7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2H-chromen-2-one | 918314-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2H-1-benzopyran-2-one；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxychromen-2-one
• CAS: 918314-89-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃Si
• 分子量: 276.408
• InChiKey: ZRNFFKTXFYQLAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2H-chromen-2-one 在 四丁基氟化铵 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  Chromene / Chromane型芳烃前体的简捷合成及其应用

  摘要：

  报道了5,6-，6,7-和7,8-亚甲基/苯并二氢吡喃型芳烃前体的克级合成及其在向其他功能衍生物的区域选择性转化中的应用。Chromene / chromane型芳烃是在温和条件下产生的，可以进一步进行[2 + 2]，[3 + 2]和[4 + 2]环加成反应，亲核加成反应和σ插入反应，从而产生结构新颖的取代的色烯和苯并二氢吡喃。在三键邻位的含氧引导基团促进了反应的优异区域选择性，该基团可以被除去或切换成其他官能团，包括烯基，芳基，杂芳基和芳基氨基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00493
• 作为产物：
  描述：

  6,17-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9,14-dioxapentacyclo[10.8.0.02,11.03,8.015,20]icosa-3(8),4,6,15(20),16,18-hexaene-10,13-dione 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Optimisation of two-photon induced cleavage of molecular linker systems for drug delivery

  摘要：

  Photoreactive linker systems for drug delivery in modern ophthalmology are crucial for the efficiency of such applications. We compare 5 different linker molecule candidates (truxillic acid and 4 dimers of coumarin derivates) in solution regarding their chemical stability and two-photon induced cleavage efficiency, and shed light into the role of molecular structure in the cleavage reaction. Dimers of the coumarin family showed much higher two-photon induced cleavage efficiency, achieving the highest reaction cross-section when tert-Butyldimethylsilyl (TBS) was used as a substituent, being almost 5-times higher than the unsubstituted coumarin dimer. Coumarin-based linker systems react promptly with nucleophilic solvents, in particular with short chain alcohols. The polarity of such solvents which do not cause a lactone ring opening seems not to influence the cleavage of the cyclobutane ring in coumarin dimers. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2009.12.016

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of the BfrB–Bfd Interaction Decrease <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Fitness and Potentiate Fluoroquinolone Activity
  作者：Achala N. D. Punchi Hewage、Huili Yao、Baskar Nammalwar、Krishna Kumar Gnanasekaran、Scott Lovell、Richard A. Bunce、Kate Eshelman、Sahishna M. Phaniraj、Molly M. Lee、Blake R. Peterson、Kevin P. Battaile、Allen B. Reitz、Mario Rivera

  DOI：10.1021/jacs.9b00394

  日期：2019.5.22

  inhibitors of the BfrB–Bfd protein–protein interaction. The process was initiated by screening a fragment library and followed by obtaining the structure of a fragment hit bound to BfrB. The structural insights were used to develop a series of 4-(benzylamino)- and 4-((3-phenylpropyl)amino)-isoindoline-1,3-dione analogs that selectively bind BfrB at the Bfd binding site. Challenging P. aeruginosa cells with

  储铁蛋白细菌铁蛋白 (BfrB) 是细菌铁稳态的核心。从 BfrB 中动员铁，这需要通过同源铁氧还蛋白 (Bfd) 结合，对于调节铜绿假单胞菌中的细胞溶质铁水平至关重要。本文描述了 BfrB-Bfd 蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂的结构引导开发。该过程通过筛选片段文库开始，然后获得与 BfrB 结合的片段命中结构。结构见解用于开发一系列 4-(苄基氨基)-和 4-((3-苯基丙基)氨基)-isoindoline-1,3-dione 类似物，它们在 Bfd 结合位点选择性结合 BfrB。用 4 取代异二氢吲哚类似物挑战铜绿假单胞菌细胞显示出剂量依赖性生长表型。进一步的研究确定，这些类似物引发了一种pyoverdin 过度生产表型，这与 BfrB-Bfd 相互作用的阻断和随之而来的铁在 BfrB 中的不可逆积累一致，伴随着细胞质中铁的消耗。通过在天然 PAGE 凝胶上分离的铜绿假单胞菌细胞裂解物中的
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。
• Facile Synthesis of Sequence‐Regulated Synthetic Polymers Using Orthogonal SuFEx and CuAAC Click Reactions
  作者：Cangjie Yang、James P. Flynn、Jia Niu

  DOI：10.1002/anie.201811051

  日期：2018.12.3

  synthesize sequence‐regulated synthetic polymers. The high efficiency and broad tolerance of SuFEx and CuAAC to diverse chemical functionalities enable the one‐pot synthesis of polydispersed sequence‐controlled polymers by step‐growth copolymerization in high yield and sequence complexity. Furthermore, iterative SuFEx and CuAAC coupling reactions on a solid support, without the need of protecting groups

  正交硫-氟化物交换反应（SuFEx）和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）用于合成序列调控的合成聚合物。SuFEx和CuAAC对各种化学官能团的高效率和广泛耐受性使得通过逐步生长共聚以高收率和复杂的顺序进行多罐顺序控制的聚合物的一锅法合成成为可能。此外，在固相支持物上的迭代SuFEx和CuAAC偶联反应无需保护基，可得到单分散的序列定义的低聚物。这种正交的点击反应对的使用提供了新的机会，可以轻松地访问具有高度结构多样性的受序列调控的合成聚合物。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE BFRB:BFD INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'INTERACTION BFRB-BFD
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2020117832A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present technology provides compounds of Formula I and related methods for treating a bacterial infection as well as methods for inhibiting interaction of a bacterioferritin and a bacterioferritin-associated ferredoxin.

  目前的技术提供了Formula I化合物以及相关方法，用于治疗细菌感染，以及抑制细菌铁蛋白和细菌铁蛋白相关的叶绿素蛋白之间的相互作用的方法。
• Total Synthesis of (±)-Glyceollin II and a Dihydro Derivative
  作者：Neha Malik、Zhaoqi Zhang、Paul Erhardt

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00607

  日期：2015.12.24

  Stressed soybeans produce a group of phytoalexins that belong to the 6a-hydroxypterocarpan family of flavonoids. Certain of the more prominent members, such as the glyceollins I, II, and III, have demonstrated potential antidiabetic properties and promising cytotoxicity in both human breast and prostate cancer cell cultures with preliminary studies in animals further demonstrating antitumor effects

  压力大豆产生一组植物抗毒素，这些植物抗毒素属于6a-羟基紫果烷类黄酮类。某些更突出的成员，例如糖蛋白I，II和III，已在人乳腺癌和前列腺癌细胞培养中显示出潜在的抗糖尿病特性，并有望在细胞毒性中发挥作用，并在动物中进行了初步研究，进一步证明了对雌激素依赖性，人的抗肿瘤作用乳腺癌细胞植入物。尽管以前已经报道了糖精蛋白I的合成，但是这项工作构成了（±）-糖精蛋白II的第一个全定向合成。使用实用方法，它涉及12个步骤，总产率为7％，应该可以轻松扩展以产生高级生物学表征所需的数量。重点包括新颖的分子内安息香缩合，螯合控制的氢化铝锂介导的还原反应，以及通过形成瞬态环氧中间体形成分子内环化反应来封闭6a-羟基紫果胶体系的构建。此外，已经获得了二氢类似物，并提供了几种分离的中间体来评估其生物学特性，并为阐明从受压大豆中获得的该有希望的植物抗毒素家族中关键结构-活性关系数据的可能贡献做出了贡献。