benzhydryl cyclohexanecarboxylate | 39868-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Cyclohexanecarboxylic acid, diphenylmethyl ester
• CAS: 39868-88-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: HSZGCPVDLXEEMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl cyclohexanecarboxylate 在 萘 、 lithium 作用下， 生成 1-环己基-2,2-二苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kirrstetter,R.G.H., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2804 - 2810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzhydryl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用三氟化硼·二乙醚催化从2-二苯基甲氧基吡啶容易地合成二苯基甲酯

  摘要：

  描述了一种由2-二苯基甲氧基吡啶直接制备二苯基甲基（DPM）酯的实用方法。该反应在室温下在催化量的三氟化硼-二乙基醚化物的存在下容易地进行。使用该反应方案，可以将各种羧酸高产率地转化为DPM酯。该方法对于保护羧酸和DPM酯的合成非常有效，并且为各种羧酸的简便酯化提供了一种有希望的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.002

文献信息

• Beyond the Tebbe Olefination: Direct Transformation of Esters into Ketones or Alkenes
  作者：Anna M. Domżalska-Pieczykolan、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1055/s-0039-1691594

  日期：2020.4

  A direct, effective, and operationally simple transformation of esters into ketones or alkenes by the exclusive action of Tebbe’s reagent has been developed. The transformation utilizes the dual character of Tebbe’s reagent as both a methylenation agent and a rearrangement catalyst in the reaction of a wide range of substituted vinyl ethers. The resulting transformation involves sequential methylenation

  已经开发出通过 Tebbe 试剂的专有作用将酯直接、有效且操作简单的转化为酮或烯烃。该转化利用 Tebbe 试剂的双重特性，即在各种取代的乙烯基醚反应中作为亚甲基化试剂和重排催化剂。由此产生的转化涉及连续的亚甲基化和重排反应，它为酮或烯烃的合成提供了高度的选择性。还审查了所开发方法的范围和局限性。
• Zn-Catalyzed<i>tert</i>-Butyl Nicotinate-Directed Amide Cleavage as a Biomimic of Metallo-Exopeptidase Activity
  作者：Clarence C. D. Wybon、Carl Mensch、Charlie Hollanders、Charlène Gadais、Wouter A. Herrebout、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acscatal.7b02599

  日期：2018.1.5

  A two-step catalytic amide-to-ester transformation of primary amides under mild reaction conditions has been developed. A tert-butyl nicotinate (tBu nic) directing group is easily introduced onto primary amides via Pd-catalyzed amidation with tert-butyl 2-chloronicotinate. A weak base (Cs2CO3 or K2CO3) at 40–50 °C can be used provided that 1,1′-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene is selected as ligand

  已经开发了在温和的反应条件下伯酰胺的两步催化酰胺转化为酯的方法。甲叔丁基烟酸甲酯（吨卜NIC）指示组很容易通过Pd催化的酰胺化与引入到伯酰胺叔丁基2-氯烟。如果选择1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁作为配体，则可以使用40–50°C的弱碱（Cs 2 CO 3或K 2 CO 3）。所述吨卜NIC活化酰胺随后允许的Zn（OAc）2催化的醇解nonsolvolytic在吨在中性反应条件下于40–60°C的BuOAc。激活机制是仿生的：在引导基团中吡啶的C3酯取代基构成了适合Zn螯合的反式构象异构体，C═O酰胺-Zn-N引导基团，并且Zn配位醇还被激活为亲核试剂通过氢键与催化剂的乙酸酯配体键合。另外，乙酸盐配体有助于分子内O至N质子转移。化学选择性相对于其他官能团以及与具有挑战性的反应伙伴（如肽，糖和固醇）的相容性说明了这种两步酰胺裂解方法的合成适用性。该Ť卜NIC酰胺在裂解前不需要纯化。初步实验
• Facile synthesis of diphenylmethyl esters from 2-diphenylmethoxypyridine using catalytic boron trifluoride·diethyl etherate
  作者：Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.002

  日期：2018.5

  A practical method for the direct preparation of diphenylmethyl (DPM) esters from 2-diphenylmethoxypyridine is described. The reaction was readily performed in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride-diethyl etherate at room temperature. Using this reaction protocol, various carboxylic acids were converted to DPM esters with high yields. This method is highly effective for the protection

  描述了一种由2-二苯基甲氧基吡啶直接制备二苯基甲基（DPM）酯的实用方法。该反应在室温下在催化量的三氟化硼-二乙基醚化物的存在下容易地进行。使用该反应方案，可以将各种羧酸高产率地转化为DPM酯。该方法对于保护羧酸和DPM酯的合成非常有效，并且为各种羧酸的简便酯化提供了一种有希望的方法。
• Selective carboxylation of reactive benzylic C–H bonds by a hypervalent iodine(III)/inorganic bromide oxidation system
  作者：Toshifumi Dohi、Shohei Ueda、Kosuke Iwasaki、Yusuke Tsunoda、Koji Morimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.3762/bjoc.14.94

  日期：——

  An oxidation system comprising phenyliodine(III) diacetate (PIDA) and iodosobenzene with inorganic bromide, i.e., sodium bromide, in an organic solvent led to the direct introduction of carboxylic acids into benzylic C-H bonds under mild conditions. The unique radical species, generated by the homolytic cleavage of the labile I(III)-Br bond of the in situ-formed bromo-λ3-iodane, initiated benzylic

  在有机溶剂中包含二碘苯基碘（III）二乙酸苯酯（PIDA）和碘代苯与无机溴化物（即溴化钠）的氧化系统可导致在温和条件下将羧酸直接引入苄基CH键中。通过原位形成的溴代λ3-碘的不稳定的I（III）-Br键的均相裂解产生的独特自由基物种引发了苄基羧化反应，对仲苄基位置具有高度选择性。
• A New Method for the Esterification of Carboxylic Acids with Various Alcohols by Using Di-2-thienyl Carbonate, a New Coupling Reagent
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yoshiaki Oohashi、Kentarou Fukumoto

  DOI：10.1246/cl.2004.552

  日期：2004.5

  Esterification of carboxylic acids with alcohols by using di-2-thienyl carbonate in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) proceeded smoothly under mild conditions t...

  在催化量的 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 存在下，使用二-2-噻吩基碳酸酯对羧酸与醇进行酯化反应，在温和的条件下顺利进行...