1-Methyl-3-phenylthio-pyrrolidin-2,5-dion | 126364-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Methyl-3-phenylthio-pyrrolidin-2,5-dion
• 英文别名: N-methyl-2-(phenylthio)succinimide；1-Methyl-3-phenylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 126364-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: BBCXLYZXWPKCDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-72 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-phenylthio-pyrrolidin-2,5-dion 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 2-(2,2'-biindol-3-yl)-N-methylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  On the [42]Cycloaddition Approach to Indolo[2,3-a]carbazoles

  摘要：

  2,2'-Biindolyl 9 reacts with electron-deficient dienophiles at 100-110 degrees C to give low to moderate yields of Michael addition and formal [4 + 2] cycloaddition products, with the former predominant; the products derived from 9 and 2-(phenylsulphinyl)maleimides 14 and 15 undergo in situ elimination of benzenesulphenic acid, leading to 2,2'-biindolyl-substituted maleimides which can be efficiently photocyclised into indolo[2,3-a]carbazoles.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00735-q
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酸 在 盐酸 、 磺酰氯 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Methyl-3-phenylthio-pyrrolidin-2,5-dion
  参考文献：
  名称：

  Dietz, Hans-Juergen; Rieck, Gerhard; Schulze, Barbara, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 8, p. 284 - 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SmI2-Promoted novel tandem elimination and coupling reactions of aliphatic imides with carbonyl compounds: application to the synthesis of dl-isoretronecanol
  作者：Masayuki Kabata、Takamasa Suzuki、Kunihiko Takabe、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.126

  日期：2006.3

  Treatment of α-hetero-substituted cyclic imides with carbonyl compounds mediated by samarium(II) diiodide in the presence of HMPA was found to undergo novel tandem elimination and reductive coupling reactions to generate α-hydroxyalkylated imides in good to high yields. Stereochemistry of the coupling products was researched and the result that increasing the steric bulkiness of the N-substituents

  发现在HMPA存在下，用二碘化sa（II）介导的羰基化合物处理α-杂环取代的环状酰亚胺会进行新型的串联消除和还原偶联反应，从而以高至高收率生成α-羟烷基化的酰亚胺。研究了偶联产物的立体化学，并观察到增加N-取代基的立体体积导致苏式选择性增加的结果。还简要记录了这种立体选择性的机理起源，并将该反应进一步用于简单的吡咯并立烷生物碱异戊烯醇的合成。
• DIETZ, HANS-JURGEN;RIECK, GERHARD;SCHULZE, BARBARA, Z. CHEM., 29,(1989) N, C. 284-285
  作者：DIETZ, HANS-JURGEN、RIECK, GERHARD、SCHULZE, BARBARA

  DOI：——

  日期：——
• IGARASHI, YOSHIO, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1990) N, S. 401-406
  作者：IGARASHI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Dietz, Hans-Juergen; Rieck, Gerhard; Schulze, Barbara, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 8, p. 284 - 285
  作者：Dietz, Hans-Juergen、Rieck, Gerhard、Schulze, Barbara

  DOI：——

  日期：——
• On the [42]Cycloaddition Approach to Indolo[2,3-a]carbazoles
  作者：John F. Barry、Timothy W. Wallace、Nigel D.A. Walshe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00735-q

  日期：1995.11

  2,2'-Biindolyl 9 reacts with electron-deficient dienophiles at 100-110 degrees C to give low to moderate yields of Michael addition and formal [4 + 2] cycloaddition products, with the former predominant; the products derived from 9 and 2-(phenylsulphinyl)maleimides 14 and 15 undergo in situ elimination of benzenesulphenic acid, leading to 2,2'-biindolyl-substituted maleimides which can be efficiently photocyclised into indolo[2,3-a]carbazoles.