1-[(E)-3-methyl-4-benzenesulfonyl-3-methylbut-2-enyl]-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene | 748151-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-3-methyl-4-benzenesulfonyl-3-methylbut-2-enyl]-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene
• 英文别名: (2'E)-1-(3-methyl-4-p-toluenesulfonyl-2-butene)-6-methyl-2,3,4,5-tetramethoxymethylbenzene；1,2,3,4-tetramethoxy-5-methyl-6-[(E)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enyl]benzene
• CAS: 748151-57-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆S
• 分子量: 434.554
• InChiKey: OSHOJGXBWDKNRR-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-p-toluenesulfonyl-2-methyl-4-acetoxy-2-butene 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-[(E)-3-methyl-4-benzenesulfonyl-3-methylbut-2-enyl]-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q10关键中间体的合成

  摘要：

  (2'E)-1-(3-甲基-4-对甲苯磺酰基-2-丁烯)-6-甲基-2,3,4,5-四甲氧基苯(4)是合成辅酶Q10的关键中间体通过与茄尼基溴的偶联反应。在本文中，我们报道了一种简单有效的化合物 4 合成方法，从容易获得且价格低廉的前体对甲苯磺酰氯 (TsCl) 和异戊二烯开始，获得 (2E)-1-对甲苯磺酰-2-甲基-4-羟基-2-丁烯（3）通过加成、酯化和水解。对化合物3应用Friedel-Crafts烷基化，然后加入2,3,4,5-四甲氧基甲苯（TeMT），将两部分组装成化合物4。同时优化每个反应的关键参数，并且在优化条件下，生产化合物4所需的总共4次操作的总产率为27.9%。化合物的结构经1H-NMR、IR和MS表征。这种替代工艺有可能用于大规模工艺。

  DOI：

  10.3390/molecules16054097

文献信息

• Efficient Lewis Acid Ionic Liquid-Catalyzed Synthesis of the Key Intermediate of Coenzyme Q10 under Microwave Irradiation
  作者：Yue Chen、Yuangang Zu、Yujie Fu、Xuan Zhang、Ping Yu、Guoyong Sun、Thomas Efferth

  DOI：10.3390/molecules15129486

  日期：——

  An efficient synthesis of a valuable intermediate of coenzyme Q10 by microwave-assisted Lewis acidic ionic liquid (IL)-catalyzed Friedel-Crafts alkylation is reported. The acidity of six [Etpy]BF4-based ionic liquids was characterized by means of the FT-IR technique using acetonitrile as a molecular probe. The catalytic activities of these ionic liquids were correlated with their Lewis acidity. With increasing Lewis acid strength of the ionic liquids, their catalytic activity in the Friedel-Crafts reaction increased, except for [Etpy]BF4-AlCl3. The effects of the reaction system, the molar fraction of Lewis acid in the Lewis acid ILs and heating techniques were also investigated. Among the six Lewis acid ionic liquids tested [Etpy]BF4-ZnCl2 showed the best catalytic activity, with a yield of 89% after a very short reaction time (150 seconds). This procedure has the advantages of higher efficiency, better reusability of ILs, energy conservation and eco-friendliness. The method has practical value for preparation of CoQ10 on an industrial scale.

  报告了一种通过微波辅助路易斯酸离子液体（IL）催化的Friedel-Crafts烷基化方法高效合成辅酶Q10的有价值中间体。采用FT-IR技术，以乙腈作为分子探针对六种[Etpy]BF4基离子液体的酸性进行了表征。这些离子液体的催化活性与其路易斯酸性相关。在离子液体的路易斯酸性强度增加的情况下，除了[Etpy]BF4-AlCl3外，它们在Friedel-Crafts反应中的催化活性也随之提高。还研究了反应体系、路易斯酸在路易斯酸离子液体中的摩尔比例和加热技术的影响。在测试的六种路易斯酸离子液体中，[Etpy]BF4-ZnCl2表现出最佳的催化活性，在非常短的反应时间（150秒）内获得了89%的产率。这一过程具有更高的效率、更好的离子液体重复使用性、节能和环保的优点。该方法在工业规模生产CoQ10方面具有实际价值。