2-(3-bromo-2-thienyl)thiazole | 896735-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(3-bromo-2-thienyl)thiazole
• 英文别名: 2-(3-Bromothiophen-2-yl)-1,3-thiazole；2-(3-bromothiophen-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 896735-13-0
• 化学式: C₇H₄BrNS₂
• 分子量: 246.151
• InChiKey: KIWTUNRKAWZLCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-2-thienyl)thiazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2,7-diiodo-5,5-dimesityl-5H-5l4-thieno[3',2':3,4][1,2]azaborolo[5,1-b]thiazol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  보론-함유 유기반도체 화합물 및 이의 제조 방법

  摘要：

  这是关于含硼导体的有机硼化合物和制备该化合物的方法。

  公开号：

  KR20170026286A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-碘噻吩 、 2-三丁基甲锡烷基噻唑 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 以98%的产率得到2-(3-bromo-2-thienyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  衍生自噻吩并噻吩的空气稳定四配位硼配合物衍生的n通道有机半导体

  摘要：

  合成并彻底表征了由2-（3-硼基-2-噻吩基）噻唑衍生的三个受体-π-桥-受体（A-π-A）分子。在噻吩并噻唑中掺入BN单元并连接合适的受体部分可以得到具有较低LUMO水平的环境稳定的A-π-A分子。在真空沉积有机薄膜晶体管（OTFT）中测试了它们在有机电子领域的应用潜力。基于硼基-噻吩并噻唑和1,1-二氰基亚甲基-3-茚满酮（DCIND）受体部分的OTFT器件的电子迁移率约为1.4×10 -2  cm 2  V -1  s -1在空气中，这是迄今为止有机硼小分子报道的最高电子迁移率。相反，采用丙二腈（MAL）衍生物作为活性层的器件没有显示任何电荷传输行为。正如茚满二酮（IND）和MAL衍生物的单晶X射线分析所表明的，与MAL分子相比，IND（和DCIND）迁移率的提高可归因于所赋予的固态中有效的二维π堆积由具有扩展π表面的受体部分组成。

  DOI：

  10.1002/chem.201701922

文献信息

• Developing Conjugated Polymers with High Electron Affinity by Replacing a CC Unit with a B<i>←</i>N Unit
  作者：Chuandong Dou、Zicheng Ding、Zijian Zhang、Zhiyuan Xie、Jun Liu、Lixiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201411973

  日期：2015.3.16

  parameters of conjugated polymers are lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) and highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels. Few approaches can simultaneously lower LUMO and HOMO energy levels of conjugated polymers to a large extent (>0.5 eV). Disclosed herein is a novel strategy to decrease both LUMO and HOMO energy levels of conjugated polymers by about 0.6 eV through replacement of a CC

  共轭聚合物的关键参数是最低未占据分子轨道（LUMO）和最高占据分子轨道（HOMO）能级。很少有方法可以在很大程度上（> 0.5 eV）同时降低共轭聚合物的LUMO和HOMO能级。本文所公开的是由大约0.6电子伏特通过置换为C的以降低共轭聚合物的两个LUMO和HOMO能级的新策略C单位是B←N单位。替代使所得的聚合物从电子供体转变为电子受体，并通过荧光猝灭实验和光伏响应进行了证明。这项工作不仅为调节共轭聚合物的LUMO / HOMO能级提供了一种有效的方法，而且还利用有机硼化学作为新的工具箱来开发对聚合物光电器件具有高电子亲和力的共轭聚合物。
• D–π–A Dyes with an Intramolecular B–N Coordination Bond as a Key Scaffold for Electronic Structural Tuning and Their Application in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Hiroyuki Shimogawa、Masaru Endo、Takuhiro Taniguchi、Yumi Nakaike、Masahide Kawaraya、Hiroshi Segawa、Yasujiro Murata、Atsushi Wakamiya

  DOI：10.1246/bcsj.20160421

  日期：2017.4.15

  A series of D–π–A dyes (AK1–5) was designed and synthesized for applications in dye-sensitized solar cells (DSSCs). AK1–5 contain triphenylamines as electron donors (D), bithiophene π-spacers, boryl-substituted thienylthiazole as electron acceptors (A), and carboxylic acid derivatives as anchor groups. Electrochemical and photophysical measurements on AK1–5 revealed that the use of boryl-substituted

  设计并合成了一系列 D-π-A 染料 (AK1-5)，用于染料敏化太阳能电池 (DSSC)。AK1-5 包含三苯胺作为电子供体 (D)、联噻吩 π-间隔基、硼基取代的噻吩基噻唑作为电子受体 (A) 和羧酸衍生物作为锚定基团。AK1-5 的电化学和光物理测量表明，使用硼基取代的噻吩基噻唑部分与分子内 B-N 配位键有效地增加了此类染料的电子接受能力。取代基对硼中心的电子效应以及锚定基团的电子效应能够微调 LUMO 能级，从而导致这些染料的吸收带发生红移。随后，制造了基于 AK1-5 的 DSSC，
• Exploration of Hypervalent Lewis Acid/Base Interactions in 2-(2′-Thiazolyl)-3-thienylphosphanes
  作者：Nicole Grenon、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03008

  日期：2018.2.5

  The synthesis of a series of conjugated organophosphorus materials with intramolecular Lewis acid/base interactions and the exploration of the electronic nature of the bonding around the resulting hypervalent phosphorus centers are reported. To further establish the influence of increasing the size of the π-conjugated backbone, two scaffolds, thiazolyl-thiophene and benzothiazolyl-thiophene, were included

  报道了一系列具有分子内路易斯酸/碱相互作用的共轭有机磷材料的合成，以及对所得高价磷中心周围键合电子性质的探索。为了进一步确定增加π共轭骨架大小的影响，本研究包括了两个支架，噻唑基噻吩和苯并噻唑基噻吩。几种化合物的单晶X射线晶体学分析支持了新物种中磷中心的高价性质。令人惊讶地，通过氧化或甲基化改变磷中心的路易斯酸度影响噻唑基取代基的配位模式，这也对π-共轭分子支架的光物理和电化学性质具有相当大的影响。
• ORGANIC DYE MATERIAL AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL USING SAME
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2685552A1

  公开（公告）日：2014-01-15

  Provided is an inexpensive and high-performance dye compound that does not use an expensive precious metal and does not require the use of a strong electron-withdrawing group. The compound is formed such that a boron substituent is introduced into a heteroatom-containing π electron-based backbone containing a double bond between carbon and the heteroatom to obtain a compound in which a backbone having boron and a coordination bond in a molecule thereof is used as a π electron-accepting backbone.

  本发明提供了一种廉价且高性能的染料化合物，它不使用昂贵的贵金属，也不需要使用强吸电子基团。该化合物是这样形成的：将硼取代基引入到含有π电子的杂原子骨架中，该骨架含有碳和杂原子间的双键，从而得到一种化合物，其中具有硼的骨架及其分子中的配位键被用作π电子接受骨架。
• Intramolecular B–N Coordination as a Scaffold for Electron-Transporting Materials: Synthesis and Properties of Boryl-Substituted Thienylthiazoles
  作者：Atsushi Wakamiya、Takuhiro Taniguchi、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.200504391

  日期：2006.5.5