3-hydroxy-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]butane-1,2-diyl dioctanoate | 646065-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]butane-1,2-diyl dioctanoate
• 英文别名: 4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]butane-1,2-diylocatnoate；[2-Octanoyloxy-4-(2-oxochromen-7-yl)oxybutyl] octanoate；[2-octanoyloxy-4-(2-oxochromen-7-yl)oxybutyl] octanoate
• CAS: 646065-71-6
• 化学式: C₂₉H₄₂O₇
• 分子量: 502.648
• InChiKey: UMVGGZHTDWNDHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  617.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]butane-1,2-diyl dioctanoate 在 苯磺酰胺 、 sodium periodate 、 lipase from Pseudomonas fluorescens 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶和酯酶的灵敏且选择性的高通量筛选荧光分析

  摘要：

  7-（3,4-二羟基丁氧基）-2 H -1-苯并吡喃-2-酮（6）的长链脂肪酸酯，例如辛酸酯2a，被证明是对脂肪酶和酯酶异常敏感和选择性的荧光底物。在存在牛血清白蛋白和高碘酸钠的情况下，在2a中酯官能团水解后会释放伞形酮（8）。这些底物对脂酶的敏感性比市售荧光底物4-甲基伞形基庚酸庚酸酯高至少一个数量级。此外，它们在广泛的pH诱导和热水解条件下都稳定，并且不与非催化蛋白（如牛血清白蛋白（BSA））反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390240
• 作为产物：
  描述：

  7-[2-(3,3-dimethyl-1,2-dioxolan-4-yl)ethoxy]-2H-1-benzopyran-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-hydroxy-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]butane-1,2-diyl dioctanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶和酯酶的灵敏且选择性的高通量筛选荧光分析

  摘要：

  7-（3,4-二羟基丁氧基）-2 H -1-苯并吡喃-2-酮（6）的长链脂肪酸酯，例如辛酸酯2a，被证明是对脂肪酶和酯酶异常敏感和选择性的荧光底物。在存在牛血清白蛋白和高碘酸钠的情况下，在2a中酯官能团水解后会释放伞形酮（8）。这些底物对脂酶的敏感性比市售荧光底物4-甲基伞形基庚酸庚酸酯高至少一个数量级。此外，它们在广泛的pH诱导和热水解条件下都稳定，并且不与非催化蛋白（如牛血清白蛋白（BSA））反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390240

文献信息

• Esterase screening using whole cells of Brazilian soil microorganisms
  作者：Simone M. Mantovani、Luciana G. de Oliveira、Anita J. Marsaioli

  DOI：10.1590/s0103-50532010000800011

  日期：——

  A miniaturized enzymatic assay using fluorescent probes to reveal esterase producing microorganisms was optimized and applied to screen 64 soil bacterial strains. The best results were validated using traditional non-fluorogenic assays with acetyl and propanoyl phenylethanol to confirm the miniaturized results. The most active microorganisms belong to the genus Bacillus showing esterase activity and good enantiomeric ratios for the resolution of phenylethanol derivatives (E > 30). Part of the microorganisms are kept in our laboratory in glycerol or freeze-dried and the best microorganisms will be deposited in the CBMAI/CPQBA/Unicamp culture collection.
• A Sensitive and Selective High-Throughput Screening Fluorescence Assay for Lipases and Esterases
  作者：Erich Nyfeler、Johann Grognux、Denis Wahler、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/hlca.200390240

  日期：2003.8

  (6) such as octanoate 2a are shown to be exceptionally sensitive and selective fluorogenic substrates for lipases and esterases. Umbelliferone (8) is released upon hydrolysis of the ester function in 2a in the presence of bovine serum albumin and sodium periodate. These substrates are at least by one order of magnitude more sensitive to lipases than the commercial fluorogenic substrate 4-methylumbelliferyl

  7-（3,4-二羟基丁氧基）-2 H -1-苯并吡喃-2-酮（6）的长链脂肪酸酯，例如辛酸酯2a，被证明是对脂肪酶和酯酶异常敏感和选择性的荧光底物。在存在牛血清白蛋白和高碘酸钠的情况下，在2a中酯官能团水解后会释放伞形酮（8）。这些底物对脂酶的敏感性比市售荧光底物4-甲基伞形基庚酸庚酸酯高至少一个数量级。此外，它们在广泛的pH诱导和热水解条件下都稳定，并且不与非催化蛋白（如牛血清白蛋白（BSA））反应。