2-oxo-2H-chromen-7-yl 2-bromoacetate | 77382-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromen-7-yl 2-bromoacetate
• 英文别名: oxo-2H-chromen-7-yl 2-bromoacetate；2-Oxo-2H-1-benzopyran-7-yl bromoacetate；(2-oxochromen-7-yl) 2-bromoacetate
• CAS: 77382-74-2
• 化学式: C₁₁H₇BrO₄
• 分子量: 283.078
• InChiKey: QYWNXECJOUNPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-chromen-7-yl 2-bromoacetate 、 三苯基膦 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光Wittig试剂作为新型比率式探针，用于定量5-甲酰尿嘧啶及其在细胞成像中的应用†

  摘要：

  天然核碱基修饰的化学选择性检测已被视为了解其在表观遗传学中的重要作用的关键步骤。在本文中，我们首次将Wittig反应引入基于反应的荧光探针的设计中，以按比例检测5fU，选择性标记5fU修饰的DNA和对通过γ辐射产生的细胞内5fU进行成像。

  DOI：

  10.1039/c8cc07541g
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以88.8%的产率得到2-oxo-2H-chromen-7-yl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  荧光Wittig试剂作为新型比率式探针，用于定量5-甲酰尿嘧啶及其在细胞成像中的应用†

  摘要：

  天然核碱基修饰的化学选择性检测已被视为了解其在表观遗传学中的重要作用的关键步骤。在本文中，我们首次将Wittig反应引入基于反应的荧光探针的设计中，以按比例检测5fU，选择性标记5fU修饰的DNA和对通过γ辐射产生的细胞内5fU进行成像。

  DOI：

  10.1039/c8cc07541g

文献信息

• Fluorescent Wittig reagent as a novel ratiometric probe for the quantification of 5-formyluracil and its application in cell imaging
  作者：Qian Zhou、Kun Li、Yan-Hong Liu、Ling-Ling Li、Kang-Kang Yu、Hong Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c8cc07541g

  日期：——

  chemically selective detection of natural nucleobase modifications has been regarded as the key step in understanding their important roles in epigenetics. Herein, for the first time, we introduce a Wittig reaction into the design of reaction-based fluorescent probes for ratiometrically detecting 5fU, selectively labelling 5fU-modified DNA and imaging intracellular 5fU produced by γ-irradiation.

  天然核碱基修饰的化学选择性检测已被视为了解其在表观遗传学中的重要作用的关键步骤。在本文中，我们首次将Wittig反应引入基于反应的荧光探针的设计中，以按比例检测5fU，选择性标记5fU修饰的DNA和对通过γ辐射产生的细胞内5fU进行成像。