏试剂和与PCl 3转化为芳基膦酰二酰胺7的芳基膦酰胺氯化物9，从而由磷酰胺10生成至膦酰氯11，其经DBU除去HCl，以60-85％的收率得到标题化合物。1a和1b的化学和光谱数据被讨论；它们本质上包含局部的P ＝ C键，并且。主要通过位阻保护来稳定。这些结论是通过简单的模型化合物（HFS-计算证实17，16'，18，19和20）将磷孤对识别为HOMO，将π轨道识别为NHOMO；但是，两个轨道的能量都很接近。此外，计算结果揭示了磷d轨道在键合中的重要性，以及先前从化学证据中得出的P = C键（P为正极）中的极化。最后，表明P = C键与苯基的相互作用不会显着影响键合情况，但是被杂原子取代（氮在碳上取代；20）确实如此。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91106-8

文献信息

• A new stable tricoordinate phosphorus(V) compound: P-2,6-dimethylphenyl-C,C-diphenylselenophosphene
  作者：Th.A. van der Knaap、M. Vos、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80044-8

  日期：1983.3

  Reaction of 2,6-dimethylphenyl(diphenylmethylene)phosphine (1) with selenium in benzene leads to the compound P-2,6-dimethylphenyl-C,C-diphenylselenophosphene (2c). Compound 2c is stable at room temperature, but decomposes on heating with partial regeneration of the starting materials. Ethanol adds to the PC bond of 2c to give the selenophosphinate 3c. No reaction was observed between 1 and tellurium

  2，6-二甲基苯基（二苯基亚甲基）膦（1）与硒在苯中的反应生成化合物P -2,6-二甲基苯基-C，C-二苯基硒代膦（2c）。化合物2c在室温下是稳定的，但在加热时分解，且原料部分再生。乙醇加成2c的PC键，得到硒代膦酸酯3c。在1和碲之间未观察到反应。
• Complex formation between nickel(0) and a phosphaalkene: Influence of the second ligand on the η1- and η2-coordination mode
  作者：Theodorus A. van der Knaap、Leo W. Jenneskens、Hendrik J. Meeuwissen、Friedrich Bickelhaupt、Dirk Walther、Eckard Dinjus、Egon Uhlig、Anthony L. Spek

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80143-0

  日期：1983.10

  The η2-complex (bipy)Ni(XyPCPh2) has been prepared and its structure determined by X-ray analysis. In contrast, Ni(CO)4 forms η1 -complexes by replacement of one or two CO ligands by XyPCPh2.

  的η 2 -配合物（联吡啶）镍（XyPCPh 2）已经制备，其结构通过X射线分析测定。与此相反，镍（CO）4形式的η 1个-complexes通过XyPCPh更换一个或两个配体CO 2。
• The reaction of a phosphaalkene with orthoquinones
  作者：Th.A. van der Knaap、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91565-0

  日期：1983.1

  The reaction of (2,6-dimethylphenyl)diphenylmethylenephosphine (1) with tetrachloro-o-benzoquinone (2), 3,5-di-t-butyl-o-benzoquinone (3) and phenanthrenequinone (4) yielded the formal [2+4] cycloaddition products 5,14 and 19, respectively. In the given order, the rate of reaction and the formation of 1:2 adducts decreased. With 2 equivalents of the orthoquinones, the 1.2 adducts were the only products

  （2,6-二甲基苯基）二苯基亚甲基膦（1）与四氯邻苯醌（2），3,5-二叔丁基邻苯醌（3）和菲醌（4）的反应生成了形式[2] +4]环加成产物分别为5,14和19。按照给定的顺序，反应速率和1：2加合物的形成降低。在2当量的邻醌中，仅观察到1.2个加合物。在当前关于三价磷化合物与邻醌反应的现有提议的背景下，讨论了加成反应的机理。
• Oxidation reactions of phosphaalkenes
  作者：T. A. Van der Knaap、T. C. Klebach、R. Lourens、M. Vos、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1021/ja00350a047

  日期：1983.6
• Knaap, Theodorus A. van der; Bickelhaupt, Friedrich, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 47 - 50
  作者：Knaap, Theodorus A. van der、Bickelhaupt, Friedrich

  DOI：——

  日期：——