7-(2-octynyloxy)coumarin | 132186-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-octynyloxy)coumarin
• 英文别名: 7-(2-octyn-1-yl)oxy coumarin；7-(2-octyn-1-yl)oxycoumarin；7-oct-2-ynoxychromen-2-one
• CAS: 132186-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: YAIDXAIUSAZPOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到7-(2-octynyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 6-Alkoxycoumarin and 7-Alkoxycoumarin Derivatives on Lipopolysaccharide/Interferon γ-Stimulated Nitric Oxide Production in RAW264 Cells

  摘要：

  众所周知，香豆素及其衍生物具有抗炎和抗氧化作用。在这项研究中，我们从市售的 6-羟基香豆素（6HC）和 7-羟基香豆素（7HC）中合成了 32 种香豆素衍生物，并考察了它们对鼠巨噬细胞 RAW264 在脂多糖/干扰素γ（LPS/IFNγ）刺激下产生一氧化氮（NO）的影响。在这些衍生物中，6HC-8（6-(3-苯基丙氧基)香豆素）、6HC-14（6-(2-辛炔氧基)香豆素）、7HC-14（7-(2-辛炔氧基)香豆素）和 7HC-16（7-(3,5-二甲氧基苄氧基)香豆素）在低浓度（25 µ<小>M<小>）下明显抑制了一氧化氮的产生。这些合成的香豆素衍生物也明显抑制了诱导型 NO 合酶（iNOS）蛋白和 mRNA 的表达，这可以通过 Western 印迹和定量实时聚合酶链反应（RT-PCR）进行评估。

  DOI：

  10.1248/bpb.35.963

文献信息

• 7-alkoxycoumarins, dihydropsoralens, and benzodipyranones as
  申请人：Lehigh University

  公开号：US05216176A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  A photochemotherapeutic compound of the formula ##STR1## wherein (i) n is zero, W is a (C.sub.1-16) alkyl, alkenyl, or alkynyl linear or branched chain hydrocarbon, having no more than four O, N, or S atoms in or attached to the chain; or (ii) n is 1, W is CR or CR.sub.2, and R, R', and R" are independently H or CH.sub.3 ; or (iii) N is 2, W is CR or CR.sub.2, and R, R', and R" are independently H or CH.sub.3 ; and A, B, C, and D are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, halogen, amino, aminoalkyl, nitro, alkoxy, aryloxy, hydroxy, carboxy, haloalkyl, or haloalkoxy, particularly compounds of the foregoing structure in which W is a charged substiuent and n=0 or 1.

  一种光合成疗法化合物，其化学式如下：##STR1## 其中（i）n为零，W为（C.sub.1-16）烷基、烯基或炔基直链或支链碳氢化合物，在链中或附着在链上的O、N或S原子不超过四个；或（ii）n为1，W为CR或CR.sub.2，且R、R'和R"独立地为H或CH.sub.3；或（iii）N为2，W为CR或CR.sub.2，且R、R'和R"独立地为H或CH.sub.3；A、B、C和D独立地选自氢、烷基、芳基、卤素、氨基、氨基烷基、硝基、烷氧基、芳氧基、羟基、羧基、卤代烷基或卤代烷氧基，特别是其中W为带电取代基且n=0或1的上述结构化合物。
• US5216176A
  申请人：——

  公开号：US5216176A

  公开（公告）日：1993-06-01
• [EN] 7-ALKOXYCOUMARINS, DIHYDROPSORALENS, AND BENZODIPYRANONES AS PHOTO-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS AND INHIBITORS OF EPIDERMAL GROWTH FACTOR
  申请人：——

  公开号：WO1990008529A2

  公开（公告）日：1990-08-09

  [EN] A photochemotherapeutic compound of formula (I), wherein (i) n is zero, W is a (C1-16) alkyl, alkenyl, or alkynyl linear or branched chain hydrocarbon, having no more than four O, N, or S atoms in or attached to the chain; or (ii) n is 1, W is CR2, and R, R', and R'' are independently H or CH3; or (iii) n is 2, W is CR2, and R, R', and R'' are independently H or CH3; and A, B, C, and D are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, halogen, amino, aminoalkyl, nitro, alkoxy, aryloxy, hydroxy, carboxy, haloalkyl, or haloalkoxy.
  [FR] L'invention concerne un composé photochimiothérapeutique de formule (I), dans laquelle soit (i) représente zéro, W représente un hydrocarbure à chaîne linéaire ou ramifiée d'alcoyle (C1-16), alkényle ou alkynyle, ne comportant pas plus de quatre atomes de O, N ou S dans la chaîne ou fixés à la chaîne; ou (ii) n représente 1, W représente CR2, et R, R', et R'' représentent indépendamment H ou CH3; ou (iii) n représente 2, W représente CR2, et R, R', et R'' représentent indépendamment H ou CH3; et A, B, C et D sont choisis indépendamment parmi, hydrogène, alcoyle, aryle, halogène, amino, aminoalcoyle, nitro, alkoxy, aryloxy, hydroxy, carboxy, haloacoyle ou haloalkoxy.
• Inhibitory Effects of 6-Alkoxycoumarin and 7-Alkoxycoumarin Derivatives on Lipopolysaccharide/Interferon γ-Stimulated Nitric Oxide Production in RAW264 Cells
  作者：Morina Adfa、Tomohiro Itoh、Yosuke Hattori、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1248/bpb.35.963

  日期：——

  Coumarin and its derivatives are well known for their anti-inflammatory and anti-oxidative effects. In this study, we synthesized 32 coumarin derivatives from commercially available 6-hydroxycoumarin (6HC) and 7-hydroxycoumarin (7HC) and examined their effects on lipopolysaccharide/interferon γ (LPS/IFNγ)-stimulated nitric oxide (NO) production in murine macrophage RAW264 cells. Among these derivatives, 6HC-8 (6-(3-phenylpropoxy)coumarin), 6HC-14 (6-(2-octynyloxy)coumarin), 7HC-14 (7-(2-octynyloxy)coumarin), and 7HC-16 (7-(3,5-dimethoxybenzyloxy)coumarin) markedly suppressed NO production at low concentration (25 µM). These synthesized coumarin derivatives also markedly inhibited inducible NO synthase (iNOS) protein and mRNA expression, as assessed by western blotting and quantitative real time-polymerase chain reaction (RT-PCR).

  众所周知，香豆素及其衍生物具有抗炎和抗氧化作用。在这项研究中，我们从市售的 6-羟基香豆素（6HC）和 7-羟基香豆素（7HC）中合成了 32 种香豆素衍生物，并考察了它们对鼠巨噬细胞 RAW264 在脂多糖/干扰素γ（LPS/IFNγ）刺激下产生一氧化氮（NO）的影响。在这些衍生物中，6HC-8（6-(3-苯基丙氧基)香豆素）、6HC-14（6-(2-辛炔氧基)香豆素）、7HC-14（7-(2-辛炔氧基)香豆素）和 7HC-16（7-(3,5-二甲氧基苄氧基)香豆素）在低浓度（25 µ<小>M<小>）下明显抑制了一氧化氮的产生。这些合成的香豆素衍生物也明显抑制了诱导型 NO 合酶（iNOS）蛋白和 mRNA 的表达，这可以通过 Western 印迹和定量实时聚合酶链反应（RT-PCR）进行评估。