7-[(3-cyano-3-(pivaloyloxy)prop-1-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one | 646507-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[(3-cyano-3-(pivaloyloxy)prop-1-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: [1-Cyano-3-(2-oxochromen-7-yl)oxypropyl] 2,2-dimethylpropanoate；[1-cyano-3-(2-oxochromen-7-yl)oxypropyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 646507-38-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: SWGSDVFRXGDXJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(3-cyano-3-(pivaloyloxy)prop-1-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one 在 Pseudomonas fluorescens type B lipoprotein lipase 、 bovine serum albumin 作用下， 生成 7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  荧光氰醇酯作为手性探针的酯酶和脂肪酶活性

  摘要：

  制备了荧光氰醇酯，其通过氰化物消除成醛并随后进行β-消除作用而使初级氰醇反应产物进行二次分解，从而释放出荧光产物伞形酮。丁酸1b和辛酸1d与酶的反应速率最高，而新戊酸酯1c和苯甲酸酯1e的相对速率最高，高于非催化本底反应。当转化率稳定在最大荧光释放量的50％时，检测到对映选择性反应，并通过未反应的氰醇酯底物的手性HPLC分析确认对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303005
• 作为产物：
  描述：

  3-oxopropyl umbelliferyl ether 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-[(3-cyano-3-(pivaloyloxy)prop-1-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  荧光氰醇酯作为手性探针的酯酶和脂肪酶活性

  摘要：

  制备了荧光氰醇酯，其通过氰化物消除成醛并随后进行β-消除作用而使初级氰醇反应产物进行二次分解，从而释放出荧光产物伞形酮。丁酸1b和辛酸1d与酶的反应速率最高，而新戊酸酯1c和苯甲酸酯1e的相对速率最高，高于非催化本底反应。当转化率稳定在最大荧光释放量的50％时，检测到对映选择性反应，并通过未反应的氰醇酯底物的手性HPLC分析确认对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303005

文献信息

• Fluorogenic Cyanohydrin Esters as Chiral Probes for Esterase and Lipase Activity
  作者：Emmanuel Leroy、Nicolas Bensel、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/adsc.200303005

  日期：2003.6

  Fluorogenic cyanohydrin esters were prepared that release the fluorescent product umbelliferone by secondary decomposition of the primary cyanohydrin reaction product by cyanide elimination to the aldehyde and subsequent β-elimination. Whereas butyrate 1b and octanoate 1d show the highest reaction rates with enzymes, the highest relative rates above the non-catalyzed background reaction are achieved

  制备了荧光氰醇酯，其通过氰化物消除成醛并随后进行β-消除作用而使初级氰醇反应产物进行二次分解，从而释放出荧光产物伞形酮。丁酸1b和辛酸1d与酶的反应速率最高，而新戊酸酯1c和苯甲酸酯1e的相对速率最高，高于非催化本底反应。当转化率稳定在最大荧光释放量的50％时，检测到对映选择性反应，并通过未反应的氰醇酯底物的手性HPLC分析确认对映选择性。