4-chloro-thiobenzophenone | 2484-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-thiobenzophenone
• 英文别名: 4-Chlor-thiobenzophenon；Ukqdaskrrgrdkg-uhfffaoysa-；(4-chlorophenyl)-phenylmethanethione
• CAS: 2484-99-3
• 化学式: C₁₃H₉ClS
• 分子量: 232.733
• InChiKey: UKQDASKRRGRDKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-thiobenzophenone 在 四碘化二磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到4-氯二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  四碘化二磷对硫酮和硫代酰胺的脱硫

  摘要：

  在苯中与四碘化二磷一起加热时，硫酮进行还原脱硫得到母烃，而硫代酰胺缓慢转化为腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2421
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴苯甲基)-4-氯苯 生成 4-chloro-thiobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  亚烷基三苯基正膦与硫的反应

  摘要：

  二芳基亚甲基三苯基膦与硫的反应以良好的产率得到噻吩二苯酮和硫化三苯基膦。亚苄基三苯基膦与硫的反应得到三苯基硫化膦和 5,7-二苯基-1,2,3,4,6-五硫杂环庚烷。更活泼的亚烷基三苯基正膦如异丙叉或仲亚丁基三苯基正膦产生相应的含硫原子的鏻甜菜碱或通过甜菜碱的空气氧化和水解产生的鏻盐。α-苯甲酰基苄叉三苯基正膦不与硫反应。简要讨论了亚烷基正膦对硫的反应性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.506

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 13.1 Extrusion of Ph3P from sulfinyl ylides and reactivity of the resulting sulfinyl carbenes
  作者：R. Alan Aitken、Martin J. Drysdale、Bruce M. Ryan

  DOI：10.1039/a806182c

  日期：——

  Six α-sulfinyl phosphorus ylides 6 have been prepared and are found upon flash vacuum pyrolysis at 500 °C to undergo mainly extrusion of Ph3P to give thioesters, presumably by 1,2-oxygen transfer in the initially formed sulfinyl carbenes; for α-arylsulfinyl ylides loss of Ph3PO to give additional products is also observed.

  已经制备了六个α-亚硫酰基磷酰化物6，发现它们在500°C的快速真空热解中主要经历Ph 3 P的挤出，从而生成硫酯，大概是通过在最初形成的亚硫酰基羧甲基中进行的1,2-氧转移来实现的。对于α-芳基亚磺酰基基团，还观察到了Ph 3 PO的损失，从而得到了另外的产物。
• Thiocarbonyls into carbonyls: efficient conversion by clay-supported ferric nitrate
  作者：Stephane Chalais、André Cornelis、Pierre Laszlo、Arthur Mathy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95088-3

  日期：1985.1

  A simple and inexpensive procedure is proposed for achieving the title transformation. The method works best with thiobenzophenones (60–100 % yields).

  提出了一种简单且廉价的过程来实现标题转换。该方法最适合于硫代二苯甲酮（60-100％的产率）。
• Efficient and Convenient Deprotection of Thiocarbonyl to Carbonyl Compounds Using 3-Carboxypyridinium and 2,2'-Bipyridinium Chlorochromates in Solution, Dry Media, and under Microwave Irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Reza Memarian、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1007/s00706-003-0095-0

  日期：2004.4.1

  deprotection reactions is reported. Different types of thioamides, thioureas, thiono esters, and thioketones are deprotected to their corresponding carbonyl compounds with these reagents in good to excellent yields. The reactions were carried out in solution, under solvent-free conditions, and under microwave irradiation. The results show that with both reagents the rates of the reactions and the yields

  报道了3-羧基吡啶鎓（ CPCC ）和2,2'-联吡啶鎓（ BPCC）氯铬酸盐 在脱保护反应中的合成效用 。用这些试剂将不同类型的硫代酰胺，硫脲，硫代酸酯和硫代酮以良好或优异的产率脱保护为其相应的羰基化合物。反应在溶液中，无溶剂条件下和在微波辐射下进行。结果表明，在微波辐射下，两种试剂的反应速率和产率通常最高。
• Bismuth(III) nitrate pentahydrate: a convenient and selective reagent for conversion of thiocarbonyls to their carbonyl compounds
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Mehdi Khodaei、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02516-9

  日期：2003.1

  A variety of thioamides and thioureas are rapidly transformed to their oxo derivatives with Bi(NO3)3·5H2O in excellent yields. However, thiono esters and thioketones are converted to their corresponding carbonyl compounds in only poor yields. Bi(NO3)3·5H2O is relatively non-toxic, insensitive to air and inexpensive. These features coupled with the selective deprotection of thioamides and thioureas

  各种硫代酰胺和硫脲可通过Bi（NO 3）3 ·5H 2 O迅速转化为它们的oxo衍生物，收率很高。然而，硫代酸酯和硫代酮仅以低收率转化为它们相应的羰基化合物。Bi（NO 3）3 ·5H 2 O相对无毒，对空气不敏感且价格便宜。这些特征与在硫代酸酯和硫代酮的存在下硫代酰胺和硫脲的选择性脱保护相结合，使得该方法成为现有的脱硫羰基化合物脱保护途径的有吸引力的替代方法。
• Mechanistic investigations into the photochemical oxidation of thioketones
  作者：N. Ramnath、V. Ramesh、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c39810000112

  日期：——

  Singlet-oxygen reaction with dialkyl, aryl alkyl, and diaryl thioketones is found to give the corresponding sulphines and ketones in proportions depending on the nature of the thioketone.

  发现与二烷基，芳基烷基和二芳基硫代酮的单线态氧反应可根据硫代酮的性质按比例产生相应的硫磺和酮。

表征谱图