2-oxo-2H-chromen-7-yl dimethylcarbamate | 1187621-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromen-7-yl dimethylcarbamate
• 英文别名: 2-Oxo-2h-chromen-7-yl dimethylcarbamate；(2-oxochromen-7-yl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1187621-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: ZZBMZFGXARIELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-chromen-7-yl dimethylcarbamate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸/路易斯酸体系催化硼酸酯与苯并呋喃缩醛的对映选择性加成

  摘要：

  手性 α,β-二羟基羧酸催化烯基和芳基硼酸酯与色烯缩醛的对映选择性加成。最佳的羧酸是方案中所示的容易获得的酒石酸酰胺。光谱和动力学机理研究表明，交换过程产生反应性二氧硼杂环戊烷中间体，导致对映选择性加成到由色烯缩醛形成的吡喃鎓离子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201003469
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-oxo-2H-chromen-7-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  7-O-氨基甲酸酯香豆素的区域选择性 Pd 催化脱羧 C-6 酰化及其抗炎评价

  摘要：

  O-氨基甲酸酯辅助钯 (II) 催化香豆素在 C-6 位与芳基乙醛酸的区域选择性 C-H 酰化已经实现。多种 7- O-氨基甲酸酯香豆素与范围广泛的芳基乙醛酸的脱羧酰化仅产生 C-6 酰化香豆素。已评估合成分子对 RAW 264.7 巨噬细胞系的抗炎活性。化合物3aa、3ab和3ia显示出抗炎活性。此外，发现化合物3ia在 IL-1β 表达中的活性最高，IC 50值为 5.471 μM。进一步的研究表明，基于氨基甲酸酯的 C-6 酰化香豆素衍生物3aa、3ab和3ia可抑制 p65 的核转位，从而通过降低 NF-κB 的表达来减轻炎症级联反应的激活。发现化合物3ia是抑制 NF-κB 表达最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133295

文献信息

• The synthesis of phenyl carbamates catalyzed by iron (II) bromide: An oxidative approach for cross-coupling of phenols with formamides
  作者：Manoj Kumar Vala、Chithaluri Sudhakar、Suryakumari Adurthi、Shekhar Vanam

  DOI：10.1080/00397911.2021.2017459

  日期：2022.1.17

  drugs and pro-drugs. There is increasing use of carbamates in the medicinal chemistry and agrochemical industry. We present, reagents and chemical methodologies for the synthesis of carbamates, and recent applications. The direct coupling of simple phenols with mono- and di-alkyl formamides provided the phenylcarbamate products.

  摘要 氨基甲酸酯基团是许多已批准药物和前药中的关键结构基序。氨基甲酸酯在医药化学和农业化学工业中的使用越来越多。我们介绍了合成氨基甲酸酯的试剂和化学方法，以及最近的应用。简单酚类与单烷基甲酰胺和二烷基甲酰胺的直接偶联提供了氨基甲酸苯酯产物。
• Ligand-Assisted Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Simple Phenols with Formamides for the Synthesis of Carbamates
  作者：Kallu Reddy、Nagireddy Reddy、Gadde Kumar、Pailla Kumar、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0034-1378519

  日期：——
• Van Rensburg, Caryl K.A. Janse; Robinson, Ross S., South African Journal of Chemistry, 2009, vol. 62, p. 143 - 148
  作者：Van Rensburg, Caryl K.A. Janse、Robinson, Ross S.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Addition of Boronates to Chromene Acetals Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid/Lewis Acid System
  作者：Philip N. Moquist、Tomohiro Kodama、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201003469

  日期：2010.9.17

  Chiral α,β‐dihydroxy carboxylic acids catalyze the enantioselective addition of alkenyl and aryl boronates to chromene acetals. The optimal carboxylic acid is the easily available tartaric acid amide shown in the scheme. Spectroscopic and kinetic mechanistic studies demonstrate that an exchange process generates a reactive dioxoborolane intermediate leading to enantioselective addition to the pyrylium

  手性 α,β-二羟基羧酸催化烯基和芳基硼酸酯与色烯缩醛的对映选择性加成。最佳的羧酸是方案中所示的容易获得的酒石酸酰胺。光谱和动力学机理研究表明，交换过程产生反应性二氧硼杂环戊烷中间体，导致对映选择性加成到由色烯缩醛形成的吡喃鎓离子上。
• Regioselective Pd-catalyzed decarboxylative C-6 acylation of 7-O-carbamate coumarins and their anti-inflammatory evaluation
  作者：Amardeep Singh、Monika Diwaker、Akshata Thakur、Khemchand Surana、Manjeet Chopra、Hemant Kumar、Satyasheel Sharma

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133295

  日期：2023.3

  O-Carbamate assisted Palladium (II) catalyzed regioselective C–H acylation of coumarins at C-6 position with arylglyoxylic acids has been achieved. The decarboxylative acylation of diverse 7-O-carbamate coumarins with wide range of arylglyoxylic acids produced solely the C-6 acylated coumarins. The synthesized molecules have been evaluated for their anti-inflammatory activity against RAW 264.7 macrophage

  O-氨基甲酸酯辅助钯 (II) 催化香豆素在 C-6 位与芳基乙醛酸的区域选择性 C-H 酰化已经实现。多种 7- O-氨基甲酸酯香豆素与范围广泛的芳基乙醛酸的脱羧酰化仅产生 C-6 酰化香豆素。已评估合成分子对 RAW 264.7 巨噬细胞系的抗炎活性。化合物3aa、3ab和3ia显示出抗炎活性。此外，发现化合物3ia在 IL-1β 表达中的活性最高，IC 50值为 5.471 μM。进一步的研究表明，基于氨基甲酸酯的 C-6 酰化香豆素衍生物3aa、3ab和3ia可抑制 p65 的核转位，从而通过降低 NF-κB 的表达来减轻炎症级联反应的激活。发现化合物3ia是抑制 NF-κB 表达最活跃的化合物。