2-(4-chlorophenylimino)thiazolidin-4-one | 21262-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-chlorophenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one；2-(4-chlorophenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 21262-23-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD00460021
• 分子量: 226.686
• InChiKey: XLOJRPBYFPIFAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  350.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  33.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylimino)thiazolidin-4-one 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[(Z)-4-Chloro-phenylimino]-7-(4-hydroxy-phenyl)-2,3-dihydro-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Singh, Bhawani Singh; Mehta, Deepika; Baregama, Lalit K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1306 - 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些噻唑棒状杂环化合物可能作为抗感染剂的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  本工作描述了一系列的5-（（1-（4-（4-氯苯基）噻唑-2-基）-3-芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-（芳基）噻唑烷-4-酮衍生物及其分子对接和生物学评估，可能是抗疟疾，驱虫和抗菌剂。化合物的合成已经通过采用合适的合成方法来完成。通过IR，1H-NMR和质谱等光谱方法对新合成化合物的结构进行了表征和鉴定。筛选合成的化合物对所选细菌菌株和真菌菌株的体外抗菌活性。枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，荧光假单胞菌，白色念珠菌，光滑念珠菌和针对恶性疟原虫的抗疟研究。还测试了标题化合物对抗腐殖质（蠕虫）的驱虫活性。进行了分子对接以研究有效化合物对大肠杆菌（PDB ID：1AB4）和念珠菌P450DM（PDB ID：1EA1）酶的结合方式。结果表明，所有化合物均显示出中等至重要的抗菌活性。抗疟活性筛选显示，一种化合物8i的IC50表现出显着的抗疟活性。与标准药物氯喹（IC50 = 0.020

  DOI：

  10.2174/1570178615666180425120039

文献信息

• Use of thiazole derivatives and analogues in disorders caused by free fatty acids
  申请人：Westman Jacob

  公开号：US20090136472A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  There is provided a use of a compound of formula I, wherein X, T, Y, W, A 1 , A 2 , R 1 , R 5 and R 6 have meanings given in the description, for the manufacture of a medicament for the treatment of a disorder or condition caused by, linked to, or contributed to by, free fatty acids, such as hyperinsulinemia and associated conditions, including type 2 diabetes and the like.

  提供了一种公式I的化合物的用途，其中X、T、Y、W、A1、A2、R1、R5和R6的含义如描述中所述，用于制造一种药物，用于治疗由自由脂肪酸引起、与之相关联或由此导致的疾病或状况，例如高胰岛素血症及其相关病症，包括2型糖尿病等。
• Design, Synthesis and Molecular Docking Studies of Some Thiazole Clubbed Heterocyclic Compounds as Possible Anti-infective Agents
  作者：Prabodh Chander Sharma、Anil Saini、Kushal Kumar Bansal、Archana Sharma、Girish Kumar Gupta

  DOI：10.2174/1570178615666180425120039

  日期：2018.7.2

  present work describes synthesis of a series of 5-((1-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-3- aryl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-(arylimino)thiazolidin-4-one derivatives and their molecular docking and biological evaluation as possible antimalarial, anthelmintic and antimicrobial agents. The synthesis of compounds has been accomplished by adopting suitable synthetic methods. Structures of newly synthesized

  本工作描述了一系列的5-（（1-（4-（4-氯苯基）噻唑-2-基）-3-芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-（芳基）噻唑烷-4-酮衍生物及其分子对接和生物学评估，可能是抗疟疾，驱虫和抗菌剂。化合物的合成已经通过采用合适的合成方法来完成。通过IR，1H-NMR和质谱等光谱方法对新合成化合物的结构进行了表征和鉴定。筛选合成的化合物对所选细菌菌株和真菌菌株的体外抗菌活性。枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，荧光假单胞菌，白色念珠菌，光滑念珠菌和针对恶性疟原虫的抗疟研究。还测试了标题化合物对抗腐殖质（蠕虫）的驱虫活性。进行了分子对接以研究有效化合物对大肠杆菌（PDB ID：1AB4）和念珠菌P450DM（PDB ID：1EA1）酶的结合方式。结果表明，所有化合物均显示出中等至重要的抗菌活性。抗疟活性筛选显示，一种化合物8i的IC50表现出显着的抗疟活性。与标准药物氯喹（IC50 = 0.020
• One-pot strategy for thiazole tethered 7-ethoxy quinoline hybrids: Synthesis and potential antimicrobial agents as dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors with molecular docking study
  作者：Yousry A. Ammar、Sondos M.A. Abd El-Hafez、Sadia A. Hessein、Abeer M. Ali、Ahmed A. Askar、Ahmed Ragab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130748

  日期：2021.10

  challenge can be solved by discovering new targets and inhibitors. The current study involved synthesis quinoline based thiazole analogues for quinoline antibiotic class using classic organic synthesis. The designed derivatives were tested against eight standard microbial pathogens. Among them, seven derivatives showed good antimicrobial activity with MIC and MBC values ranged between (0.97-62.5) µg/mL

  在世界各地，尤其是发展中国家，对人类健康的主要威胁之一是由于滥用抗生素而导致的抗生素耐药性。这一挑战可以通过发现新的靶点和抑制剂来解决。目前的研究涉及使用经典有机合成合成喹啉类抗生素的喹啉类噻唑类似物。针对八种标准微生物病原体对设计的衍生物进行了测试。其中，7 种衍生物表现出良好的抗菌活性，MIC 和 MBC 值分别介于 (0.97-62.5) µg/mL 和 (1.94-118.7) µg/mL 之间。另外，活性衍生物显示出对三种MDR细菌染色的良好活性。化合物11b和5a表现出对金黄色葡萄球菌最具活性的衍生物和大肠杆菌，MIC (1.95-7.81) µg/mL 和 MBC (3.31-15.62) µg/mL 其次是其他衍生物，与环丙沙星和万古霉素相比。此外，化合物6、11c和15出现了对 MDR铜绿假单胞菌最具活性的衍生物，其 MIC 和 MBC 值低于 10 µg/mL。这些衍生物被认为通过抑制显示
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some Novel 2-(4-Chlorophenylimino) thiazolidin-4-one Derivatives
  作者：H. B'Bhatt、S. Sharma

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.3.341

  日期：2012.6.20

  A series of 2-(4-chlorophenylimino)-5-((3-(p-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene) thiazolidin-4-one ($\mathbf3a-h}$) compounds were prepared from the 2-(4-chlorophenylimino) thiazolidin-4-one ($\mathbf1}$) and 1-phenyl-3-(p-substituted phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde ($\mathbf2a-h}$). All compounds were characterized by elemental (C, H, N) analysis and spectral (FT-IR, $^1H$ NMR and GC-MS) analysis. These newly synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities. Antimicrobial activity was observed and evaluated against the bacterial strains like Eschericha coli (MTCC 443), Pseudomonas aeruginosa (MTCC 1688), Staphylococcus aureus (MTCC 96), Streptococcus pyogenes (MTCC 442) and against the fungal strains like Candida albicans (MTCC 227), Aspergillus niger (MTCC 282) and Aspergillus clavatus (MTCC 1323). All the synthesized compounds were found to possess moderate to excellent antimicrobial activity against above selected strains.

  一系列2-(4-氯苯亚胺)-5-((3-(对取代苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基)亚甲基)噻二唑-4-酮($\mathbf3a-h}$)化合物从2-(4-氯苯亚胺)噻二唑-4-酮($\mathbf1}$)和1-苯基-3-(对取代苯基)-1H-吡唑-4-醛($\mathbf2a-h}$)制备得到。所有化合物通过元素分析(C, H, N)和光谱分析(FT-IR, $^1H$ NMR及GC-MS)进行表征。这些新合成的化合物进行了抗菌和抗真菌活性的筛选。对大肠杆菌(MTCC 443)、铜绿假单胞菌(MTCC 1688)、金黄色葡萄球菌(MTCC 96)、酿脓链球菌(MTCC 442)等细菌株以及白色念珠菌(MTCC 227)、黑曲霉(MTCC 282)和棒曲霉(MTCC 1323)等真菌株进行了抗微生物活性观察和评估。所有合成化合物均显示出对上述选定菌株的中等到优异的抗微生物活性。
• Design and Microwave Synthesis of New (5Z) 5-Arylidene-2-thioxo-1,3-thiazolinidin-4-one and (5Z) 2-Amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-one as New Inhibitors of Protein Kinase DYRK1A
  作者：Khadidja Bourahla、Solène Guihéneuf、Emmanuelle Limanton、Ludovic Paquin、Rémy Le Guével、Thierry Charlier、Mustapha Rahmouni、Emilie Durieu、Olivier Lozach、François Carreaux、Laurent Meijer、Jean-Pierre Bazureau

  DOI：10.3390/ph14111086

  日期：——

  Here, we report on the synthesis of libraries of new 5-arylidene-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones 3 (twenty-two compounds) and new 2-amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-ones 5 (twenty-four compounds) with stereo controlled Z-geometry under microwave irradiation. The 46 designed final compounds were tested in order to determine their activity against four representative protein kinases (DYR1A, CK1, CDK5/p25, and GSK3α/β). Among these 1,3-thiazolidin-4-ones, the molecules (5Z) 5-(4-hydroxybenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 3e (IC50 0.028 μM) and (5Z)-5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-2-(pyridin-2-yl)amino-1,3-thiazol-4(5H)-one 5s (IC50 0.033 μM) were identified as lead compounds and as new nanomolar DYRK1A inhibitors. Some of these compounds in the two libraries have been also evaluated for their in vitro inhibition of cell proliferation (Huh7 D12, Caco2, MDA-MB 231, HCT 116, PC3, and NCI-H2 tumor cell lines). These results will enable us to use the 1,3-thiazolidin-4-one core as pharmacophores to develop potent treatment for neurological or oncological disorders in which DYRK1A is fully involved.

  在这里，我们报道了在微波辐射下合成了新的5-芳基亚基-2-硫代-1,3-噻唑啉-4-酮3类（二十二个化合物）和新的2-氨基-5-芳基亚基-1,3-噻唑-4（5H）-酮5类（二十四个化合物），具有立体控制的Z-几何构型。设计的46个最终化合物被测试，以确定它们对四种代表性蛋白激酶（DYR1A、CK1、CDK5/p25和GSK3α/β）的活性。在这些1,3-噻唑啉-4-酮中，分子（5Z）5-（4-羟基苯基亚基）-2-硫代-1,3-噻唑啉-4-酮3e（IC50为0.028μM）和（5Z）-5-苯并[1,3]二氧杂环-5-基亚甲基-2-（吡啶-2-基）氨基-1,3-噻唑-4（5H）-酮5s（IC50为0.033μM）被确定为引物化合物和新的纳摩尔级DYRK1A抑制剂。这两个库中的一些化合物也已评估其对细胞增殖的体外抑制作用（Huh7 D12、Caco2、MDA-MB 231、HCT 116、PC3和NCI-H2肿瘤细胞系）。这些结果将使我们能够利用1,3-噻唑啉-4-酮核作为药效团，开发用于治疗DYRK1A完全参与的神经或肿瘤疾病的有效治疗方法。