1-N,3-N-bis[(4-methylanilino)-phenylmethylidene]-1-N',3-N'-bis(4-methylphenyl)benzene-1,3-dicarboximidamide | 1313222-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N,3-N-bis[(4-methylanilino)-phenylmethylidene]-1-N',3-N'-bis(4-methylphenyl)benzene-1,3-dicarboximidamide
• CAS: 1313222-55-7
• 化学式: C₅₀H₄₄N₆
• 分子量: 728.94
• InChiKey: JUKLVGQBBWJGRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基硼烷 、 1-N,3-N-bis[(4-methylanilino)-phenylmethylidene]-1-N',3-N'-bis(4-methylphenyl)benzene-1,3-dicarboximidamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到4-[3-[1,3-Bis(4-methylphenyl)-2,2,6-triphenyl-1,5-diaza-3-azonia-2-boranuidacyclohexa-3,5-dien-4-yl]phenyl]-1,3-bis(4-methylphenyl)-2,2,6-triphenyl-3,5-diaza-1-azonia-2-boranuidacyclohexa-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  荧光苯中心单，双和三三氮杂戊二烯-硼配合物† ‡

  摘要：

  合成了一系列新颖的以苯为中心的单，双和三，1,3,5-三氮杂戊二烯配体6a-e，并研究了它们对三苯基硼烷的反应性。所得的具有六元环螯合物结构的蓝色荧光硼配合物14a-e显示出出色的热稳定性和化学稳定性。所有标题化合物均已完全鉴定，包括14a–c和14e的X射线衍射研究。尽管所有三类化合物的吸收光谱相似，但荧光光谱显示出明显的差异。因此，14a，b的发射光谱显示斯托克斯位移为4100–6700 cm -1在溶液和固态中均具有较低的量子产率。但是，与14a，b相比，体积更大的化合物14c–e显示出更大的摩尔消光系数和较小的红移。对于所有化合物，与二氯甲烷溶液相比，我们观察到固态的红移荧光明显更强。为了解释吸收特性，基于DFT几何优化进行了TD-DFT研究。

  DOI：

  10.1039/c5dt00908a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-N,3-N-bis[(4-methylanilino)-phenylmethylidene]-1-N',3-N'-bis(4-methylphenyl)benzene-1,3-dicarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  双臂和三臂富氮螯合配体的合成和聚集特性：新型双（N-酰脒）、三（N-酰脒）和双（三氮杂戊二烯）具有柔性或刚性间隔物

  摘要：

  双臂和三臂配体，如双（N-酰脒）7 和 9、三（N-酰脒）8 和双（1,3,5-三氮杂五-1,3-二烯）10，配体之间具有不同的间隔物从二胺、三胺或二羧酸衍生物开始，很容易以中等至良好的产率制备。因此，二胺和三胺与 N-酰基酰亚胺 3 的反应分别导致通过氨基连接的双（N-酰基脒）7 和三（N-酰基脒）8。从二羧酸二氯化物和脒开始获得通过羰基互连的配体9。通过碳原子连接的双（三氮杂戊二烯）10 由二酰胺合成，其转化为双（N-亚氨酰亚胺酸酯）17，然后与去质子化的胺反应。由于分子内和分子间的氢键作用，这些化合物在固态下表现出不同的聚集行为。所有化合物都经过全面表征，包括通过 X 射线衍射。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100218

文献信息

• Synthesis and Aggregation Properties of Two- and Three-Armed Nitrogen-Rich Chelate Ligands: Novel Bis(N-acylamidines), Tris(N-acylamidines) and Bis(triazapentadienes) with Flexible or Rigid Spacers
  作者：Juliana Isabel Clodt、Christof Wigbers、Ralph Reiermann、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.201100218

  日期：2011.6

  and three-armed ligands, like bis(N-acylamidines) 7 and 9, tris(N-acylamidines) 8 and bis(1,3,5-triazapenta-1,3-dienes) 10 with different spacers between the ligand moieties, have been easily prepared in moderate-to-good yields starting from diamines, triamines or dicarboxylic acid derivatives. Thus, the reaction of diamines and triamines with N-acylimidates 3 led to bis(N-acylamidines) 7 and tris(N-acylamidines)

  双臂和三臂配体，如双（N-酰脒）7 和 9、三（N-酰脒）8 和双（1,3,5-三氮杂五-1,3-二烯）10，配体之间具有不同的间隔物从二胺、三胺或二羧酸衍生物开始，很容易以中等至良好的产率制备。因此，二胺和三胺与 N-酰基酰亚胺 3 的反应分别导致通过氨基连接的双（N-酰基脒）7 和三（N-酰基脒）8。从二羧酸二氯化物和脒开始获得通过羰基互连的配体9。通过碳原子连接的双（三氮杂戊二烯）10 由二酰胺合成，其转化为双（N-亚氨酰亚胺酸酯）17，然后与去质子化的胺反应。由于分子内和分子间的氢键作用，这些化合物在固态下表现出不同的聚集行为。所有化合物都经过全面表征，包括通过 X 射线衍射。
• Fluorescent benzene-centered mono-, bis- and tris-triazapentadiene–boron complexes
  作者：Christoph Glotzbach、Nadine Gödeke、Roland Fröhlich、Constantin-Gabriel Daniliuc、Shohei Saito、Shigehiro Yamaguchi、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1039/c5dt00908a

  日期：——

  A series of novel benzene centered mono-, bis- and tris-1,3,5-triazapentadiene ligands 6a–e was synthesized and investigated with respect to their reactivity towards triphenylborane. The resulting blue-fluorescent boron complexes 14a–e with a six-membered ring chelate structure show excellent thermal and chemical stability. All title compounds were completely characterized including X-ray diffraction

  合成了一系列新颖的以苯为中心的单，双和三，1,3,5-三氮杂戊二烯配体6a-e，并研究了它们对三苯基硼烷的反应性。所得的具有六元环螯合物结构的蓝色荧光硼配合物14a-e显示出出色的热稳定性和化学稳定性。所有标题化合物均已完全鉴定，包括14a–c和14e的X射线衍射研究。尽管所有三类化合物的吸收光谱相似，但荧光光谱显示出明显的差异。因此，14a，b的发射光谱显示斯托克斯位移为4100–6700 cm -1在溶液和固态中均具有较低的量子产率。但是，与14a，b相比，体积更大的化合物14c–e显示出更大的摩尔消光系数和较小的红移。对于所有化合物，与二氯甲烷溶液相比，我们观察到固态的红移荧光明显更强。为了解释吸收特性，基于DFT几何优化进行了TD-DFT研究。